Синтез витаминов серии К3 на основе окисления 2-метилнафталина хроматами : диссертация на соискание ученой степени кандидата технических наук : 05.17.04

📅 2020 год
Антипов, А. С.
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

Введение ……………………………………………………………………………………………………….. 5

Глава 1. Анализ современного состояния производства витаминов серии К 3 ……. 11

1.1. Биологическое значение витаминов серии К ………………………………………….. 11

1.2. Историческая справка и свойства важнейших витаминов серии К …………… 14

1.3. Эффективность препаратов витамина К3 ……………………………………………….. 19

1.3.1. Эффективность менадиона натрия бисульфита ……………………………………. 19

1.3.1.1. Эффективность витамина MSB при респираторных заболеваниях
молодняка крупного рогатого скота ………………………………………………………………. 19

1.3.1.2. Эффективность витамина MSB в мясном птицеводстве …………………….. 22

1.3.2. Эффективность менадиона никотинамида бисульфита …………………………. 23

1.3.2.2. Эффективность витамина MNB в мясном птицеводстве ………………………. 25

1.3.3. Эффективность комплекса MSB с пиросульфитом натрия (MSBC)……….. 26

1.3.3.1. Эффективность витамина К3 MSBC при респираторных заболеваниях
молодняка крупного рогатого скота ………………………………………………………………. 26

1.3.3.2. Эффективность витамина К3 MSBC в мясном птицеводстве ………………… 29

1.4. Обзор методов получения витаминов серии К3 ………………………………………. 31

1.4.1. Методы получения 2-метил-1,4-нафтохинона (менадиона) …………………… 31

1.4.2. Методы получения менадиона натрия бисульфита (MSB) ……………………. 40

1.4.3. Методы получения менадиона никотинамида бисульфита (MNB) ………… 41

1.5. Основные методики аналитических исследований, используемые в работе … 42

Глава 2. Исследование закономерностей фракционирования хрома в процессе
изогидрической кристаллизации MSB……………………………………………………………. 50

2.1 Методика выполнения исследований ……………………………………………………….. 52

2.2 Результаты исследований ………………………………………………………………………… 54
2.3 Обсуждение результатов и выводы к главе 2 …………………………………………….. 65

Глава 3. Синтез 2-метил-1,4-нафтохинона на основе окисления 2-метилнафталина
дихроматом натрия, особенности фракционирования примесей ………………………. 70

3.1 Методика выполнения исследований ……………………………………………………….. 74

3.2 Результаты исследований ………………………………………………………………………… 77

3.3. Обсуждение результатов и выводы к главе 3 ……………………………………………. 79

3.4 Разработка способов получения менадиона с наименьшим содержанием хрома
и других примесей………………………………………………………………………………………… 81

3.4.1 Методика выполнения исследований ……………………………………………………… 82

3.4.2 Результаты исследований ……………………………………………………………………… 82

3.4.3 Обсуждение результатов ……………………………………………………………………….. 86

Глава 4. Методы минимизации остаточного содержания хрома в MSB и MNB …. 87

4.1 Метод снижения концентрации хрома в исходном растворе, направляемом на
получение MSB за счёт введения реагентных добавок ……………………………………. 87

4.1.1 Методика выполнения исследований ……………………………………………………… 87

4.1.2 Результаты исследований ……………………………………………………………………… 88

4.1.3 Обсуждение результатов ……………………………………………………………………. 89

4.2 Экстракционный способ очистки от примесей раствора, направляемого на
получение MNB……………………………………………………………………………………………. 91

4.2.1 Методика выполнения исследований ……………………………………………………… 96

4.2.2 Результаты исследований ……………………………………………………………………… 97

4.2.3 Обсуждение результатов ……………………………………………………………………… 101

Глава 5. Способ переработки менадиона никотинамида бисульфита………………. 104

5.1. Методика исследований ……………………………………………………………………… 106

5.2 Результаты исследований ………………………………………………………………………. 108
5.3 Обсуждение результатов …………………………………………………………………….. 111

Глава 6. Исследование свойств хромсодержащих веществ …………………………….. 114

6.1 Методика выполнения исследований ……………………………………………………… 115

6.2. Результаты исследований ……………………………………………………………………… 117

6.3. Обсуждение результатов ……………………………………………………………………….. 126

Глава 7. Технико-экономические показатели производства витаминов серии К 3 128

Заключение ………………………………………………………………………………………………… 131

Список литературы …………………………………………………………………………………….. 132

Актуальность работы и степень разработанности темы исследования
Витамины серии К3 широко применяются в птицеводстве и животноводстве для
профилактики кровотечений, улучшения усвояемости витаминов и минералов, ряд
других функций. К витаминам К3 относятся 2-метил-1,4-нафтохинон (менадион),
менадиона натрия бисульфит (MSB), менадиона никотинамида бисульфит (MNB).
Головной стадией технологического процесса синтеза витаминов К3 является
синтез менадиона. Известно большое количество способов синтеза менадиона, од-
нако на сегодняшний день наиболее простой и экономически эффективный про-
мышленный способ получения заключается в окислении 2-метилнафталинсодер-
жащего сырья соединениями шестивалентного хрома в кислой среде при нагрева-
нии [1,2]. Противоречивость технологии заключается в использовании хромовых
солей на первой стадии и строгие ограничения содержания хрома в конечных по-
требительских продуктах MSB и MNB. Ввиду токсичности хромовых солей регла-
мент ЕС № 1831/2003 ограничивает содержание хрома в менадионе натрия бисуль-
фите на уровне 45 мг/кг, в менадионе никотинамида бисульфите 142 мг/кг.
Окисление 2-метилнафталина является наиболее сложной с физико-химиче-
ской точки зрения стадией производства. Очевидно, что качество исходного мена-
диона оказывает непосредственное влияние на качество конечных потребитель-
ских продуктов. Кроме того, на стадии синтеза менадиона в технологический про-
цесс вовлекаются наиболее опасные с точки зрения воздействия на организм живых
существ соединения, помимо хромовых солей, 2-метилнафталин и сопутствующие
с ним индол, 1-метилнафталин и другие. Под действием соединений шестивалент-
ного хрома окисляется не только 2-метилнафталин, но и примесные компоненты,
поступающие с ним в систему, которые в конечном итоге загрязняют получаемые
витамины и придают им характерный нефтехимический запах. Поэтому для обес-
печения требуемой чистоты конечных продуктов в них не допускается присутствие
2-метилнафталина, примесных компонентов, поступающих с 2-метилнафталином
и прочих побочных продуктов окисления. До недавнего времени соблюдение таких
строгих норм частично достигалось за счёт многократной переработки товарных
продуктов и их рецикла в производство. Данный подход приводил к неизбежному
увеличению затрат сырья и общему снижению эффективности производства.
Достижение столь жёстких кондиций требует понимания закономерностей
фракционирования хрома и органических примесей на всех этапах технологиче-
ского процесса, который можно разбить на три этапа – окисление 2-метилнафта-
лина с получением менадиона, синтез MSB и MNB. Необходимы целенаправлен-
ные исследования, которые позволят выяснить однозначно причины превышения
содержания примесных соединений в конечных продуктах и обосновать режимы
технологического процесса, призванного обеспечить требуемое содержание оста-
точного хрома и органических соединений в конечных потребительских продуктах
производства витаминов серии К3.
Проблема качества витаминов К3 и фракционирования примесей не получила
должного освещения в открытых источниках информации. Описанные методы в
основном сводятся к перекристаллизации менадиона из органических растворите-
лей, что в практических целях неудобно, приводит к значительному повышению
себестоимости товарных продуктов.
Цель работы: совершенствование технологии действующего производства
витаминов серии К3 с достижением минимальных остаточных концентраций хрома
и других регламентированных примесей в товарных продуктах.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1. Уточнить характер температурной зависимости растворимости MSB в воде,
сведения о которой в доступных источниках информации носят противоречивый
характер. На её основе исследовать закономерности фракционирования хрома при

В результате проведённых исследований по теме диссертации предложен ал-
горитм оценки эффективности технологических процессов условно разбитых на
три взаимосвязанных передела. При этом первый из них, синтез менадиона с ис-
пользованием дихромата натрия отвечает за выход целевого продукта и одновре-
менно должен содержать минимальные количества органических примесей и
хрома для реализации технологии на последующих этапах.
Для переработки менадиона, с превышающими предельными количествами
хрома, необходимо на втором переделе предусмотреть дополнительную очистку
исходного раствора направляемого на кристаллизацию MSB. Для оценки допусти-
мых пределов разработана номограмма. Обоснована возможность изменения рН
водного раствора за счет ввода серной кислоты.
Алгоритм очистки от органических примесей и хрома на третьем переделе,
связанном с осаждением MNB должен сопровождаться экстракционной очисткой
раствора перед осаждением.
На технические решения, представленные по теме диссертации, подано 2 за-
явки на изобретение, получено 4 патента РФ на изобретение, проведены опытно-
промышленные испытания, успешно реализовано полномасштабное внедрение.
Утверждены технические условия и технологический регламент. Предполагаемый
экономический эффект от внедрения технических решений оценивается более 40
миллионов рублей в год.
Перспективы исследования в данной области автор видит в аналитических
исследованиях проб хромсодержащих веществ для подтверждения их природы,
установления структуры.

1. Hisataka Taguchi, Shunbun Kita, Motoo Kobayashi & Yoshiki Tan. Selective Oxida-
tion of 2-Methylnaphthalene to 2- Methyl-l-naphthol by Rhodococcus sp. M192//
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. – 1996. – 60, 5. – 769-772.

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Татьяна С. кандидат наук
    4.9 (298 отзывов)
    Большой опыт работы. Кандидаты химических, биологических, технических, экономических, юридических, философских наук. Участие в НИОКР, Только актуальная литература (пос... Читать все
    Большой опыт работы. Кандидаты химических, биологических, технических, экономических, юридических, философских наук. Участие в НИОКР, Только актуальная литература (поставки напрямую с издательств), доступ к библиотеке диссертаций РГБ
    #Кандидатские #Магистерские
    551 Выполненная работа
    Шиленок В. КГМУ 2017, Лечебный , выпускник
    5 (20 отзывов)
    Здравствуйте) Имею сертификат специалиста (врач-лечебник). На данный момент являюсь ординатором(терапия, кардио), одновременно работаю диагностом. Занимаюсь диссертац... Читать все
    Здравствуйте) Имею сертификат специалиста (врач-лечебник). На данный момент являюсь ординатором(терапия, кардио), одновременно работаю диагностом. Занимаюсь диссертационной работ. Помогу в медицинских науках и прикладных (хим,био,эколог)
    #Кандидатские #Магистерские
    13 Выполненных работ
    Анна К. ТГПУ им.ЛН.Толстого 2010, ФИСиГН, выпускник
    4.6 (30 отзывов)
    Я научный сотрудник федерального музея. Подрабатываю написанием студенческих работ уже 7 лет. 3 года назад начала писать диссертации. Работала на фирмы, а так же помог... Читать все
    Я научный сотрудник федерального музея. Подрабатываю написанием студенческих работ уже 7 лет. 3 года назад начала писать диссертации. Работала на фирмы, а так же помогала студентам, вышедшим на меня по рекомендации.
    #Кандидатские #Магистерские
    37 Выполненных работ
    Сергей Е. МГУ 2012, физический, выпускник, кандидат наук
    4.9 (5 отзывов)
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым напра... Читать все
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым направлениям физики, математики, химии и других естественных наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    5 Выполненных работ
    Вирсавия А. медицинский 1981, стоматологический, преподаватель, канди...
    4.5 (9 отзывов)
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - ... Читать все
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - медицина, биология, антропология, биогидродинамика
    #Кандидатские #Магистерские
    12 Выполненных работ
    Антон П. преподаватель, доцент
    4.8 (1033 отзыва)
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публик... Читать все
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публикуюсь, имею высокий индекс цитирования. Спикер.
    #Кандидатские #Магистерские
    1386 Выполненных работ
    Екатерина Б. кандидат наук, доцент
    5 (174 отзыва)
    После окончания института работала экономистом в системе государственных финансов. С 1988 года на преподавательской работе. Защитила кандидатскую диссертацию. Преподав... Читать все
    После окончания института работала экономистом в системе государственных финансов. С 1988 года на преподавательской работе. Защитила кандидатскую диссертацию. Преподавала учебные дисциплины: Бюджетная система Украины, Статистика.
    #Кандидатские #Магистерские
    300 Выполненных работ
    Александр О. Спб государственный университет 1972, мат - мех, преподав...
    4.9 (66 отзывов)
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальн... Читать все
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальных уравнений. Умею быстро и четко выполнять сложные вычислительные работ
    #Кандидатские #Магистерские
    117 Выполненных работ
    Елена С. Таганрогский институт управления и экономики Таганрогский...
    4.4 (93 отзыва)
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на напис... Читать все
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на написании курсовых и дипломных работ, а также диссертационных исследований.
    #Кандидатские #Магистерские
    158 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Технология синтеза лактида
    📅 2021год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)