Перегруппировка Вагнера-Меервейна в синтезе азотсодержащих гетероциклов по реакции Риттера : диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук : 02.00.03

📅 2021 год
Перевощикова, А. Н.
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

ВВЕДЕНИЕ 4

ГЛАВА 1. СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ ПО РЕАКЦИИ
РИТТЕРА 10

1.1 Реакция Риттера 10

1.2 Перегруппировка Вагнера-Меервейна 20

1.3 Перегруппировка Вагнера – Меервейна в условиях реакции

Риттера 23

1.3.1Образование изохинолиновых систем 24

1.3.2 Образование спирановых систем 38

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ 47

2.1 Синтез азотсодержащих гетероциклов из 3,3-диметил-2-фенилбутан-2-
ола и нитрилов 47

2.2 Синтез азотсодержащих гетероциклов из карбинолов ряда 3,3-диметил-
2-(R-фенил)-бутан-2-ола и нитрилов 48

2.2.1 Реакции 3,3-диметил-2-(метилфенил)-бутан-2-олов 49

2.2.2 Реакции 3,3-диметил-2-(метоксифенил)-бутан-2-олов 50

2.2.3 Реакции 3,3-диметил-2-(5-метил-2-метоксифенил)-бутан-2-

ола 61

2.3.Синтез азотседржащих гетероциклов из карбинолов ряда 1-арил-1-
циклоалкилэтанола и нитрилов 63

2.3.1. Реакции 1-(1-метилциклогексил)-1-(4-метоксифенил)этан-

ола 63

2.3.2 Реакции циклопентилкарбинолов 66

2.3.3 Реакции 1-(4-метоксифенил)-1-циклобутил этанола и 1,2-
диметокси-4-(1-циклобутилиденэтил)бензола с нитрилами 70
2.4 Результаты биологических испытаний 79

2.4.1 Противомикробная активность 79

2.4.2 Цитотоксическая активность 81

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 83

ЗАКЛЮЧЕНИЕ 121

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 123

ПРИЛОЖЕНИЕ А Прогноз PASS и молекулярный докинг 140

ПРИЛОЖЕНИЕ Б Акт исследования противомикробной активности

продуктов 148

Актуальность работы. 3,3,4,4-тетраалкилзамещенные производные 3,4-
дигидроизохинолина до последнего времени являлись наименее изученными
соединениями изохинолина. Первое сообщение о синтезе и гипотензивной
активности указанных соединений появилось только в 1971 г. и получение
целевых продуктов было весьма сложным. В 2000-х годах появился ряд патентов
на получение 3,3,4,4-тетраалкилзамещенных производных 3,4-
дигидроизохинолина, обладающих широким спектром биологической активности,
в которых образование дигидропиридинового кольца происходило за счет
внутримолекулярного замыкания соответствующих изоцианатов под действием
хлорида алюминия.
Учитывая малую разработанность темы в литературе, а также
потенциальную биологическую активность 3,3,4,4-тетраалкилзамещенных
производных 3,4-дигидроизохинолина, исследование реакций, приводящих к
целевым продуктам, является актуальной задачей.
Степень разработанности темы исследования. В последние годы синтезу
изохинолинов и их производных уделялось большое внимание. Наиболее
изученные примеры относятся к получению ароматических производных,
включая фенантридины и бензо[f,g,h]изохинолины, а также 1,2,3.4-
тетрагидроизохинолины. Хорошо представлены в литературе данные по
получению 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов и их производных.
Синтезу 1-замещенных 3,3,4,4-тетраалкил-3,4-дигидроизохинолинов до
последнего времени внимания практически не уделялось. Наряду с 3,3,4,4-
тетраалкилзамещенными-3,4-дигидроизохинолинами большой интерес
представляют аннелированные по положениям 3 и 4 производные 3,4-
дигидроизохинолина. Известно, что алкалоиды, содержащие циклоалкильный
аннелированный фрагмент, например нарциклазины, кринаны, эритринаны и т.п.
природные соединения, широко исследуются в области разработки новых
лекарственных средств.
Цель работы состояла в изучении поведения 3,3-диалкил-2-арилбутан-2-
олов и 1-циклоалкил-1-арилэтанолов в реакции Риттера с учетом характера
карбинолов, заместителей в ароматической части карбинола и строения нитрила.
В рамках указанной проблемы решались следующие задачи: расширение ряда
исходных карбинолов путем введения различных заместителей в ароматическое
кольцо карбинола и использование карбинолов с алициклическими фрагментами;

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Анастасия Б.
    5 (145 отзывов)
    Опыт в написании студенческих работ (дипломные работы, магистерские диссертации, повышение уникальности текста, курсовые работы, научные статьи и т.д.) по экономическо... Читать все
    Опыт в написании студенческих работ (дипломные работы, магистерские диссертации, повышение уникальности текста, курсовые работы, научные статьи и т.д.) по экономическому и гуманитарному направлениях свыше 8 лет на различных площадках.
    #Кандидатские #Магистерские
    224 Выполненных работы
    Олег Н. Томский политехнический университет 2000, Инженерно-эконо...
    4.7 (96 отзывов)
    Здравствуйте! Опыт написания работ более 12 лет. За это время были успешно защищены более 2 500 написанных мною магистерских диссертаций, дипломов, курсовых работ. Явл... Читать все
    Здравствуйте! Опыт написания работ более 12 лет. За это время были успешно защищены более 2 500 написанных мною магистерских диссертаций, дипломов, курсовых работ. Являюсь действующим преподавателем одного из ВУЗов.
    #Кандидатские #Магистерские
    177 Выполненных работ
    Татьяна Б.
    4.6 (92 отзыва)
    Добрый день, работаю в сфере написания студенческих работ более 7 лет. Всегда довожу своих студентов до защиты с хорошими и отличными баллами (дипломы, магистерские ди... Читать все
    Добрый день, работаю в сфере написания студенческих работ более 7 лет. Всегда довожу своих студентов до защиты с хорошими и отличными баллами (дипломы, магистерские диссертации, курсовые работы средний балл - 4,5). Всегда на связи!
    #Кандидатские #Магистерские
    138 Выполненных работ
    Оксана М. Восточноукраинский национальный университет, студент 4 - ...
    4.9 (37 отзывов)
    Возможно выполнение работ по правоведению и политологии. Имею высшее образование менеджера ВЭД и правоведа, защитила кандидатскую и докторскую диссертации по политоло... Читать все
    Возможно выполнение работ по правоведению и политологии. Имею высшее образование менеджера ВЭД и правоведа, защитила кандидатскую и докторскую диссертации по политологии.
    #Кандидатские #Магистерские
    68 Выполненных работ
    Дарья Б. МГУ 2017, Журналистики, выпускник
    4.9 (35 отзывов)
    Привет! Меня зовут Даша, я окончила журфак МГУ с красным дипломом, защитила магистерскую диссертацию на филфаке. Работала журналистом, PR-менеджером в международных ко... Читать все
    Привет! Меня зовут Даша, я окончила журфак МГУ с красным дипломом, защитила магистерскую диссертацию на филфаке. Работала журналистом, PR-менеджером в международных компаниях, сейчас работаю редактором. Готова помогать вам с учёбой!
    #Кандидатские #Магистерские
    50 Выполненных работ
    Анастасия Л. аспирант
    5 (8 отзывов)
    Работаю в сфере метрологического обеспечения. Защищаю кандидатскую диссертацию. Основной профиль: Метрология, стандартизация и сертификация. Оптико-электронное прибост... Читать все
    Работаю в сфере метрологического обеспечения. Защищаю кандидатскую диссертацию. Основной профиль: Метрология, стандартизация и сертификация. Оптико-электронное прибостроение, управление качеством
    #Кандидатские #Магистерские
    10 Выполненных работ
    Петр П. кандидат наук
    4.2 (25 отзывов)
    Выполняю различные работы на заказ с 2014 года. В основном, курсовые проекты, дипломные и выпускные квалификационные работы бакалавриата, специалитета. Имею опыт напис... Читать все
    Выполняю различные работы на заказ с 2014 года. В основном, курсовые проекты, дипломные и выпускные квалификационные работы бакалавриата, специалитета. Имею опыт написания магистерских диссертаций. Направление - связь, телекоммуникации, информационная безопасность, информационные технологии, экономика. Пишу научные статьи уровня ВАК и РИНЦ. Работаю техническим директором интернет-провайдера, имею опыт работы ведущим сотрудником отдела информационной безопасности филиала одного из крупнейших банков. Образование - высшее профессиональное (в 2006 году окончил военную Академию связи в г. Санкт-Петербурге), послевузовское профессиональное (в 2018 году окончил аспирантуру Уральского федерального университета). Защитил диссертацию на соискание степени "кандидат технических наук" в 2020 году. В качестве хобби преподаю. Дисциплины - сети ЭВМ и телекоммуникации, информационная безопасность объектов критической информационной инфраструктуры.
    #Кандидатские #Магистерские
    33 Выполненных работы
    Анна В. Инжэкон, студент, кандидат наук
    5 (21 отзыв)
    Выполняю работы по экономическим дисциплинам. Маркетинг, менеджмент, управление персоналом. управление проектами. Есть опыт написания магистерских и кандидатских диссе... Читать все
    Выполняю работы по экономическим дисциплинам. Маркетинг, менеджмент, управление персоналом. управление проектами. Есть опыт написания магистерских и кандидатских диссертаций. Работала в маркетинге. Практикующий бизнес-консультант.
    #Кандидатские #Магистерские
    31 Выполненная работа
    Ксения М. Курганский Государственный Университет 2009, Юридический...
    4.8 (105 отзывов)
    Работаю только по книгам, учебникам, статьям и диссертациям. Никогда не использую технические способы поднятия оригинальности. Только авторские работы. Стараюсь учитыв... Читать все
    Работаю только по книгам, учебникам, статьям и диссертациям. Никогда не использую технические способы поднятия оригинальности. Только авторские работы. Стараюсь учитывать все требования и пожелания.
    #Кандидатские #Магистерские
    213 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»