Синтез новых нитрозо- и аминопиразолов, исследование их строения, свойств и поиск областей применения

Ефимов, Виктор Владимирович
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

Введение …………………………………………………………………………………………………………… 4
Глава 1 Литературный обзор ……………………………………………………………………………… 7
1.1 Способы получения нитрозопиразолов …………………………………………………….. 7
1.2 Методы синтеза аминопиразолов ……………………………………………………………… 9
1.2.1 Общие подходы в синтезе аминопиразолов ………………………………………… 9
1.2.2 Методы синтеза 1-аминопиразолов ……………………………………………………. 9
1.2.3 Способы получения 3(5)-аминопиразолов ………………………………………… 10
1.2.4 Синтез 4-амино-1Н-пиразолов…………………………………………………………. 11
1.3 Биологическая активность производных пиразола ………………………………….. 14
1.3.1 Антибактериальная активность ……………………………………………………….. 14
1.3.2 Противовосполительная и анальгетическая активность …………………….. 16
1.3.3 Противоопухолевая активность………………………………………………………… 17
1.3.4 Противовирусная активность …………………………………………………………… 18
1.3.5 Иные виды активности …………………………………………………………………….. 19
Глава 2 Получение новых производных нитрозопиразолов ………………………………. 22
2.1 Синтез новых замещенных β-дикетонов с арильными и алкоксильными
заместителями…………………………………………………………………………………………………. 22
2.2 Получение ранее неизвестных изонитрозо-β-дикетонов с арильными и
алкоксильными заместителями………………………………………………………………………… 24
2.3 Циклизация изонитрозосоединений с гидразингидратом с образованием
новых 4-нитрозо-1Н-пиразолов ……………………………………………………………………….. 30
2.4 Циклизация изонитрозосоединений с алкилгидразинами ………………………… 38
Глава 3 Получение аминопиразолов и их ацилирование …………………………………… 46
3.1 Получение аминопиразолов ……………………………………………………………………. 46
3.2 Ацилирование аминопиразолов………………………………………………………………. 52
3.2.1 Ацетилирование аминопиразолов …………………………………………………….. 52
3.2.2 Хлорацетилирование аминопиразолов ……………………………………………… 59
3.4 Квантово-химический расчет молекул ……………………………………………………. 64
Глава 4 Исследование биологической активности ……………………………………………. 70
4.2 Исследование биологической активности на бактериальных тест-культурах
E. coli, S. aureus MSSA, S. aureus MRSА, Pseudomonas spp ……………………………….. 70
4.3 Исследование антифунгальной активности аминопиразолов на Trichoderma
asperellum и Mucor hiemalis ……………………………………………………………………………… 73
4.4 Исследование антиаритмической активности производных пиразолов (in
vivo)………………………………………………………………………………………………………………… 75
Глава 5 Экспериментальная часть ……………………………………………………………………. 76
5.1 Условия записи УФ, ИК, ЯМР и масс спектров ………………………………………. 76
5.2 Подготовка растворителей и реагентов …………………………………………………… 77
5.3 Общая методика синтеза замещенных β-дикетонов…………………………………. 78
5.4 Синтез изонитрозо-β-дикетонов с арильными и алкоксильными
заместителями…………………………………………………………………………………………………. 79
5.5 Общая методика получения нитрозопиразолов ……………………………………….. 86
5.6 Общая методика получения производных 4-амино-1Н-пиразолов …………… 96
5.7 Общая методика получения бис(ацетил)производных 4-амино-1Н-
пиразолов………………………………………………………………………………………………………. 101
5.8 Общая методика хлорацетилирования замещенных 4-амино-1Н-
пиразолов………………………………………………………………………………………………………. 109
5.9 Компьютерное прогнозирование биологической активности
аминопиразолов …………………………………………………………………………………………….. 115
5.10 Исследование in vitro на бактериальных культурах ……………………………… 116
5.11 Исследование in vitro на грибах…………………………………………………………… 116
5.12 Исследование in vivo на грызунах ……………………………………………………….. 117
Выводы …………………………………………………………………………………………………………. 118
Список литературы ……………………………………………………………………………………….. 120

В настоящее время производные пиразола находят широкое применение в
различных отраслях промышленности, что связано с их полезными свойствами. В
медицине пиразолсодержащие соединения входят в состав лекарственных
препаратов, обладающих жаропонижающим, противовоспалительным и
анальгезирующим эффектами [1], в сельском хозяйстве производные пиразола
зарекомендовали себя в качестве хороших гербицидов и пестицидов [2-5]. В
состав некоторых красителей, применяемых в пищевой промышленности, также
входит фрагмент пиразола [6]. Имеются и сведения об использовании
производных пиразола в качестве присадок к моторным топливам [7].
Создание высокоэффективных компонентов лекарственных препаратов
является актуальной задачей для современной медицины. Во всем мире идет
поиск и исследование соединений с потенциальной биологической активностью.
Сложность создания подобных соединений обусловлена многообразием
факторов, одним из которых является общее влияние функциональных групп в
молекуле. Особый интерес химиков-синтетиков в последнее время привлекают
гетероциклические азотсодержащие ароматические соединения, в частности,
производные пиразола.
На основании вышесказанного становится понятно, что синтез новых
производных пиразола является актуальным направлением в синтетической
органической химии.
Поэтому настоящее исследование посвящено получению новых, ранее
неизвестных производных пиразола с различными функциональными группами,
изучению их строения, свойств и поиску областей применения.
Прежде уже были получены некоторые нитрозопиразолы с алкильными и

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Шагали Е. УрГЭУ 2007, Экономика, преподаватель
    4.4 (59 отзывов)
    Серьезно отношусь к тренировке собственного интеллекта, поэтому постоянно учусь сама и с удовольствием пишу для других. За 15 лет работы выполнила более 600 дипломов и... Читать все
    Серьезно отношусь к тренировке собственного интеллекта, поэтому постоянно учусь сама и с удовольствием пишу для других. За 15 лет работы выполнила более 600 дипломов и диссертаций, Есть любимые темы - они дешевле обойдутся, ибо в радость)
    #Кандидатские #Магистерские
    76 Выполненных работ
    Вирсавия А. медицинский 1981, стоматологический, преподаватель, канди...
    4.5 (9 отзывов)
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - ... Читать все
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - медицина, биология, антропология, биогидродинамика
    #Кандидатские #Магистерские
    12 Выполненных работ
    Глеб С. преподаватель, кандидат наук, доцент
    5 (158 отзывов)
    Стаж педагогической деятельности в вузах Москвы 15 лет, автор свыше 140 публикаций (РИНЦ, ВАК). Большой опыт в подготовке дипломных проектов и диссертаций по научной с... Читать все
    Стаж педагогической деятельности в вузах Москвы 15 лет, автор свыше 140 публикаций (РИНЦ, ВАК). Большой опыт в подготовке дипломных проектов и диссертаций по научной специальности 12.00.14 административное право, административный процесс.
    #Кандидатские #Магистерские
    216 Выполненных работ
    Сергей Н.
    4.8 (40 отзывов)
    Практический стаж работы в финансово - банковской сфере составил более 30 лет. За последние 13 лет, мной написано 7 диссертаций и более 450 дипломных работ и научных с... Читать все
    Практический стаж работы в финансово - банковской сфере составил более 30 лет. За последние 13 лет, мной написано 7 диссертаций и более 450 дипломных работ и научных статей в области экономики.
    #Кандидатские #Магистерские
    56 Выполненных работ
    Олег Н. Томский политехнический университет 2000, Инженерно-эконо...
    4.7 (96 отзывов)
    Здравствуйте! Опыт написания работ более 12 лет. За это время были успешно защищены более 2 500 написанных мною магистерских диссертаций, дипломов, курсовых работ. Явл... Читать все
    Здравствуйте! Опыт написания работ более 12 лет. За это время были успешно защищены более 2 500 написанных мною магистерских диссертаций, дипломов, курсовых работ. Являюсь действующим преподавателем одного из ВУЗов.
    #Кандидатские #Магистерские
    177 Выполненных работ
    Анна Александровна Б. Воронежский государственный университет инженерных технол...
    4.8 (30 отзывов)
    Окончила магистратуру Воронежского государственного университета в 2009 г. В 2014 г. защитила кандидатскую диссертацию. С 2010 г. преподаю в Воронежском государственно... Читать все
    Окончила магистратуру Воронежского государственного университета в 2009 г. В 2014 г. защитила кандидатскую диссертацию. С 2010 г. преподаю в Воронежском государственном университете инженерных технологий.
    #Кандидатские #Магистерские
    66 Выполненных работ
    Дарья П. кандидат наук, доцент
    4.9 (20 отзывов)
    Профессиональный журналист, филолог со стажем более 10 лет. Имею профильную диссертацию по специализации "Радиовещание". Подробно и серьезно разрабатываю темы научных... Читать все
    Профессиональный журналист, филолог со стажем более 10 лет. Имею профильную диссертацию по специализации "Радиовещание". Подробно и серьезно разрабатываю темы научных исследований, связанных с журналистикой, филологией и литературой
    #Кандидатские #Магистерские
    33 Выполненных работы
    Юлия К. ЮУрГУ (НИУ), г. Челябинск 2017, Институт естественных и т...
    5 (49 отзывов)
    Образование: ЮУрГУ (НИУ), Лингвистический центр, 2016 г. - диплом переводчика с английского языка (дополнительное образование); ЮУрГУ (НИУ), г. Челябинск, 2017 г. - ин... Читать все
    Образование: ЮУрГУ (НИУ), Лингвистический центр, 2016 г. - диплом переводчика с английского языка (дополнительное образование); ЮУрГУ (НИУ), г. Челябинск, 2017 г. - институт естественных и точных наук, защита диплома бакалавра по направлению элементоорганической химии; СПХФУ (СПХФА), 2020 г. - кафедра химической технологии, регулирование обращения лекарственных средств на фармацевтическом рынке, защита магистерской диссертации. При выполнении заказов на связи, отвечаю на все вопросы. Индивидуальный подход к каждому. Напишите - и мы договоримся!
    #Кандидатские #Магистерские
    55 Выполненных работ
    Дарья Б. МГУ 2017, Журналистики, выпускник
    4.9 (35 отзывов)
    Привет! Меня зовут Даша, я окончила журфак МГУ с красным дипломом, защитила магистерскую диссертацию на филфаке. Работала журналистом, PR-менеджером в международных ко... Читать все
    Привет! Меня зовут Даша, я окончила журфак МГУ с красным дипломом, защитила магистерскую диссертацию на филфаке. Работала журналистом, PR-менеджером в международных компаниях, сейчас работаю редактором. Готова помогать вам с учёбой!
    #Кандидатские #Магистерские
    50 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»