Перегруппировка Вагнера-Меервейна в синтезе азотсодержащих гетероциклов по реакции Риттера : диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук : 02.00.03
2021 год
ВВЕДЕНИЕ 4
ГЛАВА 1. СИНТЕЗ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ ПО РЕАКЦИИ
РИТТЕРА 10
1.1 Реакция Риттера 10
1.2 Перегруппировка Вагнера-Меервейна 20
1.3 Перегруппировка Вагнера – Меервейна в условиях реакции
Риттера 23
1.3.1Образование изохинолиновых систем 24
1.3.2 Образование спирановых систем 38
ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ ПОЛУЧЕННЫХ РЕЗУЛЬТАТОВ 47
2.1 Синтез азотсодержащих гетероциклов из 3,3-диметил-2-фенилбутан-2-
ола и нитрилов 47
2.2 Синтез азотсодержащих гетероциклов из карбинолов ряда 3,3-диметил-
2-(R-фенил)-бутан-2-ола и нитрилов 48
2.2.1 Реакции 3,3-диметил-2-(метилфенил)-бутан-2-олов 49
2.2.2 Реакции 3,3-диметил-2-(метоксифенил)-бутан-2-олов 50
2.2.3 Реакции 3,3-диметил-2-(5-метил-2-метоксифенил)-бутан-2-
ола 61
2.3.Синтез азотседржащих гетероциклов из карбинолов ряда 1-арил-1-
циклоалкилэтанола и нитрилов 63
2.3.1. Реакции 1-(1-метилциклогексил)-1-(4-метоксифенил)этан-
ола 63
2.3.2 Реакции циклопентилкарбинолов 66
2.3.3 Реакции 1-(4-метоксифенил)-1-циклобутил этанола и 1,2-
диметокси-4-(1-циклобутилиденэтил)бензола с нитрилами 70
2.4 Результаты биологических испытаний 79
2.4.1 Противомикробная активность 79
2.4.2 Цитотоксическая активность 81
ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 83
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 121
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 123
ПРИЛОЖЕНИЕ А Прогноз PASS и молекулярный докинг 140
ПРИЛОЖЕНИЕ Б Акт исследования противомикробной активности
продуктов 148
Актуальность работы. 3,3,4,4-тетраалкилзамещенные производные 3,4-
дигидроизохинолина до последнего времени являлись наименее изученными
соединениями изохинолина. Первое сообщение о синтезе и гипотензивной
активности указанных соединений появилось только в 1971 г. и получение
целевых продуктов было весьма сложным. В 2000-х годах появился ряд патентов
на получение 3,3,4,4-тетраалкилзамещенных производных 3,4-
дигидроизохинолина, обладающих широким спектром биологической активности,
в которых образование дигидропиридинового кольца происходило за счет
внутримолекулярного замыкания соответствующих изоцианатов под действием
хлорида алюминия.
Учитывая малую разработанность темы в литературе, а также
потенциальную биологическую активность 3,3,4,4-тетраалкилзамещенных
производных 3,4-дигидроизохинолина, исследование реакций, приводящих к
целевым продуктам, является актуальной задачей.
Степень разработанности темы исследования. В последние годы синтезу
изохинолинов и их производных уделялось большое внимание. Наиболее
изученные примеры относятся к получению ароматических производных,
включая фенантридины и бензо[f,g,h]изохинолины, а также 1,2,3.4-
тетрагидроизохинолины. Хорошо представлены в литературе данные по
получению 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов и их производных.
Синтезу 1-замещенных 3,3,4,4-тетраалкил-3,4-дигидроизохинолинов до
последнего времени внимания практически не уделялось. Наряду с 3,3,4,4-
тетраалкилзамещенными-3,4-дигидроизохинолинами большой интерес
представляют аннелированные по положениям 3 и 4 производные 3,4-
дигидроизохинолина. Известно, что алкалоиды, содержащие циклоалкильный
аннелированный фрагмент, например нарциклазины, кринаны, эритринаны и т.п.
природные соединения, широко исследуются в области разработки новых
лекарственных средств.
Цель работы состояла в изучении поведения 3,3-диалкил-2-арилбутан-2-
олов и 1-циклоалкил-1-арилэтанолов в реакции Риттера с учетом характера
карбинолов, заместителей в ароматической части карбинола и строения нитрила.
В рамках указанной проблемы решались следующие задачи: расширение ряда
исходных карбинолов путем введения различных заместителей в ароматическое
кольцо карбинола и использование карбинолов с алициклическими фрагментами;
Помогаем с подготовкой сопроводительных документов
Хочешь уникальную работу?
Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!
4 (15 отзывов)
4.7 (46 отзывов)
5 (18 отзывов)
4.2 (13 отзывов)
4.9 (35 отзывов)
4.8 (2878 отзывов)
5 (21 отзыв)
5 (1241 отзыв)
5 (20 отзывов)
Другие учебные работы по предмету
2021год 
ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»
2021год ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
2021год ФГБУН Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
2021год ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»
2022год ФГБУН Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
2022год ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
2022год ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»
2021год ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»
2021год ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»
