Производные м-дигидроксибензопиронов и акридонов как нуклеофильные агенты в реакциях SNH : диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук : 02.00.03

ВВЕДЕНИЕ………………………………………………………………………………………………………. 3 Глава 1. Кросс-дегидрогенизационное сочетание производных фенола с гетероциклическими соединениями (Аналитический обзор литературы)……………. 9
1.1. Сочетание производных фенола с π-дефицитными азотсодержащими гетероциклами ……………………………………………………………………………………….. 9 1.2. Сочетание производных фенола с π-избыточными гетероциклами………… 19
1.2.1. 1.2.2. 1.2.3.
Активация субстрата соединениями гипервалентного йода…………… 19 Электрохимические методы активации………………………………………….. 28 Прочие методы активации …………………………………………………………….. 30
Глава 2. Обсуждение результатов ……………………………………………………………………. 36 2.1. Нуклеофильное замещение водорода в азинах под действием
гидроксикумаринов………………………………………………………………………………. 36
2.1.1. Нуклеофильное замещение под действием
5,7-дигидроксикумаринов……………………………………………………………… 36
2.1.2. Нуклеофильное замещение водорода под действием
5,7-диметоксикумаринов……………………………………………………………….. 45
2.2. Нуклеофильное замещение водорода в азинах под действием производных
пиранокумаринов, хромонов, ксантонов и акридонов……………………………. 49 2.2.1. Синтез азагетероциклических аналогов каланолида А …………………… 49 2.2.2. Нуклеофильное замещение водорода под действием
5,7-дигидроксифлавонов ……………………………………………………………….. 53 2.2.3. Нуклеофильное замещение водорода под действием 1,3-дигидрокси-
и 1,3-диметоксиксантонов……………………………………………………………… 56 2.2.4. Нуклеофильное замещение водорода под действием 1-гидрокси-3-
метоксиакридона…………………………………………………………………………… 58 Глава 3. Экспериментальная часть …………………………………………………………………… 60 ЗАКЛЮЧЕНИЕ …………………………………………………………………………………………….. 129 СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ………………………… 130 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ………………………………………………………………………………. 131

Разработаны простые методы введения электроноакцепторного
азагетероциклического фрагмента (ди- и триазины) в структуру полифенолов
(5,7-дигидроксикумаринов и хромонов, 1,3-дигидроксиксантона,
1,3-диметоксиксантона и акридона) посредством реакции нуклеофильного
замещения водорода. В реакциях нуклеофильного присоединения 5,7-дигидрокси
и диметоксикумарины, а также 1,3-диметоксиксантон региоселективно атакуют
азиновую систему атомом С8 и С4 соответственно. В случае
1,3-дигидроксиакридона – атака происходит исключительно атомом углерода С2.
Использование 1,3-дигидроксиксантона и 5,7-дигидроксихромонов в реакциях с
азинами приводит к смеси двух изомерных σН-аддуктов различного соотношения.
Однако в случае 5,7-дигидроксихромонов продемонстрирована возможность
региоселективного получения С6 и С8 азиновых производных.
Применение комбинации реакций SNH – пиридиновый синтез Богера позволило
получить пиридиновые производные кумаринов и акридона, включая
перспективные соединения бипиридинового ряда.
Предложен масштабируемый подход к синтезу 2,2-диметилпиранокумарина –
промежуточного продукта в синтезе каланолида А, природного ингибитора
обратной транскриптазы ВИЧ.
Проведены первые исследования реакционной способности
2,2-диметилпиранокумарина в реакциях нуклеофильного замещения водорода в
5,6-бифункциональных 1,2,4-триазинах. Показано, что в зависимости от
используемого окислителя реакция может протекать с образованием
традиционного продукта SNH или с аннелированием фуранового цикла за счет
фенольного атома кислорода.

Перспективы дальнейшей разработки темы
Разработанные простые и эффективные подходы к синтезу азинильных
производных 5,7-диоксикумаринов и родственных природных систем могут быть
использованы для наработки библиотек соединений с целью поиска биологически
активных соединений с заданной активностью. Также ряд новых производных
2,2ʹ-бипиридинов, содержащих кумариновый остаток, являются перспективными
лигандами для конструирования фотоактивных металлокомплексов.
Разработанный масштабируемый метод синтеза 2,2-диметилпиранокумарина
позволит в дальнейшем получать разнообразные аналоги каланолида А с анти-
ВИЧ активностью.
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

Ас Ацетил
Acr Акридин
АНС Акридин гидрохлорид
BDD Алмазный электрод допированный бором
BF3.OEt2 Эфират трехфтористого бора
СРА Хиральная фосфорная кислота
ее Энантиомерный избыток
4-F-PIDA 4-Фторфенилйодид (III) диацетат
HFIP 1,1,1,3,3,3,-гексафторизопропанол
PIDA Фенилйодид (III) диацетат
PIFA Фенилйодид (III) дитрифторацетат
SNH Нуклеофильное замещение водорода
Tf2O Трифторметансульфоновый ангидрид
TFA Трифторуксусная кислота
TFAA Трифторуксуный ангидрид
TFE 2,2,2-Трифторэтанол
АХЭ Ацетилхолинэстэраза
БХЭ Бутилхолинэстераза
ДХМ Дихлорметан
ДХЭ 1,2-Дихлорэтан
ДМСО Диметилсульфоксид
ДМФА Диметилформамид
КЭ Карбоксилэстераза
РСА Рентгеноструктурный анализ
ЯМР Ядерный магнитный резонанс

1. Chupakhin O.N., Postovskii I.Ya., Shilov V.I., Trofimov V.A. Oxidative
condensation of acridine with phenoxides // Chem. Heterocycl. Compd. – 1975. –
Vol. 11. – P. 714–717.
2. Chupakhin O.N., Shilov V.I., Postovskii I.Ya., Trofimov V.A. Nucleophilic
substitution of hydrogen (9-H) in acridinium salts by phenols // Chem. Heterocycl.
Compd. – 1976. – Vol. 12. – P. 229–234.
3. Shchepochkin A.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Steglenko D.V., Minkin
V.I., Rusinov G.L., Matern A.I. C–H functionalization of azines. Anodic
dehydroaromatization of 9-(hetero)aryl-9,10-dihydroacridines // RSC Adv. – 2016.
– Vol. 6. – P. 77834–77840.
4. Chupakhin O.N., Shchepochkin A.V., Charushin V.N. Atom- and step-economical
nucleophilic arylation of azaaromatics via electrochemical oxidative cross C–C
coupling reactions // Green Chem. – 2017. – Vol. 19. – P. 2931–2935.
5. Corey E.J., Tian Y. Selective 4-Arylation of Pyridines by a Nonmetalloorganic
Process // Org. Lett. – 2005. – Vol. 7. – P. 5535–5537.
6. Arnott G., Brice H., Clayden J., Blaney E. Electrophile-Induced Dearomatizing
Spirocyclization of N-Arylisonicotinamides: A Route to Spirocyclic Piperidines //
Org. Lett. – 2008. – Vol. 10. – P. 3089–3092.
7. Girke W.P.K. Protonated 1,3-diazines: new and effective reagents for aromatic
electrophilic substitution reactions // Tetrahedron Lett. – 1976. – Vol. 17. – P. 3537–
3540.
8. Girke W.P.K. Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen mit protonierten
1,3-Diazinen,I.DarstellungundEigenschaften4-arylsubstituierter
3,4-Dihydropyrimidin-Derivate // Chem. Ber. – 1979. – Vol. 112. – P. 1–15.
9. Girke W.P.K. Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen mit protonierten
1,3-Diazinen,II.DarstellungundEigenschaften4-arylsubstituierter
3,4-Dihydrochinazolin-Derivate // Chem. Ber. – 1979. – Vol. 112. – P. 1348–1358.
10. Azev Yu.A., Shorshnev S.V., Golomolzin B.V. Specific features of the reactions of
quinazoline and its 4-hydroxy and 4-chloro substituted derivatives with
C-nucleophiles // Tetrahedron Lett. – 2009. – Vol. 50. – P. 2899–2903.
11. Azev Yu.A., Golomolzin B.V., Shorshnev S.V. Reactions of quinazoline and its 4-
oxo- and 4-chloro-substituted derivatives with nucleophiles // Pharm. Chem. J. –
2011. – Vol. 44. – P. 687–690.
12. Bartashevich E.V., Plekhanov P.V., Rusinov G.L., Potemkin V.A., Belik A.V.,
Chupakhin O.N. Theoretical estimation of the possibility of formation of
oxadiazocines in the nucleophilic addition of resorcinol to pyrimidines and synthesis
of new azoloannelated benzooxadiazocines // Russ. Chem. Bull. – 1999. – Vol. 48. –
P. 1553–1557.
13. Rusinov V.L., Pilicheva T.L., Myasnikov A.V., Klyuev N.A., Chupakhin O.N.
Direct introduction of azoloazine residues into resorcinol // Chem. Heterocycl.
Compd. – 1986. – Vol. 22. – P. 928–928.
14. Rusinov V.L., Tumashov A.A., Pilicheva T.L., Kryakunov M.V., Chupakhin O.N.
Nitroazines. 10. Addition of polyatomic phenols to 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines //
Chem. Heterocycl. Compd. – 1989. – Vol. 25. – P. 673–677.
15. Gorbunov E.B., Rusinov G.L., Ulomskii E.N., El′tsov O.S., Rusinov V.L., Kartsev
V.G., Charushin V.N., Khalymbadzha I.A., Chupakhin O.N. Direct modification of
quercetin by 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines // Chem. Nat. Compd. – 2016. – Vol.
52. – P. 708–710.
16. Gorbunov E.B., Rusinov G.L., Ulomsky E.N., Rusinov V.L., Charushin V.N.,
Chupakhin O.N. C–H functionalization of triazolo[a]-annulated 8-azapurines //
Tetrahedron Lett. – 2016. – Vol. 57. – P. 2303–2305.
17. Verbitskiy E.V., Kvashnin Yu.A., Slepukhin P.A., Kuchin A.V., Rusinov G.L.,
Chupakhin O.N., Charushina V.N. Reactions of pyrazinium salts with phenols:from
σH-adducts to SNH products and transformations into benzo[b]furans // Russ. Chem.
Bull. – 2011. – Vol. 60. – P. 919–928.
18. Azev Yu.A., Oparina E.D., Golomolzin B.V., Ermakova O.S., Bakulev V.S. A
simple means of preparing quinoxaline derivatives: direct introduction of C-
nucleophiles into the quinoxaline nucleus by substituting a hydrogen atom // Pharm.
Chem. J. – 2013. – Vol. 47. – P. 172–175.
19. Azev Yu.A., Kodess M.I., Ezhikova M.A., Gibor A.M., Baranov V.I., Ermakova
O.S., Bakulev V.A. New Opportunities for the Synthesis of Quinoxaline-Substituted
Heterocyclic and Aryl Moieties // Pharm. Chem. J. – 2013. – Vol. 47. – P. 498–502.
20. Azev Yu.A., Ermakova O.S., Berseneva V.S., Bakulev V.A., Ezhikova M.A.,
Kodess M.I. Synthesis of fluoroquinoxalin-2(1H)-one derivatives containing
substituents in the pyrazine and benzene fragments // Russ. J. Org. Chem. 2017. –
Vol. 53. – P. 90–95.
21. Azev Yu.A., Koptyaeva O.S., Tsmokalyuk A.N., Pospelova T.A., Gerasimova N.A.,
Evstigneeva N.P., Zil’berberg N.V., Kungurov N.V., Chupakhin O.N. Synthesis of
Natural and Biologically Active Quinoxaline Analogs // Chem. Nat. Compd. –
2019. – Vol. 55. – P. 513–519.
22. Azev Yu.A., Ermakova O.S., Gibor A.M., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Chupakhin
O.N. New Synthetic Potential of Pteridine Derivatives: Direct Substitution of H in
1,3-Dimethyllumazine During Reaction with C-Nucleophiles // Chem. Nat. Compd.
– 2016. – Vol. 52. – P. 373–375.
23. Rusinov G.L., Beresnev D.G., Chupakhin O.N. Direct arylation and hetarylation of
some 1,2,4-triazine derivatives // Russ. J. Org. Chem. – 1998. – Vol. 34. – P. 423–
427.
24. Bartashevich E.V., Potemkin V.A., Beresnev D.G., Rusinov G.L., Chupakhin O.N.
Theoretical study of the formation of benzofurotriazines by reaction of 3-substituted
1,2,4-triazines and fused azolo[1,2,4]triazines with Resorcinol // Russ. J. Gen.
Chem. – 2003. – Vol. 73. – P. 816–820.
25. Kozhevnikov D.N., Kataeva N.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Chloromethyl-,
dichloromethyl-, and trichloromethyl-1,2,4-triazines and their 4-oxides: method for
the synthesis and tele-substitution reactions with C-nucleophiles // Russ. Chem.
Bull. – 2004. – Vol. 53. – P. 1295–1300.
26. Kozhevnikov D.N., Kozhevnikov V.N., Prokhorov A.M., Ustinova M.M., Rusinov
V.L., Chupakhin O.N., Aleksandrov G.G., König B. Consecutive nucleophilic
substitution and aza Diels–Alder reaction — an efficient strategy to functionalized
2,2′-bipyridines // Tetrahedron Lett. – 2006. – Vol. 47. – P. 869–872.
27. Chupakhin O.N., Rusinov V.L., Beresnev D.G., Neunhoeffer H. Reactions of 1,2,4-
triazin-5(2H)-ones with phenols and aromatic amines // J. Heterocycl. Chem. –
1997. – Vol. 34. – P. 573–578.
28. Seebach D. Methods of reactivity umpolung // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 1979.
– Vol. 18. – P. 239–258.
29. Dohi T., Kita Y. Hypervalent iodine-induced oxidative couplings (new metal-free
coupling advances and their applications in natural product syntheses) //
Hypervalent Iodine Chemistry / ed. Wirth T., 2016. – Vol. 373. – P. 1–23.
30. Kita Y., Dohi T. Pioneering metal-free oxidative coupling strategy of aromatic
compounds using hypervalent iodine reagents // Chem. Rec. – 2015. – Vol. 15. – P.
886–906.
31. Kita Y., Dohi T., Morimoto K. Hypervalent iodine induced metal-free C-H cross
couplings to biaryls // J. Synth. Org. Chem. Jpn. – 2011. – Vol. 69. – P. 1241–1250.
32. Dohi T., Kita Y. Metal-free oxidative biaryl coupling by hypervalent iodine reagents
// Curr. Org. Chem. – 2016. – Vol. 20. – P. 580–615.
33. Hsu D.-S., Rao P.D., Liao C.-C. Short and efficient route to substituted linear
triquinanes from 2-methoxyphenols // Chem. Commun. – 1998. – P. 1795–1796.
34. Mitchell A.S., Russell R.A. Oxidations of substituted phenols with hypervalent
iodine : Applications to the phthalide annulation route to anthraquinones //
Tetrahedron Lett. – 1993. – Vol. 34. – P. 545–548.
35. Hsieh M.-F., Rao P.D., Liao C.-C. Diels–Alder and Michael addition reactions of
indoles with masked o-benzoquinones: synthesis of highly functionalized
hydrocarbazoles and 3-arylindoles // Chem. Commun. – 1999. – P. 1441–1442.
36. Chittimalla S.K., Bandi C., Putturu S., Kuppusamy R., Boellaard K.C., Tan D.C.A.,
Lum D.M.J. Access to 3-arylindoles through a tandem one-pot protocol involving
dearomatization, a regioselective Michael addition reaction, and rearomatization //
Eur. J. Org. Chem. – 2014. – Vol. 2014. – P. 2565–2575.
37. Chittimalla S.K., Bandi C., Gadi V.K., Gunturu S.R. Facile synthesis of 2-
arylindoles through Plancher-type rearrangement of 3-alkyl-3-arylindolenines //
Synlett. – 2017. – Vol. 28. – P. 1994–1999.
38. Sharma S., Parumala S.K.R., Peddinti R.K. Lewis acid-mediated site-selective
synthesis of oxygenated biaryls from methoxyphenols and electron-rich arenes // J.
Org. Chem. – 2017. – Vol. 82. – P. 9367–9383.
39. Reddy Parumala S.K., Peddinti R.K. Reversal of polarity in masked
o-benzoquinones: rapid access to unsymmetrical oxygenated biaryls // Org. Lett. –
2013. – Vol. 15. – P. 3546–3549.
40. Ye Y., Wang H., Fan R. meta-Selective substitution of phenols with indoles via one-
pot oxidative dearomatization-Michael addition-aromatization // Synlett. – 2011. –
P. 923–926.
41. Ye Y., Fan R. Silver-catalyzed synthesis of 4-substituted benzofuransvia a cascade
oxidative coupling-annulation protocol // Chem. Commun. – 2011. – Vol. 47. – P.
5626–5628.
42. Jean A., Cantat J., Bérard D., Bouchu D., Canesi S. Novel method of aromatic
coupling between N-aryl methanesulfonamide and thiophene derivatives // Org.
Lett. – 2007. – Vol. 9. – P. 2553–2556.
43. Dohi T., Kamitanaka T., Watanabe S., Hu Y., Washimi N., Kita Y. Efficient
synthesis of oxygenated terphenyls and other oligomers: sequential arylation
reactions through phenol oxidation–rearomatization // Chem. – Eur. J. – 2012. –
Vol. 18. – P. 13614–13618.
44. Morimoto K., Sakamoto K., Ohnishi Y., Miyamoto T., Ito M., Dohi T., Kita Y.
Metal-free oxidative para cross-coupling of phenols // Chem. – Eur. J. – 2013. –
Vol. 19. – P. 8726–8731.
45. Moreno I., Tellitu I., Martín R.S., Domínguez E. A New entrance to the preparation
of phenanthrene and phenanthrenoid heterocycles // Synlett. – 2001. – P. 1161–
1163.
46. Moreno I., Tellitu I., Domínguez E., SanMartín R. A Simple route to new
phenanthro- and phenanthroid-fused thiazoles by a PIFA-mediated (hetero)biaryl
coupling reaction // Eur. J. Org. Chem. – 2002. – Vol. 2002. – P. 2126–2135.
47. Krasniqi B., Dehaen W. Synthesis of 1,2,3-triazolo-fused allocolchicine analogs via
intramolecular oxidative biaryl coupling // Org. Lett. – 2019. – Vol. 21. – P. 5002–
5005.
48. Gu Y., Wang D. Direct C-3 arylation of N-acetylindoles with anisoles using
phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) // Tetrahedron Lett. – 2010. – Vol. 51. – P.
2004–2006.
49. Kita Y., Morimoto K., Ito M., Ogawa C., Goto A., Dohi T. Metal-free oxidative
cross-coupling of unfunctionalized aromatic compounds // J. Am. Chem. Soc. –
2009. – Vol. 131. – P. 1668–1669.
50. Morimoto K., Ohnishi Y., Koseki D., Nakamura A., Dohi T., Kita Y. Stabilized
pyrrolyl iodonium salts and metal-free oxidative cross-coupling // Org. Biomol.
Chem. – 2016. – Vol. 14. – P. 8947–8951.
51. Morimoto K., Kamitanaka T., Dohi T., Kita Y. Metal-free oxidative cross-coupling
of pyrroles with electron-rich arenes using recyclable hypervalent iodine(iii) reagent
// Heterocycles. – 2018. – Vol. 97. – P. 632–645.
52. Dohi T., Ito M., Yamaoka N., Morimoto K., Fujioka H., Kita Y. Unusual ipso
substitution of diaryliodonium bromides initiated by a single-electron-transfer
oxidizing process // Angew. Chem. Int. Ed. – 2010. – Vol. 49. – P. 3334–3337.
53. Caramenti P., Nandi R.K., Waser J. Metal-free oxidative cross coupling of indoles
with electron-rich (hetero)arenes // Chem. – Eur. J. – 2018. – Vol. 24. – P. 10049–
10053.
54. Waldvogel S.R., Lips S., Selt M., Riehl B., Kampf C.J. Electrochemical arylation
reaction // Chem. Rev. – 2018. – Vol. 118. – P. 6706–6765.
55. Wiebe A., Gieshoff T., Möhle S., Rodrigo E., Zirbes M., Waldvogel S.R.
Electrifying organic synthesis // Angew. Chem. Int. Ed. – 2018. – Vol. 57. – P.
5594–5619.
56. Chupakhin O.N., Shchepochkin A.V., Charushin V.N. Chapter one – application of
electrochemical oxidative methods in the C(sp2)H functionalization of heterocyclic
compounds // Advances in Heterocyclic Chemistry / ed. Scriven E.F.V., Ramsden
C.A. – 2020. – Vol. 131. – P. 1–47.
57. Malkowsky I.M., Griesbach U., Pütter H., Waldvogel S.R. Unexpected highly
chemoselective anodic ortho-coupling reaction of 2,4-dimethylphenol on boron-
doped diamond electrodes // Eur. J. Org. Chem. – 2006. – Vol. 2006. – P. 4569–
4572.
58. Kirste A., Schnakenburg G., Stecker F., Fischer A., Waldvogel S.R. Anodic phenol–
arene cross-coupling reaction on boron-doped diamond electrodes // Angew. Chem.
Int. Ed. – 2010. – Vol. 49. – P. 971–975.
59. Kirste A., Schnakenburg G., Waldvogel S.R. Anodic coupling of guaiacol
derivatives on boron-doped diamond electrodes // Org. Lett. – 2011. – Vol. 13. – P.
3126–3129.
60. Kirste A., Elsler B., Schnakenburg G., Waldvogel S.R. Efficient anodic and direct
phenol-arene C,C cross-coupling: the benign role of water or methanol // J. Am.
Chem. Soc. – 2012. – Vol. 134. – P. 3571–3576.
61. Kashiwagi T., Elsler B., Waldvogel S.R., Fuchigami T., Atobe M. Reaction
condition screening by using electrochemical microreactor: application to anodic
phenol-arene C,C cross-coupling reaction in high acceptor number media // J.
Electrochem. Soc. 2013. – Vol. 160. – P. G3058–G3061.
62. Elsler B., Schollmeyer D., Waldvogel S.R. Synthesis of iodobiaryls and
dibenzofurans by direct coupling at BDD anodes // Faraday Discuss. – 2014. – Vol.
172. – P. 413–420.
63. Elsler B., Schollmeyer D., Dyballa K.M., Franke R., Waldvogel S.R. Metal- and
reagent-free highly selective anodic cross-coupling reaction of phenols // Angew.
Chem. Int. Ed. – 2014. – Vol. 53. – P. 5210–5213.
64. Elsler B., Wiebe A., Schollmeyer D., Dyballa K.M., Franke R., Waldvogel S.R.
Source of selectivity in oxidative cross-coupling of aryls by solvent effect of
1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol // Chem. – Eur. J. – 2015. – Vol. 21. – P. 12321–
12325.
65. Kirste A., Nieger M., Malkowsky I.M., Stecker F., Fischer A., Waldvogel S.R.
ortho-Selective phenol-coupling reaction by anodic treatment on boron-doped
diamond electrode using fluorinated alcohols // Chem. – Eur. J. – 2009. – Vol. 15. –
P. 2273–2277.
66. Wiebe A., Lips S., Schollmeyer D., Franke R., Waldvogel S.R. Single and twofold
metal- and reagent-free anodic C−C cross-coupling of phenols with thiophenes //
Angew. Chem. Int. Ed. – 2017. – Vol. 56. – P. 14727–14731.
67. Lips S., Schollmeyer D., Franke R., Waldvogel S.R. Regioselective metal- and
reagent-free arylation of benzothiophenes by dehydrogenative electrosynthesis //
Angew. Chem. Int. Ed. – 2018. – Vol. 57. – P. 13325–13329.
68. Lips S., Frontana‐Uribe B.A., Dörr M., Schollmeyer D., Franke R., Waldvogel S.R.
Metal- and reagent-free anodic C−C cross-coupling of phenols with benzofurans
leading to a furan metathesis // Chem. – Eur. J. – 2018. – Vol. 24. – P. 6057–6061.
69. Zhang H.-H., Wang C.-S., Li C., Mei G.-J., Li Y., Shi F. Design and
enantioselective construction of axially chiral naphthyl-indole skeletons // Angew.
Chem. Int. Ed. – 2017. – Vol. 56. – P. 116–121.
70. Lu D.-L., Chen Y.-H., Xiang S.-H., Yu P., Tan B., Li S. Atroposelective
construction of arylindoles by chiral phosphoric acid-catalyzed cross-coupling of
indoles and quinones // Org. Lett. – 2019. – Vol. 21. – P. 6000–6004.
71. An D., Miao X., Ling X., Chen X., Rao W. DBSA-Catalyzed Regioselective
dehydrativeFriedel-CraftsarylationofCF3-containing3-indolyl(2-
thiophenyl)methanols with 2-substituted indoles in water // Adv. Synth. Catal. –
2020. – Vol. 362. – P. 1514–1524.
72. Li B., Lan J., Wu D., You J. Rhodium(III)-catalyzed ortho-heteroarylation of
phenols through internal oxidative C-H activation: rapid screening of single-
molecular white-light-emitting materials // Angew. Chem. Int. Ed. – 2015. – Vol.
54. – P. 14008–14012.
73. Wu Q., Chen Y., Yan D., Zhang M., Lu Y., Sun W.-Y., Zhao J. Unified synthesis of
mono/bis-arylated phenols via RhIII-catalyzed dehydrogenative coupling // Chem.
Sci. – 2016. – Vol. 8. – P. 169–173.
74. Wu Y., Li W., Jiang L., Zhang L., Lan J., You J. Rhodium-catalyzed ortho-
heteroarylation of phenols: directing group-enabled switching of the electronic bias
for heteroaromatic coupling partner // Chem. Sci. – 2018. – Vol. 9. – P. 6878–6882.
75. Zhang L., Zhu L., Zhang Y., Yang Y., Wu Y., Ma W., Lan Y., You J. Experimental
and theoretical studies on Ru(II)-catalyzed oxidative C–H/C–H coupling of phenols
with aromatic amides using air as oxidant: scope, synthetic applications, and
mechanistic insights // ACS Catal. – 2018. – Vol. 8. – P. 8324–8335.
76. Ma T., Liu L., Xue H., Li L., Han C., Wang L., Chen Z., Liu G. Chemical library
and structure–activity relationships of 11-demethyl-12-oxo calanolide A analogues
as anti-HIV-1 agents // J. Med. Chem. – 2008. – Vol. 51. – P. 1432–1446.
77. Zheng P., Somersan-Karakaya S., Lu S., Roberts J., Pingle M., Warrier T., Little D.,
Guo X., Brickner S.J., Nathan C.F., Gold B., Liu G. Synthetic calanolides with
bactericidal activity against replicating and nonreplicating mycobacterium
tuberculosis // J. Med. Chem. – 2014. – Vol. 57. – P. 3755–3772.
78. Bayer V., Pastor R., Cambon A. Synthese et etude spectrale de F-alkyl-4
coumarines // J. Fluor. Chem. 1982. – Vol. 20. – P. 187–202.
79. Sharghi H., Jokar M. Al2O3/MeSO3H (AMA) as a novel heterogeneous system for
synthesis of coumarins under mild conditions // Heterocycles. – 2007. – Vol. 71. –
P. 2721.
80. Krzeszewski M., Vakuliuk O., Gryko D.T. Color-tunable fluorescent dyes based on
benzo[c]coumarin // Eur. J. Org. Chem. – 2013. – Vol. 2013. – P. 5631–5644.
81. Ban K., Duffy S., Khakham Y., Avery V.M., Hughes A., Montagnat O., Katneni K.,
Ryan E., Baell J.B. 3-Alkylthio-1,2,4-triazine dimers with potent antimalarial
activity // Bioorg. Med. Chem. Lett. – 2010. – Vol. 20. – P. 6024–6029.
82. Lalezari I., Shafiee A., Yalpani M. Mechanism of base catalysed cyclization of
substituted glyoxal aldoxime semicarbazones // Tetrahedron Lett. – 1969. – Vol. 10.
– P. 3059–3060.
83. Saraswathi T.V., Srinivasan V.R. Syntheses and spectral characteristics of 6-mono-,
3,6-di- and 3,5,6-trisubstituted-1,2,4-triazines // Tetrahedron. – 1977. – Vol. 33. – P.
1043–1051.
84. Salgado A., Varela C., Collazo A.M.G., Pevarello P. Differentiation between
[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine and [1,2,4]triazolo[4,3-a]-pyrimidine regioisomers
by 1H-15N HMBC experiments // Magn. Reson. Chem. – 2010. – Vol. 48. – P. 614–
622.
85. Stanovnik B., Tišler M., Polanc S., Kovačič-Bratina V., Špicer-Smolniker B. Aza-
transfer reactions between some heterocyclic hydrazino compounds and
benzenediazonium tetrafluoroborate or 3-diazoindazole // Tetrahedron Lett. – 1976.
– Vol. 17. – P. 3193–3196.
86. Aoki K., Obata T., Yamazaki Y., Mori Y., Hirokawa H., Koseki J., Hattori T.,
Niitsu K., Takeda S., Aburada M., Miyamoto K. Potent platelet-derived growth
factor-β receptor (PDGF-βR) inhibitors: synthesis and structure–activity
relationshipsof7-[3-(cyclohexylmethyl)ureido]-3-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-
b]pyridin-3-ylquinoxalin-2(1H)-one derivatives // Chem. Pharm. Bull. – 2007. –
Vol. 55. – P. 255–267.
87. Shahin M.I., Abou El Ella D.A., Ismail N.S.M., Abouzid K.A.M. Design, synthesis
and biological evaluation of type-II VEGFR-2 inhibitors based on quinoxaline
scaffold // Bioorganic Chem. – 2014. – Vol. 56. – P. 16–26.
88. Albert A., Brown D.J., Cheeseman G. 812. Pteridine studies. Part III. The solubility
and the stability to hydrolysis of pteridines // J. Chem. Soc. Resumed. – 1952. – P.
4219–4232.
89. Katritzky A.R., He H.-Y., Suzuki K. N-Acylbenzotriazoles: Neutral acylating
reagents for the preparation of primary, secondary, and tertiary amides // J. Org.
Chem. – 2000. – Vol. 65. – P. 8210–8213.
90. Liu J., Zhang C., Wang H., Zhang L., Jiang Z., Zhang J., Liu Z., Chen H.
Incorporation of nitric oxide donor into 1,3-dioxyxanthones leads to synergistic
anticancer activity // Eur. J. Med. Chem. – 2018. – Vol. 151. – P. 158–172.
91. Commandeur C., Florent J.-C., Rousselle P., Bertounesque E. Easy access to
pyranoacridines, pyranoxanthenes, and arylchromenes through a domino reaction //
Eur. J. Org. Chem. – 2011. – Vol. 2011. – P. 1447–1451.
92. Tang B.-C., Wang M., Ma J.-T., Wang Z.-X., Wu Y.-D., Wu A.-X. Palladium-acid
co-catalyzed cleavage of alkynoates to construct dibenzo[c,h]xanthene derivatives //
Adv. Synth. Catal. – 2018. – Vol. 360. – P. 4023–4028.
93. Pinto E., Afonso C., Duarte S., Vale‐Silva L., Costa E., Sousa E., Pinto M.
Antifungal activity of xanthones: evaluation of their effect on ergosterol
biosynthesis by high-performance liquid chromatography // Chem. Biol. Drug Des.
– 2011. – Vol. 77. – P. 212–222.
94. McGarry L.W., Detty M.R. Synthesis of highly functionalized flavones and
chromones using cycloacylation reactions and C-3 functionalization. A total
synthesis of hormothamnione // J. Org. Chem. – 1990. – Vol. 55. – P. 4349–4356.
95. Maryasin B.A., Shavyrin A.S., Finet J.-P., Fedorov A.Yu. Use of 2-
(methoxycarbonyl)phenyllead triacetate in lactone synthesis // Russ. Chem. Bull. –
2006. – Vol. 55. – P. 1612–1616.