Синтез и изучение свойств производных карбамидсодержащих гетероциклов

Синицына, Анастасия Александровна
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

ВВЕДЕНИЕ ………………………………………………………………………………………………. 3
ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР …………………………………………………….. 8
1.1 Синтез карбамидсодержащих циклов ……………………………………………………. 8
1.1.1 Синтез гликольурила ……………………………………………………………………….. 13
1.1.1.1 Синтез 1,5-диаминогликольурила ………………………………………………….. 14
1.1.2 Синтез имидазолидин-2-она……………………………………………………………… 15
1.2 Синтез производных карбамидсодержащих циклов …………………………….. 16
1.2.1 Получение производных гликольурила …………………………………………….. 17
1.2.1.1 Конденсация мочевин с дикарбонильными соединениями ……………… 17
1.2.1.2 Реакция α-уреидоалкилирования 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онов
с мочевинами …………………………………………………………………………………………… 18
1.2.1.3 Замещение протонов NH-группы гликольурила……………………………… 19
1.2.2 Синтез производных имидазолидин-2-она ………………………………………… 22
1.2.2.1 Реакция диоксида и монооксида углерода с вторичным диамином …. 22
1.2.2.2 N-Алкилирование незамещенных кольцевых структур …………………… 24
1.3 Нитропроизводные циклических мочевин …………………………………………… 26
1.3.1 Нитропроизводные пропеллана и их теоретические энергетические
свойства …………………………………………………………………………………………………… 26
1.3.2 Нитрование гликольурила ………………………………………………………………… 28
1.3.3 Нитрование имидазолидин-2-она ……………………………………………………… 29
ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ …………………………………………. 31
2.1. Получение 1,5-диаминогликольурила ………………………………………………… 32
2.2. Синтез 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана …………….. 36
2.3. Разработка методов получения алкилпроизводных 3,7,10-триоксо-
2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана ………………………………………………………. 38
2.3.1 Поиск путей синтеза 2,4,6,8–тетразамещенных гликольурилов …………. 38
2.3.2. Алкилирование 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана 46
2.3.3 Взаимодействие мочевой кислоты с аминами …………………………………… 48
2.3.4. Синтез производных 1,5-диаминогликольурила ………………………………. 50
2.4 Нитрование 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана ………. 52
2.5 Ацилирование 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана ….. 61
2.6 Квантово-химический расчет 3,7,10-триоксо-гексааза[3.3.3]пропеллана и
его N-нитро и N-ацетил производных……………………………………………………….. 69
2.7 Изучение биологической активности…………………………………………………… 73
ГЛАВА 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ………………………………………. 76
3.1. Приборы и методы исследования ……………………………………………………….. 76
3.2 Методики синтеза органических соединений ………………………………………. 77
ВЫВОДЫ ……………………………………………………………………………………………….. 96
ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ…………………………………………………….. 98
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ……………………………………………………………………… 99

Актуальность предложенной темы. 3,7,10-Триоксо-2,4,6,8,9,11-
гексааза[3.3.3]пропеллан – производное циклических мочевин, состоящее из
трех конденсированных циклов, связанных общей углерод-углеродной
связью, является новым веществом, синтезированным во втором десятилетии
XXI века.
Его структурные аналоги: имидазолидин-2-он
OO O O
и гликольурил, включающие один и два
HN NH HN NH HN NH
HN NH
конденсированных цикла с карбамидным
HN NH HN NH
O O
фрагментом, соответственно, хорошо
описаны в литературе.
Их нитропроизводные (1,3-динитроимидазолидин-2-он и 2,4,6,8-
тетранитрогликольурил) оказались для своего времени мощными
взрывчатыми веществами, а алкилпроизводные используются в качестве
лекарственных препаратов. Имидазолидин-2-оны являются важными
веществами класса гетероциклических соединений, проявляющих
анальгезирующую и противосудорожную активности. Гликольурилы нашли
применение как перспективные нейротропные вещества, среди которых
2,4,6,8-тетраметилгликольурил уже используется в клинической практике как
препарат «Мебикар©». В отличие от имидазолидин-2-она и гликольурила,
химия 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана является
практически неизученным направлением и представлена лишь двумя
производными и теоретическими расчетами энергий нитропроизводных.
Таким образом, синтез новых производных 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-
гексааза[3.3.3]пропеллана является актуальной задачей.
Цель работы заключается в разработке методов получения новых
производных карбамидсодержащих гетероциклов, исследовании их свойств и
строения, а также в изучении биологической активности.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие
задачи:
1. Разработать метод получения тетразамещенных гликольурилов.
2. Разработать метод синтеза N-алкилпроизводных 3,7,10-триоксо-
2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана.
3. Исследовать возможности введения нитрогрупп в структуру 3,7,10-
триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана.
4. Изучить реакционную способность 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-
гексааза[3.3.3]пропеллана в реакциях N-ацилирования.
5. Провести квантово-химические расчеты для теоретического
обоснования протекания реакции нитрования и ацетилирования в молекуле
3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза-[3.3.3]пропеллана.
6. Оценить биологическую активность синтезированных соединений.
Работа выполнялась в соответствии с тематическим планом научной
исследовательской работы по проекту V.49.1.4 Направленный синтез
высокоэнергетических соединений из класса циклических и линейных
нитраминов

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Яна К. ТюмГУ 2004, ГМУ, выпускник
    5 (8 отзывов)
    Помощь в написании магистерских диссертаций, курсовых, контрольных работ, рефератов, статей, повышение уникальности текста(ручной рерайт), качественно и в срок, в соот... Читать все
    Помощь в написании магистерских диссертаций, курсовых, контрольных работ, рефератов, статей, повышение уникальности текста(ручной рерайт), качественно и в срок, в соответствии с Вашими требованиями.
    #Кандидатские #Магистерские
    12 Выполненных работ
    Александр О. Спб государственный университет 1972, мат - мех, преподав...
    4.9 (66 отзывов)
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальн... Читать все
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальных уравнений. Умею быстро и четко выполнять сложные вычислительные работ
    #Кандидатские #Магистерские
    117 Выполненных работ
    Александра С.
    5 (91 отзыв)
    Красный диплом референта-аналитика информационных ресурсов, 8 лет преподавания. Опыт написания работ вплоть до докторских диссертаций. Отдельно специализируюсь на повы... Читать все
    Красный диплом референта-аналитика информационных ресурсов, 8 лет преподавания. Опыт написания работ вплоть до докторских диссертаций. Отдельно специализируюсь на повышении уникальности текста и оформлении библиографических ссылок по ГОСТу.
    #Кандидатские #Магистерские
    132 Выполненных работы
    Татьяна С. кандидат наук
    4.9 (298 отзывов)
    Большой опыт работы. Кандидаты химических, биологических, технических, экономических, юридических, философских наук. Участие в НИОКР, Только актуальная литература (пос... Читать все
    Большой опыт работы. Кандидаты химических, биологических, технических, экономических, юридических, философских наук. Участие в НИОКР, Только актуальная литература (поставки напрямую с издательств), доступ к библиотеке диссертаций РГБ
    #Кандидатские #Магистерские
    551 Выполненная работа
    Евгения Р.
    5 (188 отзывов)
    Мой опыт в написании работ - 9 лет. Я специализируюсь на написании курсовых работ, ВКР и магистерских диссертаций, также пишу научные статьи, провожу исследования и со... Читать все
    Мой опыт в написании работ - 9 лет. Я специализируюсь на написании курсовых работ, ВКР и магистерских диссертаций, также пишу научные статьи, провожу исследования и создаю красивые презентации. Сопровождаю работы до сдачи, на связи 24/7 ?
    #Кандидатские #Магистерские
    359 Выполненных работ
    Алёна В. ВГПУ 2013, исторический, преподаватель
    4.2 (5 отзывов)
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическо... Читать все
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическое образование. В данный момент работаю преподавателем.
    #Кандидатские #Магистерские
    25 Выполненных работ
    Вирсавия А. медицинский 1981, стоматологический, преподаватель, канди...
    4.5 (9 отзывов)
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - ... Читать все
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - медицина, биология, антропология, биогидродинамика
    #Кандидатские #Магистерские
    12 Выполненных работ
    Катерина М. кандидат наук, доцент
    4.9 (522 отзыва)
    Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации
    Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации
    #Кандидатские #Магистерские
    836 Выполненных работ
    Сергей Н.
    4.8 (40 отзывов)
    Практический стаж работы в финансово - банковской сфере составил более 30 лет. За последние 13 лет, мной написано 7 диссертаций и более 450 дипломных работ и научных с... Читать все
    Практический стаж работы в финансово - банковской сфере составил более 30 лет. За последние 13 лет, мной написано 7 диссертаций и более 450 дипломных работ и научных статей в области экономики.
    #Кандидатские #Магистерские
    56 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»