Перегруппировка Вагнера-Меервейна в синтезе азотсодержащих гетероциклов по реакции Риттера : диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук : 02.00.03

📅 2021 год
Перевощикова, А. Н.
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

ВВЕДЕНИЕ 4

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ ПО РЕАКЦИИ
РИТТЕРА 10

1.1 Реакция Риттера 10

1.2 Перегруппировка Вагнера-Меервейна 20

1.3 Перегруппировка Вагнера – Меервейна в условиях реакции

Риттера 23

1.3.1Образование изохинолиновых систем 24

1.3.2 Образование спирановых систем 38

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ 47

2.1 Синтез азотсодержащих гетероциклов из 3,3-диметил-2-фенилбутан-2-
ола и нитрилов 47

2.2 Синтез азотсодержащих гетероциклов из карбинолов ряда 3,3-диметил-
2-(R-фенил)-бутан-2-ола и нитрилов 48

2.2.1 Реакции 3,3-диметил-2-(метилфенил)-бутан-2-олов 49

2.2.2 Реакции 3,3-диметил-2-(метоксифенил)-бутан-2-олов 50

2.2.3 Реакции 3,3-диметил-2-(5-метил-2-метоксифенил)-бутан-2-

ола 61

2.3.Синтез азотседржащих гетероциклов из карбинолов ряда 1-арил-1-
циклоалкилэтанола и нитрилов 63

2.3.1. Реакции 1-(1-метилциклогексил)-1-(4-метоксифенил)этан-

ола 63

2.3.2 Реакции циклопентилкарбинолов 66

2.3.3 Реакции 1-(4-метоксифенил)-1-циклобутил этанола и 1,2-
диметокси-4-(1-циклобутилиденэтил)бензола с нитрилами 70
2.4 Результаты биологических испытаний 79

2.4.1 Противомикробная активность 79

2.4.2 Цитотоксическая активность 81

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 83

ЗАКЛЮЧЕНИЕ 121

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 123

ПРИЛОЖЕНИЕ А Прогноз PASS и молекулярный докинг 140

ПРИЛОЖЕНИЕ Б Акт исследования противомикробной активности

продуктов 148

Актуальность работы. 3,3,4,4-тетраалкилзамещенные производные 3,4-
дигидроизохинолина до последнего времени являлись наименее изученными
соединениями изохинолина. Первое сообщение о синтезе и гипотензивной
активности указанных соединений появилось только в 1971 г. и получение
целевых продуктов было весьма сложным. В 2000-х годах появился ряд патентов
на получение 3,3,4,4-тетраалкилзамещенных производных 3,4-
дигидроизохинолина, обладающих широким спектром биологической активности,
в которых образование дигидропиридинового кольца происходило за счет
внутримолекулярного замыкания соответствующих изоцианатов под действием
хлорида алюминия.
Учитывая малую разработанность темы в литературе, а также
потенциальную биологическую активность 3,3,4,4-тетраалкилзамещенных
производных 3,4-дигидроизохинолина, исследование реакций, приводящих к
целевым продуктам, является актуальной задачей.
Степень разработанности темы исследования. В последние годы синтезу
изохинолинов и их производных уделялось большое внимание. Наиболее
изученные примеры относятся к получению ароматических производных,
включая фенантридины и бензо[f,g,h]изохинолины, а также 1,2,3.4-
тетрагидроизохинолины. Хорошо представлены в литературе данные по
получению 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов и их производных.
Синтезу 1-замещенных 3,3,4,4-тетраалкил-3,4-дигидроизохинолинов до
последнего времени внимания практически не уделялось. Наряду с 3,3,4,4-
тетраалкилзамещенными-3,4-дигидроизохинолинами большой интерес
представляют аннелированные по положениям 3 и 4 производные 3,4-
дигидроизохинолина. Известно, что алкалоиды, содержащие циклоалкильный
аннелированный фрагмент, например нарциклазины, кринаны, эритринаны и т.п.
природные соединения, широко исследуются в области разработки новых
лекарственных средств.
Цель работы состояла в изучении поведения 3,3-диалкил-2-арилбутан-2-
олов и 1-циклоалкил-1-арилэтанолов в реакции Риттера с учетом характера
карбинолов, заместителей в ароматической части карбинола и строения нитрила.
В рамках указанной проблемы решались следующие задачи: расширение ряда
исходных карбинолов путем введения различных заместителей в ароматическое
кольцо карбинола и использование карбинолов с алициклическими фрагментами;

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Егор В. кандидат наук, доцент
    5 (428 отзывов)
    Здравствуйте. Занимаюсь выполнением работ более 14 лет. Очень большой опыт. Более 400 успешно защищенных дипломов и диссертаций. Берусь только со 100% уверенностью. Ск... Читать все
    Здравствуйте. Занимаюсь выполнением работ более 14 лет. Очень большой опыт. Более 400 успешно защищенных дипломов и диссертаций. Берусь только со 100% уверенностью. Скорее всего Ваш заказ будет выполнен раньше срока.
    #Кандидатские #Магистерские
    694 Выполненных работы
    Мария М. УГНТУ 2017, ТФ, преподаватель
    5 (14 отзывов)
    Имею 3 высших образования в сфере Экологии и техносферной безопасности (бакалавриат, магистратура, аспирантура), работаю на кафедре экологии одного из опорных ВУЗов РФ... Читать все
    Имею 3 высших образования в сфере Экологии и техносферной безопасности (бакалавриат, магистратура, аспирантура), работаю на кафедре экологии одного из опорных ВУЗов РФ. Большой опыт в написании курсовых, дипломов, диссертаций.
    #Кандидатские #Магистерские
    27 Выполненных работ
    Рима С.
    5 (18 отзывов)
    Берусь за решение юридических задач, за написание серьезных научных статей, магистерских диссертаций и дипломных работ. Окончила Кемеровский государственный универси... Читать все
    Берусь за решение юридических задач, за написание серьезных научных статей, магистерских диссертаций и дипломных работ. Окончила Кемеровский государственный университет, являюсь бакалавром, магистром юриспруденции (с отличием)
    #Кандидатские #Магистерские
    38 Выполненных работ
    Александр О. Спб государственный университет 1972, мат - мех, преподав...
    4.9 (66 отзывов)
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальн... Читать все
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальных уравнений. Умею быстро и четко выполнять сложные вычислительные работ
    #Кандидатские #Магистерские
    117 Выполненных работ
    Анна Александровна Б. Воронежский государственный университет инженерных технол...
    4.8 (30 отзывов)
    Окончила магистратуру Воронежского государственного университета в 2009 г. В 2014 г. защитила кандидатскую диссертацию. С 2010 г. преподаю в Воронежском государственно... Читать все
    Окончила магистратуру Воронежского государственного университета в 2009 г. В 2014 г. защитила кандидатскую диссертацию. С 2010 г. преподаю в Воронежском государственном университете инженерных технологий.
    #Кандидатские #Магистерские
    66 Выполненных работ
    Дарья Б. МГУ 2017, Журналистики, выпускник
    4.9 (35 отзывов)
    Привет! Меня зовут Даша, я окончила журфак МГУ с красным дипломом, защитила магистерскую диссертацию на филфаке. Работала журналистом, PR-менеджером в международных ко... Читать все
    Привет! Меня зовут Даша, я окончила журфак МГУ с красным дипломом, защитила магистерскую диссертацию на филфаке. Работала журналистом, PR-менеджером в международных компаниях, сейчас работаю редактором. Готова помогать вам с учёбой!
    #Кандидатские #Магистерские
    50 Выполненных работ
    AleksandrAvdiev Южный федеральный университет, 2010, преподаватель, канд...
    4.1 (20 отзывов)
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    #Кандидатские #Магистерские
    28 Выполненных работ
    Екатерина Д.
    4.8 (37 отзывов)
    Более 5 лет помогаю в написании работ от простых учебных заданий и магистерских диссертаций до реальных бизнес-планов и проектов для открытия своего дела. Имею два об... Читать все
    Более 5 лет помогаю в написании работ от простых учебных заданий и магистерских диссертаций до реальных бизнес-планов и проектов для открытия своего дела. Имею два образования: экономист-менеджер и маркетолог. Буду рада помочь и Вам.
    #Кандидатские #Магистерские
    55 Выполненных работ
    Сергей Е. МГУ 2012, физический, выпускник, кандидат наук
    4.9 (5 отзывов)
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым напра... Читать все
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым направлениям физики, математики, химии и других естественных наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    5 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»