Синтез новых нитрозо- и аминопиразолов, исследование их строения, свойств и поиск областей применения

Ефимов, Виктор Владимирович
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

Введение …………………………………………………………………………………………………………… 4
Глава 1 Литературный обзор ……………………………………………………………………………… 7
1.1 Способы получения нитрозопиразолов …………………………………………………….. 7
1.2 Методы синтеза аминопиразолов ……………………………………………………………… 9
1.2.1 Общие подходы в синтезе аминопиразолов ………………………………………… 9
1.2.2 Методы синтеза 1-аминопиразолов ……………………………………………………. 9
1.2.3 Способы получения 3(5)-аминопиразолов ………………………………………… 10
1.2.4 Синтез 4-амино-1Н-пиразолов…………………………………………………………. 11
1.3 Биологическая активность производных пиразола ………………………………….. 14
1.3.1 Антибактериальная активность ……………………………………………………….. 14
1.3.2 Противовосполительная и анальгетическая активность …………………….. 16
1.3.3 Противоопухолевая активность………………………………………………………… 17
1.3.4 Противовирусная активность …………………………………………………………… 18
1.3.5 Иные виды активности …………………………………………………………………….. 19
Глава 2 Получение новых производных нитрозопиразолов ………………………………. 22
2.1 Синтез новых замещенных β-дикетонов с арильными и алкоксильными
заместителями…………………………………………………………………………………………………. 22
2.2 Получение ранее неизвестных изонитрозо-β-дикетонов с арильными и
алкоксильными заместителями………………………………………………………………………… 24
2.3 Циклизация изонитрозосоединений с гидразингидратом с образованием
новых 4-нитрозо-1Н-пиразолов ……………………………………………………………………….. 30
2.4 Циклизация изонитрозосоединений с алкилгидразинами ………………………… 38
Глава 3 Получение аминопиразолов и их ацилирование …………………………………… 46
3.1 Получение аминопиразолов ……………………………………………………………………. 46
3.2 Ацилирование аминопиразолов………………………………………………………………. 52
3.2.1 Ацетилирование аминопиразолов …………………………………………………….. 52
3.2.2 Хлорацетилирование аминопиразолов ……………………………………………… 59
3.4 Квантово-химический расчет молекул ……………………………………………………. 64
Глава 4 Исследование биологической активности ……………………………………………. 70
4.2 Исследование биологической активности на бактериальных тест-культурах
E. coli, S. aureus MSSA, S. aureus MRSА, Pseudomonas spp ……………………………….. 70
4.3 Исследование антифунгальной активности аминопиразолов на Trichoderma
asperellum и Mucor hiemalis ……………………………………………………………………………… 73
4.4 Исследование антиаритмической активности производных пиразолов (in
vivo)………………………………………………………………………………………………………………… 75
Глава 5 Экспериментальная часть ……………………………………………………………………. 76
5.1 Условия записи УФ, ИК, ЯМР и масс спектров ………………………………………. 76
5.2 Подготовка растворителей и реагентов …………………………………………………… 77
5.3 Общая методика синтеза замещенных β-дикетонов…………………………………. 78
5.4 Синтез изонитрозо-β-дикетонов с арильными и алкоксильными
заместителями…………………………………………………………………………………………………. 79
5.5 Общая методика получения нитрозопиразолов ……………………………………….. 86
5.6 Общая методика получения производных 4-амино-1Н-пиразолов …………… 96
5.7 Общая методика получения бис(ацетил)производных 4-амино-1Н-
пиразолов………………………………………………………………………………………………………. 101
5.8 Общая методика хлорацетилирования замещенных 4-амино-1Н-
пиразолов………………………………………………………………………………………………………. 109
5.9 Компьютерное прогнозирование биологической активности
аминопиразолов …………………………………………………………………………………………….. 115
5.10 Исследование in vitro на бактериальных культурах ……………………………… 116
5.11 Исследование in vitro на грибах…………………………………………………………… 116
5.12 Исследование in vivo на грызунах ……………………………………………………….. 117
Выводы …………………………………………………………………………………………………………. 118
Список литературы ……………………………………………………………………………………….. 120

В настоящее время производные пиразола находят широкое применение в
различных отраслях промышленности, что связано с их полезными свойствами. В
медицине пиразолсодержащие соединения входят в состав лекарственных
препаратов, обладающих жаропонижающим, противовоспалительным и
анальгезирующим эффектами [1], в сельском хозяйстве производные пиразола
зарекомендовали себя в качестве хороших гербицидов и пестицидов [2-5]. В
состав некоторых красителей, применяемых в пищевой промышленности, также
входит фрагмент пиразола [6]. Имеются и сведения об использовании
производных пиразола в качестве присадок к моторным топливам [7].
Создание высокоэффективных компонентов лекарственных препаратов
является актуальной задачей для современной медицины. Во всем мире идет
поиск и исследование соединений с потенциальной биологической активностью.
Сложность создания подобных соединений обусловлена многообразием
факторов, одним из которых является общее влияние функциональных групп в
молекуле. Особый интерес химиков-синтетиков в последнее время привлекают
гетероциклические азотсодержащие ароматические соединения, в частности,
производные пиразола.
На основании вышесказанного становится понятно, что синтез новых
производных пиразола является актуальным направлением в синтетической
органической химии.
Поэтому настоящее исследование посвящено получению новых, ранее
неизвестных производных пиразола с различными функциональными группами,
изучению их строения, свойств и поиску областей применения.
Прежде уже были получены некоторые нитрозопиразолы с алкильными и

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Анастасия Б.
    5 (145 отзывов)
    Опыт в написании студенческих работ (дипломные работы, магистерские диссертации, повышение уникальности текста, курсовые работы, научные статьи и т.д.) по экономическо... Читать все
    Опыт в написании студенческих работ (дипломные работы, магистерские диссертации, повышение уникальности текста, курсовые работы, научные статьи и т.д.) по экономическому и гуманитарному направлениях свыше 8 лет на различных площадках.
    #Кандидатские #Магистерские
    224 Выполненных работы
    Дарья Б. МГУ 2017, Журналистики, выпускник
    4.9 (35 отзывов)
    Привет! Меня зовут Даша, я окончила журфак МГУ с красным дипломом, защитила магистерскую диссертацию на филфаке. Работала журналистом, PR-менеджером в международных ко... Читать все
    Привет! Меня зовут Даша, я окончила журфак МГУ с красным дипломом, защитила магистерскую диссертацию на филфаке. Работала журналистом, PR-менеджером в международных компаниях, сейчас работаю редактором. Готова помогать вам с учёбой!
    #Кандидатские #Магистерские
    50 Выполненных работ
    Татьяна С. кандидат наук
    4.9 (298 отзывов)
    Большой опыт работы. Кандидаты химических, биологических, технических, экономических, юридических, философских наук. Участие в НИОКР, Только актуальная литература (пос... Читать все
    Большой опыт работы. Кандидаты химических, биологических, технических, экономических, юридических, философских наук. Участие в НИОКР, Только актуальная литература (поставки напрямую с издательств), доступ к библиотеке диссертаций РГБ
    #Кандидатские #Магистерские
    551 Выполненная работа
    Елена Л. РЭУ им. Г. В. Плеханова 2009, Управления и коммерции, пре...
    4.8 (211 отзывов)
    Работа пишется на основе учебников и научных статей, диссертаций, данных официальной статистики. Все источники актуальные за последние 3-5 лет.Активно и уместно исполь... Читать все
    Работа пишется на основе учебников и научных статей, диссертаций, данных официальной статистики. Все источники актуальные за последние 3-5 лет.Активно и уместно использую в работе графический материал (графики рисунки, диаграммы) и таблицы.
    #Кандидатские #Магистерские
    362 Выполненных работы
    Сергей Е. МГУ 2012, физический, выпускник, кандидат наук
    4.9 (5 отзывов)
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым напра... Читать все
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым направлениям физики, математики, химии и других естественных наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    5 Выполненных работ
    AleksandrAvdiev Южный федеральный университет, 2010, преподаватель, канд...
    4.1 (20 отзывов)
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    #Кандидатские #Магистерские
    28 Выполненных работ
    Андрей С. Тверской государственный университет 2011, математический...
    4.7 (82 отзыва)
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на... Читать все
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на продолжение диссертационной работы... Всегда готов помочь! ;)
    #Кандидатские #Магистерские
    164 Выполненных работы
    Анастасия Л. аспирант
    5 (8 отзывов)
    Работаю в сфере метрологического обеспечения. Защищаю кандидатскую диссертацию. Основной профиль: Метрология, стандартизация и сертификация. Оптико-электронное прибост... Читать все
    Работаю в сфере метрологического обеспечения. Защищаю кандидатскую диссертацию. Основной профиль: Метрология, стандартизация и сертификация. Оптико-электронное прибостроение, управление качеством
    #Кандидатские #Магистерские
    10 Выполненных работ
    Екатерина П. студент
    5 (18 отзывов)
    Работы пишу исключительно сама на основании действующих нормативных правовых актов, монографий, канд. и докт. диссертаций, авторефератов, научных статей. Дополнительно... Читать все
    Работы пишу исключительно сама на основании действующих нормативных правовых актов, монографий, канд. и докт. диссертаций, авторефератов, научных статей. Дополнительно занимаюсь английским языком, уровень владения - Upper-Intermediate.
    #Кандидатские #Магистерские
    39 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»