Синтез и некоторые свойства N-нитросемикарбазонов

Введение………………………………………………………………………… 4
Глава 1. Литературный обзор…………………………………………………. 9
1.1 Нитросемикарбазид и его свойства……………………………………….. 9
1.1.1 Синтез и строение нитросемикарбазида………………………………… 9
1.1.2 Реакционная способность нитраминов карбоновых кислот………….. 11
1.1.3 Реакционная способность гидразидов карбоновых кислот…………… 18
1.1.4 Координационные соединения семикарбазидов………………………… 22
1.2 Семикарбазоны и их свойства……………………………………………… 24
1.2.4 Синтез и строение гидразонов…………………………………………… 24
1.2.2 Особенности спектроскопии семикарбазонов………………………….. 33
1.2.3 Реакционная способность гидразонной группы………………………… 36
1.2.4 Координационные соединения семикарбазонов………………………… 42
1.2.5 Биологически активные вещества на основе гидразонов………………. 50
1.2.6 Высокоэнергетические характеристики нитрамидов,
нитросемикарбазида и гидразинов…………………………………………….. 56
Глава 2. Обсуждение результатов…………………………………………….. 60
2.1 Конденсация 4-нитросемикарбазида с альдегидами……………………… 60
2.2 Спектроскопические исследования N-нитросемикарбазонов…………… 71
2.3 Взаимодействие N-нитросемикарбазонов с основаниями……………….. 80
2.4 Синтез комплексных солей с ионами переходных металлов на основе
этан-1,2-диенбис(1-нитро-3-амино)мочевины………………………………… 87
2.5 Энергетические характеристики полученных соединений……………… 95
2.5.1 Термическая стойкость солей этан-1,2-диенбис(1-нитро-3-амино)
мочевины ………………………………………………………………………… 95
2.5.2 Чувствительность и взрывчатые характеристики……………………… 99
2.6 Исследование биологической активности полученных соединений…… 104
Глава 3. Экспериментальная часть …………………………………………… 110
3.1 Синтез N-нитросемикарбазонов…………………………………………… 111
3.2 Синтез производных семикарбазидов……………………………………… 118
3.3 Синтез солей N-нитросемикарбазонов……………………………………. 120
3.4 Синтез производных семикарбазонов…………………………………….. 124
3.5 Синтез комплексных соединений N-нитросемикарбазонов……………… 128
Заключение…………………………………………………………………….. 130
Список сокращений и условных обозначений…………………………….. 133
Список литературы………………………………………………………… 134

1 Конденсацией 4-нитросемикарбазида с альдегидами впервые выделен
ряд новых соединений N-нитросемикарбазонов, таких как 1-нитро-
3(метилиденамино)мочевина, 1-нитро-3(этилиденамино)мочевина, 1-нитро-3[(4-
гидроксифенил) метилиденамино] мочевина, 1-нитро-3[(4-гидрокси-3-
метоксифенил)метилиденамино]мочевина, этан-1,2-диенбис(1-нитро-3-
амино)мочевина, 1-нитро-3[(фуран-2-ил) метилиденамино]мочевина, 1-нитро-
3[(5-нитрофуран-2-ил)метилиденамино] мочевина, 2,3-бутандиенбис (1-нитро-3-
амино)мочевина, 1-нитро-3[(фенил) метилиденамино]мочевина и 1-нитро –
3[(боран-2-он)метилиденамино]мочевина.
2 Разработан способ, позволяющий получать 2,3,5,6,9,10,12,13–
октааза-4,11-диоксо-1,3,6,7,8,10,13,14-октагидроантрацена реакцией
гидролитического разложения этан-1,2-диенбис(1-нитро-3-амино)мочевины.
3 Разработаны общие методики получения, расширен спектр
функционализированных производных семикарбазидов на основе изучения
химических свойств нитраминной группы 4-нитросемикарбазида. Выявлена
закономерность поведения синтезированных N-нитросемикарбазонов в реакциях
со щелочами и аминами. Разработаны методики селективного получения
алкилсемикарбазонов и ониевых солей нитросемикарбазонов.
4 Синтезированы представители координационных соединений этан-
1,2-диенбис (1-нитро-3-амино)мочевины с металлами переменной валентности
перспективных синтонов биологически активных веществ и полупродуктов в
синтезе наноразмерного оксида титана.
5 Показана возможность применения этан-1,2-диенбис(1-нитро-3-
амино)мочевины и ее солей в качестве низко чувствительных ВВ и доноров
большого количества N2O.
6 По результатам компьютерного скрининга и биологических
испытаний на мышах 1-нитро-3[(4-гидрокси-3-
метоксифенил)метилиденамино]мочевина и калиевая соль 1-нитро -3[(боран-2-
он)метилиденамино]мочевина проявили ярко выраженную антиаритмическую
активность. Этим подтвердили целесообразность поиска новых физиологически
активных соединений в ряду N-нитросемикарбазонов.
Благодарности

Автор выражает искреннюю благодарность Толстиковой Татьяне
Генриховне, д.б.н., профессору, заведующей лабораторией фармакологических
исследований НИОХ СО РАН им. Н.Н. Ворожцова и научному сотруднику
Брызгалову Аркадию Олеговичу за исследование биологической активности
синтезированных веществ на мышах.
Автор благодарит Гатилова Юрия Васильевича, д.х.н., ведущего научного
сотрудника лаборатории физических методов исследования НИОХ СО РАН, за
выполнение рентгеноструктурного анализа для подтверждения строения молекул.
Автор благодарит Плешкову Надежду Владимировну младшего научного
сотрудника лаборатории физических методов исследования НИОХ СО РАН, за
проведение исследований соединений методами ЯМР -спектроскопии.
Автор благодарит Позднякова Александра Валентиновича, к.т.н., старшему
научному сотруднику отдела физико-химической стабильности (АО «ФНПЦ
«Алтай») за исследование термической стойкости синтезированных соединений.
Автор благодарит Аверина Артема Александровича, начальника бригады,
ОИС-4 АО «ФНПЦ «Алтай» за проведение исследований по чувствительности и
бризантности полученных соединений.
Глубокую и искреннюю благодарность автор выражает своему научному
руководителю Ильясову Сергею Гавриловичу, д.х.н., доценту, заведующему
лабораторией высокоэнергетических соединений, за научное руководство и
неоценимую помощь в выполнении диссертационной работы.
Список сокращений

АНСК– аммониевая соль 4-нитросемикарбазида;
АДНА– аммониевая соль динитрамида;
ДНА– динитрамид;
ДНМ– динитромочевина;
ДСК– дифференциально-сканирующая калориметрия;
ДМФА– диметилформамид;
ИК– инфракрасная спектроскопия;
М– металл;
НСК– 4-нитросемикарбазид;
НСКФ– нитросемикарбазон фурфурола (1-нитро-3[(фуран-2-ил)
метилиденамино]мочевина);
ПМР– спектроскопия протонного магнитного резонанса
РСА– рентгеноструктурный анализ;
ТГА– термогравиметрический анализ;
ТiНСК– титановая соль 4-нитросемикарбазида;
ЯМР– спектроскопия ядерного магнитного резонанса;
Т разл. – температура разложения;
Т взр. – температура взрыва;
СN4Н3О3– анион 4-нитросемикарбазида;
D– скорость детонации;
ΔН– энтальпия образования;
ρ– плотность;

1Goede, P. Syntheses and analyses of N,N/-dinitrourea / P. Goede, N. Wingborg,
H. Bergman, N. Latypov, Propellants, Explosives, Pyrotechnics. – 2001. – 26. – P.
17–20.
2Лобанова, А.А. Химия нитропроизводных мочевины I Синтез N,N/-
динитромочевины / А.А. Лобанова, Р.Р. Сатаев, Н.И. Попов, С.Г. Ильясов // Журн.
орг. химии. – 2000. – Т. 36. – Вып. 2. – С. 188–191.
3Urbanski, T. / Chemie und technologie der explosivstoffe. – Leipzig, 1964. –
527 р.
4Ильясов, С.Г. Химия нитропроизводных мочевины III. Bзаимодействие
N,N’-динитромочевины с основаниями / C.Г. Ильясов, А.А. Лобанова, Н.И.
Попов, Р.Р. Сатаев // Журн. орг. химии. – 2002. – Т. 38, вып. 12. – С. 1793–1799.
5Il/yasov, S.G. Synthesis, structure and properties of N,N /-dinitrourea / S.G.
Il/yasov, G.V. Sakovich and A.A. Lobanova // Propellants, Explosive, Pyrotechnics. –
2013. – Vol. 38. – P. 327–334.
6Ильясов С.Г., Сакович Г.В., Казанцев И.В., Лобанова А.А. Синтез
нитрамидов и нитраминов из динитромочевины. Часть II. Синтез, физико-
химические свойства 4-нитросемикарбазида и его солей / Фундаментальные и
прикладные проблемы технической химии: К 10-тилетию Института проблем
химико-энергетических технологий СО РАН, сб. научн. труд.; отв. ред. Н.В.
Козырев. – Новосибирск: Наука, 2011. – С. 48–67.
7Ильясов, С.Г. Синтез и свойства солей 4-нитросемикарбазида / С.Г.
Ильясов, А.А. Лобанова, Н.И. Попов, И.В. Казанцев, В.Л. Варанд, С.В. Ларионов
// Журнал общей химии. – 2006. – Т. 76. – С. 1795–1799.
8Davis, T.L. The dearrangement of nitrourea and its application in synthesis /
T.L. Davis, K.C. Blanchard // J. Am. Chem. Soc. – 1929. – 51(6). – Р. 1790-1801.
9Орлова, Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ:
учебное пособие / Е.Ю. Орлова. – Москва: Химия, 1973. – 312 с.
10Oxley, J. C. Synthesis and characterization of urea nitrate and nitrourea / J.C.
Oxley, J.L. Smith, S. Vadlamannati, A.C. Brown, G. Zhang, D.S. Swanson, and J.
Canino // Propellants Explos. Pyrotech. – 2013. – 38. – Р. 335–344.
11Bakibaev,S.S.Syntheticanticonvulsants,antihypoxics,andliver
monooxygenase system inducers based on amides and urea XI.* Synthesis of alkyl-
and arylalkylureas and their effects on the liver monooxygenase system / S. S.
Bakibaev, R. R. Akhmedzhanov, V. D. Filimonov, T. P. Novocheeva, A. S. Saratikov,
L. G. Tignibidina, and A. V. Pustovoitov // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 1993 –
Vol. 27. – No. 9. – Р. 631–634.
12Bakibaev, A.A. Synthesis of arilmethylureas and the influence of structure on
their antispasmodic activity / A. A. Bakibaev, L. G. Tignibidina, V. D. Filimonov, V. K.
Gorshkova, A. S. Saratikov, A. V. Pustovoitov, N. S. Dobychina, and A. G. Pechenkin
// Pharmaceutical Chemistry Journal. – 1991. – Vol. 25. – № 5. – Р. 296–301.
13Вейганг – Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии. – М.:
Химия 1968. – 642 с.
14Кравченко, А.Н. Двухступенчатое ɑ-уреидоалкилирование мочевин 4,5-
дигидроксиимидазолидин-2-онами, А.Н. Кравченко, Г.А. Газиева, А.С. Сигачев,
Е.Ю Максарева, К.А. Лысенко, Н.Н. Махова // Известия академии наук. Серия
химическая. – 2007. – № 1. – С.140–145.
15Gautam, S. Synthesis of unsymmetrically substituted hexahydroimidazo[4,5-d]
imidazole-2,5-diones and elucidation of reaction patways S.Gautam, R. Ketcham, J.
Nematollahi // Synthetic communications. – 1979. – 9(10). – P. 863–870.
16US 2014/0117274 A1 Urea-derived products and metods for making same / J.B
Thomas, S.W. Heinzman, G.C. Cordon, J.C. Winchester, R.L. Oakley, May 1, 2014.
17Kravchenko, A.N. Diastereoselective synthesis of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-
ones (-tiones) and their structure. / A.N. Kravchenko, V.V. Baranov, Yu.V. Nelyubina,
G.A. Gazieva and I.V. Svitanko // Russian Chemical Bulletin, International Edition. –
2012. – Vol. 61. – № 1. – P. 64–73.
18Sherrill, W.M. Synhesis and characterization of mono-, di-, and tetranitrated 7,8-
disubstituted glycolurils W.M. Sherrill, E.C. Johnson, A.J. Paraskos // Propellants,
Explosives, Pyrotechnics. – 2014. – 39. – Р. 90–94.
19Gazieva, G.A. Target synthesis of bioactive thioglycolurils, based on QSAR
predictions. / G.A. Gazieva, Yu. B. Vikharev, L.V. Anikina, T.B. Karpova, A.N.
Kravchenko, E.A. Permyakov and I.V. Svitanko // Mendeleev Communications. – 2013.
– № 23. – P. 202–203.
20Новиков, С.С. Динитрамины в конденсации Манниха. Конденсация
этилендинитрамина с алифатическими диаминами / С.С. Новиков, А.А.
Дудинская, Н.В. Макаров, Л.И. Хмельницкий // Известия академии наук. Серия
химическая. – 2013. – № 8. – C. 1833–1836.
21Макаров, Н.В. Динитрамины в конденсации Манниха. Конденсация
этилендинитрамина с первичными моноаминами / Н.В. Макаров, А.А. Дудинская,
С.С. Новиков, Л.И. Хмельницкий // Известия академии наук. Серия химическая. –
2013. – № 8. – С. 1836–1842.
22Ильясов, С.Г. Химия нитропроизводных мочевины IV. Взаимодействие
N,N/ – динитромочевины с формальдегидом / С.Г. Ильясов, А.А. Лобанова, Н.И.
Попов, Р.Р. Сатаев // Журнал органической химии. – 2002. – Т. 38, вып.12. – С.
1800–1804.
23Ильясов, С.Г. Взаимодействие N,N/- динитромочевины с глиоксалем / С.Г.
Ильясов, А.А. Лобанова, Э.В. Рудаков // Журнал органической химии. – 2003. – Т.
39. – С. 1270.
24US Pat. №3468903 A.C. Currie, A.H. Dinwoodie,Explosive 1,3-dinitro-2-
iidazolidinones, 1969, Chem Abstr., 1969, 70, 47459 s.
25Шастин А.В., Синтез 4,5-дигидрокси-1,3-динитро-1,3-диазациклопентан-2-
она / А.В. Шастин, В.В. Неделько, Б.Л. Корсунский // Известия Академии наук.
Серия химическая. – 2009. – № 10. – С. 2121-2122.
26Fischer, N. Explosives based on diaminourea / N.Fischer, T.M. Klapotke, J.
Stierstorfer // Propellants, Explosives, Pyrotechnics. – 2011. – № 36. – Р. 225–232.
27Ramesh, C. A spectral study of uranyl (VI)complexes of hydrazides and
hydrazones / C. Ramesh, K. N. Ramesh // Revue roumaine de chimie. – 1992. – Vol.
37. – № 10. – Р. 1125–1132.
28Пат. GB 1311480 (A) Process for the production of hydrazodicarbonamide and
azodi carbonamide / Fisons LTD – № 58062/69; заявлено 27.11.1969; опубликовано
28.03.1973.
29Пат. US 3505308 (A), Production of azodicarbonamides utilizing bromine /
Smith H E.; Pregler J. E; Ottmann G. F.; заявлено 27.10.1966; опубликовано
07.04.1970.
30Пат.GB1146233(А)Preparationofhydrazodicarbonamideand
azodicarbonamide / Fairweather H. G. C. – № 6918/67; заявлено 14.02.1967;
опубликовано 19.03.1969.
31Методы получения химических реактивов и препаратов. – М.: ИРЕА, 1961.
– Вып. 3. – 87 с.
32Ахмерова,С.Г.Технологическиеособенностисинтеза
гидразодикарбонамида / С.Г. Ахмерова, Е.И. Масленников, Л.И. Буслаева, В.Ю.
Фатьянов, В.С. Пилюгин // Башкирский химический журнал. – 1996. – Т. 3. – вып.
4. – С. 64–66.
33Патент US2004199012 (A1) Method and apparatus for preparing hydrazo-
dicarbonamide using urea as starting material / Chun-hyuk Lee, Sang-Jin Han. – №
10/829.418; заявлено 21.04.2004; опубликовано 07.10.2004.
34Базанов, Г.В. Синтез 1,2,4-триазол-5-она/ Г.В. Базанов // Химия и
химическая технология. – 1997. – Т. 40, вып. 2. – С. 131–132.
35Романенко,Г.В.Кристаллическаяструктуранитрата
трис(семикарбазид)никеля (II) Ni(NH2NHC(O)NH2)3](NO3)2 / Г.В. Романенко, З.А.
Савельева, Н.В. Подберезская, С.В. Ларионов // ЖСХ. – 1999. – Т.40, № 1. –
С.191–198.
36Ильясов, С.Г. Синтез и свойства внутрикомплексных соединений 4-
нитросемикарбазида с Fe(II), Ni(II), Co(II) и Zn(II) / С.Г. Ильясов, А.А. Лобанова,
Н.И. Попов, И.В. Казанцев, В.Л. Варанд, С.В. Ларионов // ЖОХ. – 2006. – Т. 76,
вып. 11. – С. 1795–1799.
37Ильясов, С.Г. Синтез и свойства титановой соли 4-нитросемикарбазида /
С.Г. Ильясов, И.В. Казанцев // Ползуновский вестник – 2013. – № 3. – С. 28–33.
38Казанцев, И.В. Разработка и применение термоинициирующих веществ на
основе производных N,N/ -динитромочевины: дис. канд. тех. 05.17.07 / Казанцев
Игорь Владимирович. – Бийск, 2014. – 120 с.
39Китаев, Гидразоны / Москва: Наука, 1974. – 412 с.
40Кост, А.Н. Альд- и кетазины / А.Н. Кост, И.И. Грандберг // Успехи химии –
1959. – 28. – С. 921–947.
41Бокий, Н.Г. О взаимодействии ацетальдегида с арилгидразинами / Н.Г.
Бокий, Т.А. Бабушкина, А.М. Васильев, Т.а. Володина, Т.А. Козик, Ю.Т.
Стручков, Н.Н. Суворов // Журнал органической химии. – 1975. – Вып. 5. – С.
990–995.
42Голдин, Г.С. Гидразон ацетальдегида / Г.С. Голдин, Т.А. Балабина, С.Г.
Федоров // ХОрХ. – 1964. – Т. 1. – Вып. 10. – С. 1723–1725.
43Овербергер, Ч. Дж. Органические соединения со связями азот-азот / Ч. Дж.
Овербергер, Ж-П. Анселм, Дж.Г. Ломбардино. – Ленинград: Химия, 1970. – 128 с.
44Иоффе, Б.В. Химия органических производных гидразина / Б.В. Иоффе,
М.А. Кузнецов, А.А. Потехин. – Ленинград: Химия, 1979. – 224 с.
45Иоффе, Б.В. Синтез и свойства моноалкилгидразонов / Б.В. Иоффе, В.С.
Стопский, З.И. Сергеева // ЖОрХ. – 1967. – Т.4, вып. 6. – С. 986–992.
46Pomerantz, M. Formaldehyde semicarbazone / M. Pomerantz, S. Bittner, S.B.
Khader // J. Org. Chem. – 1982. – № 47. – Р. 2217–2218.
47Иоффе, Б.В. Фенилгидразон формальдегида и его изомеризация в
метаназобензол / Б.В. Иоффе, В.С. Стопский // Доклады АН. – 1967. – Том. 175. –
№ 5. – С. 1064–1067.
48Gallucci, R.R. Reactions of substituted hydrazines with glyoxal / R.R. Gallucci
// J. Chem. Eng. Data. – 1982. – № 27. – Р. 217–219.
49Arquero, A. Selective access to new semicarbazones and thiosemicarbazones
derived from benzyl. Study of their conversion reacxtions / A. Arquero, M. Canadas, M.
Martinez-Ripoll, M.A. Mendiola, A. Rodriguez // Tetrahedron. – 1998. – № 54. – С.
11271–11284.
50Зеленин, К.Н. Синтез 1-алкил-1,4-дигидропиридазинов из алкилгидразинов
и 1,4-дикарбонильных соединений / К.Н. Зеленин, Ю.Я. Думпис // Журнал
органической химии. – 1970. – Т. 6. – № 6. – С.
51Григорьева, Э.А. Особенности реакций 2,4-диацетил(диэтоксикарбонил)-5-
гидрокси-5-метил-3-Ar-циклогексанов с гидразином и гидроксиламином / Э.А.
Григорьева,В.В. Сорокин, А.П. Кривенько // Химия и компьютерное
моделирование. Бутлеровские сообщения. – 2002. – № 11. – С.26–28.
52Дикусар, Е.А. Тиосемикарбазиды сложных эфиров ванилина и ванилаля /
Е.А. Дикусар, В.И. Подкин, Н.Г. Козлов, М.М. Огородникова // Журнал общей
химии. – 2006. – Т. 76, вып.9. – С. 1484–1486.
53Дикусар, Е.А. Основные направления синтеза функционально замещенных
производных альдегидов ванилового ряда / Е.А. Дикусар, В.И. Подкин, Н.Г.
Козлов, Р.Т. Тлегенов // Химия растительного сырья. – 2013. – № 91. – С. 83–98.
54Leite, A.C.L. Synthesis of aryl-hydrazones via ultrasound irradiation in aqueous
medium / A.C.L. Leite, D.R. de M. Moreira, L.C.D.Coelho, F.D.de Menezes, D.J.
Brondani // Tetrahedron Letters. – 2008. – № 49. – Р. 1538–1541.
55Kiasat, A. R. Basic alumina as an efficient catalyst for preparation of
semicarbazones in solvent free conditions / A. R. Kiasat, F. Kazemi, M.F. Mehrjardi //
Journal of the Chinese Chemical Society. – 2007. – № 10. – Р. 1337–1339.
56Li, Z. Green synthetic metod for 1,5-disubstituted carbohydrazones / Z. Li, W.
Zhu, J. Yu, X. Ma, Z. Lu, S. Xiao // Synthetic communications. – 2006. – № 36. – Р.
2613–2619.
57Kolb, V.M. Abnormally high IR frequencies for the carbonyl group of
semicarbazones of the benzaldehyde and acetophenone series / V. M. Kolb, J. W.
Stupar, T. E. Janota and W.L. Duax // J. Org. Chem. – 1989. – 54. – P. 2341–2346.
58Волков,А.Н.Конъюгатынаосновекомплексовпалладия(II)
копропорфиринов с 1,2,4,8,9,11-гексаазациклотетрадека-7,14-диен-3,10-дионами:
дис. канд. хим. 02.00.03, 02.00.01 / Волков Александр Николаевич. – Москва,
2014. – 144 с.
59Зеленин, К.Н. Карбоногидразоны и их кольчато-цепная таутомерия / К.Н.
Зеленин, В.В. Алексеев, О.Б. Кузнецова, А.Г. Саминская, С.И. Якимович, И.В.
Зерова // ЖОрХ – 1999. – Т.35, вып. 3. – С. 383–389.
60Somogyi, L. Contributions to the chemistry of 3-cyanoacetylhydrazono-2-
indolinonesandX-raystructureofZ-3-cyanoacetylhydrazono-2-indolinone
monohydrate / L. Somogyi, A.C.Benyei // Heteroatom Chemistry. – 2009. – V. 20, № 4.
– Р. 183–193.
61Кост, А.Н. Синтез и свойства пиразолинов / А.Н. Кост, В.В. Ершов. Успехи
химии. – 1958. – 27. – С. 431–458.
62Греков, А.П. Органическая химия гидразина. – Киев: Техника, 1966. –
235 с.
63Наумов, Ю.А. Перегруппировки, протекающие с разрывом N-N или N-O
связей и образованием нитрильной группы / Ю.А. Наумов, И.И. Грандберг.
Успехи химии – 1966. – 25. – С. 21–42.
64Chattopadhyay, G. Facile metod for the conversion of semicarbazones/
thiosemicarbazones into azines (under microwave irradiation) and oxadiazoles (by
grinding) / G. Chattopadhyay, P.S. Ray // Synthetic communications. – 2011. – № 41. –
Р. 2607–2614.
65Юрачка, В.В. Синтез арилгидразонов бифенил-4,4/-дикарбоновой кислоты
в водной среде в условиях микроволнового излучения / В.В. Юрачка, Л.И. Южик,
В.А. Тарасевич, В.Е. Агабеков, В.К. Ольховик // Журнал общей химии. – 2014. –
Т. 84, вып. 2. – С. 341–343.
66Heravi, M.M. Solid state desemicarbazonation on clayfen under microwave
irradiation / M.M. Heravi, D. Ajami, B. Mohajerani, M.Tajbakhsh, M.Ghassemzadeh,
K. Tabar-Hydar // Monatshefte fur Chemie. – 2001. – № 132. – Р. 881–883.
67Nielsen, A.T. Polyazapolycyclics by condensation of aldehydes with amines. 2.
Formationof2,4,6,8,10,12-hexabenzyl-2,4,6,8,12-hexaaza-
tetracyclo[5,5,0,05.9,03.11]dodecanes from glyoxal and benzylamines // A.T. Nielsen, R.
A. Nissan, D. J. Vanderah, et all. // J. Org. Chem. – 1990. – 55. – P. 1459–1466.
68Краюшкин, М.М. Синтез и свойства ɑ-С-нитрогидразонов / М.М.
Краюшкин, Т.Г. Андреева, И.Ш. Шварц, В.В. Севастьянова, В.Н. Яровенко, С.С.
Новиков // Изв. АН СССР.– 1980. – № 3. – С. 642–647.
69Калинин, А.В. Образование нитрогидразонов в реакциях кислотного
нитрования органических производных гидразина / А.В. Калинин, Э.Т. Апасов,
Ю.А. Стреленко, С.Л. Иоффе, В.А. Тартаковский // Изв. АН. Серия химическая.–
1993. – № 4. – С. 736–738.
70Mishra, L.K. Template synthesis of macrocyclic complexes of bivalent CoII,
NiII, PdII, ZnII and CdII ions with cyclic glyoxal carbohydrazone (1,2,4,5,8,9,11,12-
octaazacyclotetradeca-5,7,12,14-tetraene-3,10-dione) / L.K. Mishra, Madhubala R.R.
JHA, Preethy A. and Rakesh R. // Oriental Journal of Chemistry. – 2012. – Vol. 28, No.
(4): – P. 1877–1881.
71Chandra, S. Spectroscopic characterization of chromium (III), manganese (II)
and nickel (II) complexes with a nitrogen donor tetradentate, 12-membered
azamacrocyclic ligand / S. Chandra, M. Pundir // Spectrochimica Acta Part A. – 2008. –
Т. 69. – P. 1–7.
72Самусь, Н.М. Геометрические N1,N4-бис(салицилиден)изосемикарбазидаты
меди, никеля и щелочноземельных элементов / Н.М. Самусь, В.И. Цапков // ЖОХ.
1997. Т. 67, вып. 5. – С. 838–841.
73Самусь, Н.М. Координационные соединения кобальта, никеля, меди и
цинка с тиосемикарбазоном и семикарбазоном 3-фенилпропеналя / Н.М. Самусь,
А.П. Гуля, В.И. Цапков, Ю.М. Чумаков, Т. Рошу // Журнал Общей Химии. – 2006.
– Т.76, вып. 7. – С. 1148–1153.
74Noblia, Р. New Vanadium(v) complexes with salicylaldehyde semicarbazone
derivatives: Synthesis, characterization, and in vitro insulin-mimetic activity. Crystal
structure of [VvO2(salicylaldehyd semicarbazone)] / P. Noblia, E.J. Baran, L. Otero, P.
Draper, H. Cerecetto, M. Gonzalez, O. E. Piro, E.E. Castellano, T. Inohara, Y. Adachi,
H. Sakurai and D. Gambino // Eur. J. Inorg. Chem. – 2004. – Р. 322–328.
75Jing-Lin, W. Structure and spectral properties of dinuclear zinc complex
containing semicarbazonate ligands / W.Jing-Lin, F. Jiao, X. Mei-Ping, Y. Bin-Sheng //
Spectrochimica Acta Part Ф С.В. Ларионов // Координационная химия. – 2013. – Т.
39, № 6. – С. 340–347.
76Морфологические аспекты токсического и побочного действия эстразина
Электронный ресурс. – Доступ:http://veterinarka.ru/vetconf/morfologicheskie-
aspekty-toksicheskogo-i-pobochnogo-dejstviya-estrazina.html,свободный.Дата
обращения 15.10.2015.
77Веселов, А.В. Системные антимикотики: состояние и перспективы / А.В.
Веселов // Клин микробиол антимикроб химиотер. – 2007. – Т. 9, № 1. – С. 73–80.
78Щукина, М.Н. Ароматические изоникотиноилгидразоны – новый класс
химиотерапевтических противотуберкулезных веществ / М.Н. Щукина, Е.Д.
Сазонова, Г.Н. Першин, О.О. Макеева // Проблемы туберкулеза. – 1954. – № 2. –
С. 44–50.
79Пат. Ru 2273640 C2 А.Г. Голиков, А.П. Кривенько, А.А. Бугаев, Г.М. Шуб,
С.В.Райкова/3-(5—нитрофурил)-7-(5-нитрофурфурилиден)3,3а,4,5,6,7-
гесагидро-2oн-индазол,проявляющийпротивомикробнуюактивностьв
отношении бактерий рода staphylococcus. Опубликован 10.04.2006.
80Росс, У. Биологические алкилирующие вещества / У. Росс. – М.:
Медицина, 1964. – 124 с.
81Ларионов,Л.Ф.Химиотерапиязлокачественныхопухолей/Л.Ф.
Ларионов. – М.: Медгиз, 1962. – 231 с.
82Гиллер, С.А. Изучение новых противоопухолевых веществ в ряду
производных 5-нитрофурана / С.А. Гиллер, Р.Ю. Калнберга, М.Ю. Лидак, К.К.
Вентер, Н.М. Сухова, А.А. Зидермане, А.Ж. Дауварте // Изв. АН Латвии.-1972.-
№4.- С.75–81.
83Салдабол, Н.О. Пути синтеза и изыскания противоопухолевых препаратов
/ Н.О. Салдабол, С.А. Гиллер. – М.: Медгиз, 1962. – 186 с.
84Agrawal, K.C. Comparative studies of the antineoplastic activity of 5 hydroxy 2
formylpyridine thiosemicarbazone and its seleno semicarbazone, guanylhydrazone and
semicarbazone analogs / K.C. Agrawal, B.A. Booth, R.L. Michaud, E.C.Moore, A.C.
Sartoorrelli // Biochem. Pharm. – 1974. – 23. – P. 2421–2429.
85Gao, R. QSAR of cooper (II) complexes with cytotoxic properties / R. Gao, A.
Garscia, E. Castell // Monatshefte für Chemic. – 1992. – 123. – P. 487–491.
86Rajak, H. Novel Limonene and citral based 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles:
A natural product coupled approach to semicarbazones for antiepileptic activity / H.
Rajak, B. S. Thakur, A. Singh, K. Raghuvanshi, A.K. Sah, R. Veerasamy, P.C. Sharma,
R.S. Pawar, M.D. Kharya // Bioorganic & Medicinal Chemistry letters. – 2013. – 23. –
P. 864–868.
87Saeed, А. Synthesis and antiviral activity of new substituted methyl
[2‐(arylmethylene‐hydrazino)‐4‐oxo‐thiazolidin‐5‐ylidene] acetates / A. Saeed, N. A.
Al‐Masoudi, M. Latif // Arch. Pharm. Chem Life Sci. – 2013. – Vol. 346. – P. 618–
625.
88Filimonov, D.A. Prediction of the biological activity spectra of organic
compounds uing the PASS online web resource / D.A. Filimonov, A.A. Lagunin, T.A.
Gloriozova, A.V. Rudik, D.S. Druzhilovskii, P.V. Pogodin, V.V. Poroikov // Chemistry
of Heterocyclic Compounds. – 2014. – Vol. 50. – № 3. – P. 444–457.
89Гатилов,Ю.В.Молекулярнаяикристаллическаяструктура
полициклических нитраминов / Ю.В. Гатилов, Т.В. Рыбалова, О.А. Ефимов, А.А.
Лобанова, Г.В. Сакович, С.В. Сысолятин // Журнал структурной химии. – 2005. –
Т. 46. – № 3. – С. 579–584.
90Илюшин, М.А. Инициирующие взрывчатые вещества. Состояние и
перспективы / М.А. Илюшин, И.А. Целинский // Рос. хим. журнал. – 1997. – Т.4,
№ 4. – С. 3–13.
91Thiele, J. Ueber semicarbazid / J.Thiele, O.Stange // Lieb. Ann. Chem. – 1894. –
24. – Bd. 283. – P. 1–46.
92Jensen, K.A. Komplexverbindungen der semicarbazide / K.A. Jensen, E.
Rancke-Madlsen // Z. anorg. Chem. – 1936. – Bd. 227. – P. 25–32.
93Гаврилов, А.И. Получение мелкодисперсного никеля с регулируемой
морфологией в режиме горения / А.И. Гаврилов, Р.К. Тухтаев, С.В. Ларионов //
Докл. РАН. – 1996. – Т. 348. – № 2. – С. 201–212.
94Ильясов, С.Г. Получение солей 4-нитросемикарбазида – компонентов
взрывчатых составов для синтеза нанооксидов металлов методом взрыва и
горения / С.Г. Ильясов, И.В. Казанцев, А.А. Аверин, Н.В. Бычин // Современные
проблемы технической химии: мат. докл. Междунар. научно-технической и
методической конф., Казань, 21-22 декабря, 2007. – Казань, КГТУ, 2007. – С. 279–
283; РЖХим., 08.22-19Н.197 (2008).
95Дубихин, В.В. Влияние строения алкильной группы на молекулярный
распад мононитроалканов / В.В. Дубихин, Г.М. Назин, Г.Б. Манелис // Изв.А.Н.
СССР.-Серия химическая. – 1971. – № 7. – С. 1554–1556.
96 Греков, А.П., Веселов В.Я. Физическая химия гидразина. – Киев: Наукова
думка. – 1979. – 262 с.
97Спайкс, П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: «Химия»,
1973. – 319 с.
98Jencks, W.P. Studies on the Mechanism of Oxime and Semicarbazone
Formation / W.P. Jencks // J. Am. Chem. Soc. – 1959. – 81(2). – P. 475–481.
99Doriguetto, A.C. 5-Nitro-2-furaldehyde N-(hydroxymethyl)semicarbazone / A.C.
Doriguetto, C.H.T. de Paula Silva, J. Ellena, G.H.G. Trossini, Chung Man Chin, E.I.
Ferreir // Acta Crystallographic, Section E: Structure Reports Online. – 2005. – Vol. 61.
– P. 2099–2101.
100Ильясов, С.Г. Исследование структуры N,N/-динитромочевины и ее солей
физико-химическими методами / С.Г. Ильясов, А.А. Лобанова, И.Ю. Багрянская,
Т.В. Рыбалова, Ю.В. Гатилов // Журнал структурной химии. – 2009. – Т. 50. – № 6.
– С. 1115–1120.
101Ye, Chengfeng Dense energetic sals of N,N/-dinitrourea (DNU) // Chengfeng Ye,
Haixiang Gao, B. Twamley, J.M. Shreeve // New J. Chem. (Nouv. J. Chim.). – 2008. –
Vol. 32. – P. 317-322.