Синтез и изучение свойств производных карбамидсодержащих гетероциклов
ВВЕДЕНИЕ ………………………………………………………………………………………………. 3
ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР …………………………………………………….. 8
1.1 Синтез карбамидсодержащих циклов ……………………………………………………. 8
1.1.1 Синтез гликольурила ……………………………………………………………………….. 13
1.1.1.1 Синтез 1,5-диаминогликольурила ………………………………………………….. 14
1.1.2 Синтез имидазолидин-2-она……………………………………………………………… 15
1.2 Синтез производных карбамидсодержащих циклов …………………………….. 16
1.2.1 Получение производных гликольурила …………………………………………….. 17
1.2.1.1 Конденсация мочевин с дикарбонильными соединениями ……………… 17
1.2.1.2 Реакция α-уреидоалкилирования 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онов
с мочевинами …………………………………………………………………………………………… 18
1.2.1.3 Замещение протонов NH-группы гликольурила……………………………… 19
1.2.2 Синтез производных имидазолидин-2-она ………………………………………… 22
1.2.2.1 Реакция диоксида и монооксида углерода с вторичным диамином …. 22
1.2.2.2 N-Алкилирование незамещенных кольцевых структур …………………… 24
1.3 Нитропроизводные циклических мочевин …………………………………………… 26
1.3.1 Нитропроизводные пропеллана и их теоретические энергетические
свойства …………………………………………………………………………………………………… 26
1.3.2 Нитрование гликольурила ………………………………………………………………… 28
1.3.3 Нитрование имидазолидин-2-она ……………………………………………………… 29
ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ …………………………………………. 31
2.1. Получение 1,5-диаминогликольурила ………………………………………………… 32
2.2. Синтез 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана …………….. 36
2.3. Разработка методов получения алкилпроизводных 3,7,10-триоксо-
2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана ………………………………………………………. 38
2.3.1 Поиск путей синтеза 2,4,6,8–тетразамещенных гликольурилов …………. 38
2.3.2. Алкилирование 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана 46
2.3.3 Взаимодействие мочевой кислоты с аминами …………………………………… 48
2.3.4. Синтез производных 1,5-диаминогликольурила ………………………………. 50
2.4 Нитрование 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана ………. 52
2.5 Ацилирование 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана ….. 61
2.6 Квантово-химический расчет 3,7,10-триоксо-гексааза[3.3.3]пропеллана и
его N-нитро и N-ацетил производных……………………………………………………….. 69
2.7 Изучение биологической активности…………………………………………………… 73
ГЛАВА 3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ ………………………………………. 76
3.1. Приборы и методы исследования ……………………………………………………….. 76
3.2 Методики синтеза органических соединений ………………………………………. 77
ВЫВОДЫ ……………………………………………………………………………………………….. 96
ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ…………………………………………………….. 98
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ ……………………………………………………………………… 99
Актуальность предложенной темы. 3,7,10-Триоксо-2,4,6,8,9,11-
гексааза[3.3.3]пропеллан – производное циклических мочевин, состоящее из
трех конденсированных циклов, связанных общей углерод-углеродной
связью, является новым веществом, синтезированным во втором десятилетии
XXI века.
Его структурные аналоги: имидазолидин-2-он
OO O O
и гликольурил, включающие один и два
HN NH HN NH HN NH
HN NH
конденсированных цикла с карбамидным
HN NH HN NH
O O
фрагментом, соответственно, хорошо
описаны в литературе.
Их нитропроизводные (1,3-динитроимидазолидин-2-он и 2,4,6,8-
тетранитрогликольурил) оказались для своего времени мощными
взрывчатыми веществами, а алкилпроизводные используются в качестве
лекарственных препаратов. Имидазолидин-2-оны являются важными
веществами класса гетероциклических соединений, проявляющих
анальгезирующую и противосудорожную активности. Гликольурилы нашли
применение как перспективные нейротропные вещества, среди которых
2,4,6,8-тетраметилгликольурил уже используется в клинической практике как
препарат «Мебикар©». В отличие от имидазолидин-2-она и гликольурила,
химия 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана является
практически неизученным направлением и представлена лишь двумя
производными и теоретическими расчетами энергий нитропроизводных.
Таким образом, синтез новых производных 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-
гексааза[3.3.3]пропеллана является актуальной задачей.
Цель работы заключается в разработке методов получения новых
производных карбамидсодержащих гетероциклов, исследовании их свойств и
строения, а также в изучении биологической активности.
Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие
задачи:
1. Разработать метод получения тетразамещенных гликольурилов.
2. Разработать метод синтеза N-алкилпроизводных 3,7,10-триоксо-
2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана.
3. Исследовать возможности введения нитрогрупп в структуру 3,7,10-
триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза[3.3.3]пропеллана.
4. Изучить реакционную способность 3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-
гексааза[3.3.3]пропеллана в реакциях N-ацилирования.
5. Провести квантово-химические расчеты для теоретического
обоснования протекания реакции нитрования и ацетилирования в молекуле
3,7,10-триоксо-2,4,6,8,9,11-гексааза-[3.3.3]пропеллана.
6. Оценить биологическую активность синтезированных соединений.
Работа выполнялась в соответствии с тематическим планом научной
исследовательской работы по проекту V.49.1.4 Направленный синтез
высокоэнергетических соединений из класса циклических и линейных
нитраминов
Помогаем с подготовкой сопроводительных документов
Хочешь уникальную работу?
Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!
4.1 (20 отзывов)
4.2 (6 отзывов)
4.9 (298 отзывов)
5 (154 отзыва)
5 (188 отзывов)
5 (20 отзывов)
4.7 (82 отзыва)
4.6 (522 отзыва)
0 (13 отзывов)
Другие учебные работы по предмету
2021год 
ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»
2021год ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
2021год ФГБУН Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
2021год ФГБОУ ВО «Уфимский государственный нефтяной технический университет»
2022год ФГБУН Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
2022год ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
2022год ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»
2021год ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»
2021год ФГБОУ ВО «Ивановский государственный химико-технологический университет»
