Синтез и исследование фенольных гликозидов 3,4-дигидроксибензилового спирта

Объект исследования: фенольные гликозиды. Цель работы: разработка методов синтеза природных фенольных гликозидов, производных 3,4-дигидроксибензилового спирта. В результате исследования разработан метод синтеза каллерианина и на его основе получен фенольный гликозид тетраацетат каллерианина. Область применения: химия углеводных соединений, фитохимия, фармакология, медицина.

Введение ………………………………………………………………………………………………. 14

1.Химический синтез природных фенольных гликозидов: каллерианин, его
свойства, аналоги и способы их получения. Литературный обзор …………….. 16

1.1 Природный гликозид каллерианин и его аналоги: нахождение в
природе и биологическая активность…………………………………………………… 16

1.2 Способы синтеза природных гликозидов и их производных ………… 19

1.2.1 Гликозилирование фенолов…………………………………………… 19

1.2.2 Восстановление альдегидной группы …………………………….. 22

1.2.3 Ацетилирование с синтезе фенольных гликозидов ………….. 23

1.2.4 Удаление ацетильных защитных групп ………………………….. 24

2. Разработка схемы синтеза каллерианина ……………………………………………… 25

2.1 Ретросинтетический анализ каллерианина ………………………………….. 25

2.2 Полный синтез каллерианина …………………………………………………….. 26

2.2.1 Синтез 3,4-дигидроксибензальдегида ……………………………. 26

2.2.2 Гликозилирование 3,4-дигидроксибензальдегида …………… 27

2.2.3 Восстановление альдегидной группы ……………………………. 28

3. Экспериментальная часть …………………………………………………………………… 30

4. Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение .. 33

4.1 Оценка коммерческого потенциала и перспективности проведения
научных исследований с позиции ресурсоэффективности и
ресурсосбережения …………………………………………………………………………….. 33

4.1.1 Потенциальные потребители результатов исследования …. 33

4.1.2 Анализ конкурентных технических решений с позиции
ресурсоэффективности и ресурсосбережения ………………………………………….. 35

4.1.3 SWOT-анализ ………………………………………………………………. 36
4.1.4 Оценка готовности проекта к коммерциализации …………… 39

4.1.5 Методы коммерциализации результатов научно-
технического исследования ……………………………………………………………………. 41

4.1.6 Организационная структура проекта ……………………………… 43

4.2 Планирование научно-исследовательских работ …………………………. 43

4.2.1 Структура работ в рамках научного исследования …………. 43

4.2.2 Определение трудоемкости выполнения работ ………………. 45

4.2.3 Разработка графика проведения научного исследования …. 45

4.2.4 Бюджет научно-технического исследования (НТИ) ………… 47

4.2.4.1 Расчет материальных затрат НТИ …………………………………… 48

4.2.4.2 Расчет затрат на специальное оборудование для научных
(экспериментальных) работ ……………………………………………………………………. 49

4.2.4.3 Основная заработная плата исполнителей темы …………. 50

4.2.4.4 Дополнительная заработная плата исполнителей темы 52

4.2.4.5 Отчисления во внебюджетные фонды (страховые
отчисления)……………. …………………………………………………………………………….. 53

4.2.4.6 Накладные расходные…………………………………………….. 53

4.2.4.7 Формирование бюджета затрат научно-
исследовательского проекта. ………………………………………………………………….. 54

4.3 Определение ресурсной (ресурсосберегающей), финансовой,
бюджетной, социальной и экономической эффективности исследования . 54

Заключение по разделу ………………………………………………………………………….. 57

5. Социальная ответственность …………………………………………………………… 58

5.1 Правовые и организационные вопросы обеспечения безопасности 58

5.2 Производственная безопасность ……………………………………………….. 60

5.2.1 Отклонения показателей микроклимата …………………………. 61
5.2.2 Повышенный уровень шума …………………………………………. 63

5.2.3 Недостаточная освещенность рабочей зоны …………………… 63

5.2.4 Воздействие вредных веществ ………………………………………. 68

5.2.5 Повышенное значение напряжения в электрической цепи,
замыкание которой может произойти через тело человека ……………………….. 69

5.2.6 Повышенная или пониженная температура поверхностей
оборудования, материалов ……………………………………………………………………… 71

5.3 Экологическая безопасность ………………………………………………………. 72

5.4 Анализ вероятных ЧС, которые может инициировать объект
исследований, и ЧС, которые могут произойти на рабочем месте………….. 73

5.4.1 Обоснование мероприятий по предотвращению ЧС и
разработка порядка действия в случае возникновения ЧС …………………….. 74

Заключение по разделу ………………………………………………………………………….. 76

Выводы ………………………………………………………………………………………………… 77

Список использованных источников ………………………………………………………. 78

Список публикаций ……………………………………………………………………………….. 85

Приложение А ………………………………………………………………………………………. 86

Приложение Б. ЯМР-спектры …………………………………………………………………. 96