Синтез новых нитрозо- и аминопиразолов, исследование их строения, свойств и поиск областей применения

Ефимов, Виктор Владимирович
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

Введение …………………………………………………………………………………………………………… 4
Глава 1 Литературный обзор ……………………………………………………………………………… 7
1.1 Способы получения нитрозопиразолов …………………………………………………….. 7
1.2 Методы синтеза аминопиразолов ……………………………………………………………… 9
1.2.1 Общие подходы в синтезе аминопиразолов ………………………………………… 9
1.2.2 Методы синтеза 1-аминопиразолов ……………………………………………………. 9
1.2.3 Способы получения 3(5)-аминопиразолов ………………………………………… 10
1.2.4 Синтез 4-амино-1Н-пиразолов…………………………………………………………. 11
1.3 Биологическая активность производных пиразола ………………………………….. 14
1.3.1 Антибактериальная активность ……………………………………………………….. 14
1.3.2 Противовосполительная и анальгетическая активность …………………….. 16
1.3.3 Противоопухолевая активность………………………………………………………… 17
1.3.4 Противовирусная активность …………………………………………………………… 18
1.3.5 Иные виды активности …………………………………………………………………….. 19
Глава 2 Получение новых производных нитрозопиразолов ………………………………. 22
2.1 Синтез новых замещенных β-дикетонов с арильными и алкоксильными
заместителями…………………………………………………………………………………………………. 22
2.2 Получение ранее неизвестных изонитрозо-β-дикетонов с арильными и
алкоксильными заместителями………………………………………………………………………… 24
2.3 Циклизация изонитрозосоединений с гидразингидратом с образованием
новых 4-нитрозо-1Н-пиразолов ……………………………………………………………………….. 30
2.4 Циклизация изонитрозосоединений с алкилгидразинами ………………………… 38
Глава 3 Получение аминопиразолов и их ацилирование …………………………………… 46
3.1 Получение аминопиразолов ……………………………………………………………………. 46
3.2 Ацилирование аминопиразолов………………………………………………………………. 52
3.2.1 Ацетилирование аминопиразолов …………………………………………………….. 52
3.2.2 Хлорацетилирование аминопиразолов ……………………………………………… 59
3.4 Квантово-химический расчет молекул ……………………………………………………. 64
Глава 4 Исследование биологической активности ……………………………………………. 70
4.2 Исследование биологической активности на бактериальных тест-культурах
E. coli, S. aureus MSSA, S. aureus MRSА, Pseudomonas spp ……………………………….. 70
4.3 Исследование антифунгальной активности аминопиразолов на Trichoderma
asperellum и Mucor hiemalis ……………………………………………………………………………… 73
4.4 Исследование антиаритмической активности производных пиразолов (in
vivo)………………………………………………………………………………………………………………… 75
Глава 5 Экспериментальная часть ……………………………………………………………………. 76
5.1 Условия записи УФ, ИК, ЯМР и масс спектров ………………………………………. 76
5.2 Подготовка растворителей и реагентов …………………………………………………… 77
5.3 Общая методика синтеза замещенных β-дикетонов…………………………………. 78
5.4 Синтез изонитрозо-β-дикетонов с арильными и алкоксильными
заместителями…………………………………………………………………………………………………. 79
5.5 Общая методика получения нитрозопиразолов ……………………………………….. 86
5.6 Общая методика получения производных 4-амино-1Н-пиразолов …………… 96
5.7 Общая методика получения бис(ацетил)производных 4-амино-1Н-
пиразолов………………………………………………………………………………………………………. 101
5.8 Общая методика хлорацетилирования замещенных 4-амино-1Н-
пиразолов………………………………………………………………………………………………………. 109
5.9 Компьютерное прогнозирование биологической активности
аминопиразолов …………………………………………………………………………………………….. 115
5.10 Исследование in vitro на бактериальных культурах ……………………………… 116
5.11 Исследование in vitro на грибах…………………………………………………………… 116
5.12 Исследование in vivo на грызунах ……………………………………………………….. 117
Выводы …………………………………………………………………………………………………………. 118
Список литературы ……………………………………………………………………………………….. 120

В настоящее время производные пиразола находят широкое применение в
различных отраслях промышленности, что связано с их полезными свойствами. В
медицине пиразолсодержащие соединения входят в состав лекарственных
препаратов, обладающих жаропонижающим, противовоспалительным и
анальгезирующим эффектами [1], в сельском хозяйстве производные пиразола
зарекомендовали себя в качестве хороших гербицидов и пестицидов [2-5]. В
состав некоторых красителей, применяемых в пищевой промышленности, также
входит фрагмент пиразола [6]. Имеются и сведения об использовании
производных пиразола в качестве присадок к моторным топливам [7].
Создание высокоэффективных компонентов лекарственных препаратов
является актуальной задачей для современной медицины. Во всем мире идет
поиск и исследование соединений с потенциальной биологической активностью.
Сложность создания подобных соединений обусловлена многообразием
факторов, одним из которых является общее влияние функциональных групп в
молекуле. Особый интерес химиков-синтетиков в последнее время привлекают
гетероциклические азотсодержащие ароматические соединения, в частности,
производные пиразола.
На основании вышесказанного становится понятно, что синтез новых
производных пиразола является актуальным направлением в синтетической
органической химии.
Поэтому настоящее исследование посвящено получению новых, ранее
неизвестных производных пиразола с различными функциональными группами,
изучению их строения, свойств и поиску областей применения.
Прежде уже были получены некоторые нитрозопиразолы с алкильными и

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Алёна В. ВГПУ 2013, исторический, преподаватель
    4.2 (5 отзывов)
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическо... Читать все
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическое образование. В данный момент работаю преподавателем.
    #Кандидатские #Магистерские
    25 Выполненных работ
    Анна С. СФ ПГУ им. М.В. Ломоносова 2004, филологический, преподав...
    4.8 (9 отзывов)
    Преподаю англ язык более 10 лет, есть опыт работы в университете, школе и студии англ языка. Защитила кандидатскую диссертацию в 2009 году. Имею большой опыт написания... Читать все
    Преподаю англ язык более 10 лет, есть опыт работы в университете, школе и студии англ языка. Защитила кандидатскую диссертацию в 2009 году. Имею большой опыт написания и проверки (в качестве преподавателя) контрольных и курсовых работ.
    #Кандидатские #Магистерские
    16 Выполненных работ
    Татьяна М. кандидат наук
    5 (285 отзывов)
    Специализируюсь на правовых дипломных работах, магистерских и кандидатских диссертациях
    Специализируюсь на правовых дипломных работах, магистерских и кандидатских диссертациях
    #Кандидатские #Магистерские
    495 Выполненных работ
    user1250010 Омский государственный университет, 2010, преподаватель,...
    4 (15 отзывов)
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    #Кандидатские #Магистерские
    21 Выполненная работа
    Андрей С. Тверской государственный университет 2011, математический...
    4.7 (82 отзыва)
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на... Читать все
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на продолжение диссертационной работы... Всегда готов помочь! ;)
    #Кандидатские #Магистерские
    164 Выполненных работы
    Оксана М. Восточноукраинский национальный университет, студент 4 - ...
    4.9 (37 отзывов)
    Возможно выполнение работ по правоведению и политологии. Имею высшее образование менеджера ВЭД и правоведа, защитила кандидатскую и докторскую диссертации по политоло... Читать все
    Возможно выполнение работ по правоведению и политологии. Имею высшее образование менеджера ВЭД и правоведа, защитила кандидатскую и докторскую диссертации по политологии.
    #Кандидатские #Магистерские
    68 Выполненных работ
    Елена С. Таганрогский институт управления и экономики Таганрогский...
    4.4 (93 отзыва)
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на напис... Читать все
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на написании курсовых и дипломных работ, а также диссертационных исследований.
    #Кандидатские #Магистерские
    158 Выполненных работ
    Ольга Б. кандидат наук, доцент
    4.8 (373 отзыва)
    Работаю на сайте четвертый год. Действующий преподаватель вуза. Основные направления: микробиология, биология и медицина. Написано несколько кандидатских, магистерских... Читать все
    Работаю на сайте четвертый год. Действующий преподаватель вуза. Основные направления: микробиология, биология и медицина. Написано несколько кандидатских, магистерских диссертаций, дипломных и курсовых работ. Слежу за новинками в медицине.
    #Кандидатские #Магистерские
    566 Выполненных работ
    AleksandrAvdiev Южный федеральный университет, 2010, преподаватель, канд...
    4.1 (20 отзывов)
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    #Кандидатские #Магистерские
    28 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»