Сложные эфиры феруловой кислоты: выделение, новые подходы к синтезу и оценка биологической активности

Бахолдина, Любовь Алексеевна
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

ВВЕДЕНИЕ ……………………………………………………………………………………………….. 3
Список сокращений и условных обозначений …………………………………………….. 8
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ………………………………………………………………………. 9
1.1 Обзор сложных эфиров феруловой кислоты ………………………………………. 9
1.2 Получение сложных эфиров феруловой кислоты …………………………….. 13
1.2.1 Химический синтез …………………………………………………………………….. 13
1.2.2 Выделение производных феруловой кислоты из растений …………… 27
1.3 Противораковая активность сложных эфиров феруловой кислоты …… 34
2 МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ ……………………………………. 39
2.1 Методы получения и анализа сложных эфиров феруловой кислоты …. 40
2.1.1 Синтез сложных эфиров феруловой кислоты ………………………………. 40
2.1.2 Выделение из пшеничных отрубей ……………………………………………… 48
2.2 Определение цитотоксичности ………………………………………………………… 54
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ …………………………………………………………… 57
3.1 Синтез сложных эфиров феруловой кислоты …………………………………… 58
3.1.1 Получение ацилирующего агента ……………………………………………….. 61
3.1.2 Ацилирование спиртов ……………………………………………………………….. 62
3.2.3 Ацилирование ксилозы ………………………………………………………………. 66
3.1.4 Снятие ацетильной защиты ………………………………………………………… 70
3.1.5 Установление строения ………………………………………………………………. 75
3.2 Выделение сложных эфиров феруловой кислоты из пшеничных
отрубей ………………………………………………………………………………………………… 76
3.2.1 Получение и анализ нерастворимых пищевых волокон ……………….. 76
3.2.2 Ферментативный гидролиз нерастворимых пищевых волокон …….. 80
3.2.3 Фракционирование гидролизата на Амберлите …………………………… 80
3.2.4 Идентификация сложных эфиров феруловой кислоты ………………… 87
3.3 Оценка цитотоксичность сложных эфиров феруловой кислоты ……….. 90
ВЫВОДЫ ………………………………………………………………………………………………… 93
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ ……………………………………… 95

Актуальность темы. Приоритетным направлением развития
фармацевтики является создание высокоэффективных фармакологических
средств, которое возможно за счет синтеза биологически активных
соединений или выделения их из природных источников.
Феруловая кислота представляет собой природное соединение,
обладающие важными физиологическими и фармакологическими
функциями [1,2,3]. Химические, физические и фармакологические свойства
этой фенолсодержащей карбоновой кислоты могут быть улучшены путем ее
функционализации. Такой подход позволит расширить сферы применения
феруловой кислоты в пищевой, косметической и фармацевтической
промышленностях.
К настоящему времени имеется значительное количество данных об
антиоксидантной и противораковой активности феруловой кислоты и ее
производных. В зависимости от природы заместителя (например,
алифатические спирты, глицерин) в молекуле феруловой кислоты
изменяются липофильные свойства ее производных, что влияет на их
биологическую активность в среде, богатой липидами. Также наблюдается
повышение антиоксидантной и противораковой активности функциональных
производных в сравнении с исходной феруловой кислотой. Большое
значение имеет исследование влияния ее производных с олигосахаридными
остатками, выделенных из гидролизной смеси клеточных стенок зерновых
культур, на канцерогенез кишечника [4,5].
Также большой интерес представляют природные производные
феруловой кислоты со стеролами (24-метиленциклоартенил, циклоартенил,
кампестерил), которые составляют основную часть (около 80 %)
природного антиоксиданта – γ-оризанола [6,7].
Однако, выделение соединений, обладающих биологической
активностью, из природных источников сопровождается определенными
трудностями, основными из которых являются невысокое содержание этих
веществ в сырье, а также сложность выделения и очистки. Поэтому наиболее
эффективным методом получения производных феруловой кислоты и ее
аналогов является синтетический.
Ферулоилирование различных субстратов, в том числе полиолов
является одной из практически важных задач. Анализ способов получения
ферулоилированных полиолов выявил две основные проблемы, требующие
решения: первая – поиск более селективных и мягких ферулоилирующих
средств, чем ангидриды и хлорангидриды; вторая – поиск способов
селективного удаления ацетильной защиты с фенольного гидроксила
феруловой кислоты. Рациональным способом решения этих проблем
является сочетание химических и ферментативных методов в синтезе
природных соединений.
Цели и задачи исследований
Цель: получение производных феруловой кислоты методами синтеза и
путем выделения из пшеничных отрубей, оценка их цитотоксичности на
линии клеток HCT116 (рак толстой кишки человека).
Для достижения поставленных целей решались следующие задачи:
1. Исследование реакции ацилирования оксиметильных соединений на
примере бензилового, фенилэтилового, аллилового,
тетрагидрофурфурилового спиртов с применением
дициклогексилкарбодиимида в качестве конденсирующего агента,
оптимизация условий повышающих выход эфиров;
2. Синтез стандарта 5-О-ферулоил-D-ксилофуранозы через 1,2-
циклогексилиден -D-ксилофуранозу и исследование селективности реакции
ацилирования ксилозы без защитных групп в присутствии
дициклогексилкарбодиимида;
3. Изучение способов селективного снятия защиты с фенольного
гидроксила феруловой кислоты в продуктах ацилирования;
4. Проведение ферментативного гидролиза пшеничных отрубей,
выделение производных феруловой кислоты с моно/олигосахаридами путем
фракционирования гидролизата и их физико-химический анализ;

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Алёна В. ВГПУ 2013, исторический, преподаватель
    4.2 (5 отзывов)
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическо... Читать все
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическое образование. В данный момент работаю преподавателем.
    #Кандидатские #Магистерские
    25 Выполненных работ
    Екатерина С. кандидат наук, доцент
    4.6 (522 отзыва)
    Практически всегда онлайн, доработки делаю бесплатно. Дипломные работы и Магистерские диссертации сопровождаю до защиты.
    Практически всегда онлайн, доработки делаю бесплатно. Дипломные работы и Магистерские диссертации сопровождаю до защиты.
    #Кандидатские #Магистерские
    1077 Выполненных работ
    Дмитрий К. преподаватель, кандидат наук
    5 (1241 отзыв)
    Окончил КазГУ с красным дипломом в 1985 г., после окончания работал в Институте Ядерной Физики, защитил кандидатскую диссертацию в 1991 г. Работы для студентов выполня... Читать все
    Окончил КазГУ с красным дипломом в 1985 г., после окончания работал в Институте Ядерной Физики, защитил кандидатскую диссертацию в 1991 г. Работы для студентов выполняю уже 30 лет.
    #Кандидатские #Магистерские
    2271 Выполненная работа
    Катерина М. кандидат наук, доцент
    4.9 (522 отзыва)
    Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации
    Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации
    #Кандидатские #Магистерские
    836 Выполненных работ
    Татьяна П. МГУ им. Ломоносова 1930, выпускник
    5 (9 отзывов)
    Журналист. Младший научный сотрудник в институте РАН. Репетитор по английскому языку (стаж 6 лет). Также знаю французский. Сейчас занимаюсь написанием диссертации по и... Читать все
    Журналист. Младший научный сотрудник в институте РАН. Репетитор по английскому языку (стаж 6 лет). Также знаю французский. Сейчас занимаюсь написанием диссертации по истории. Увлекаюсь литературой и темой космоса.
    #Кандидатские #Магистерские
    11 Выполненных работ
    Евгений А. доктор, профессор
    5 (154 отзыва)
    Более 40 лет занимаюсь преподавательской деятельностью. Специалист в области философии, логики и социальной работы. Кандидатская диссертация - по логике, докторская - ... Читать все
    Более 40 лет занимаюсь преподавательской деятельностью. Специалист в области философии, логики и социальной работы. Кандидатская диссертация - по логике, докторская - по социальной работе.
    #Кандидатские #Магистерские
    260 Выполненных работ
    Яна К. ТюмГУ 2004, ГМУ, выпускник
    5 (8 отзывов)
    Помощь в написании магистерских диссертаций, курсовых, контрольных работ, рефератов, статей, повышение уникальности текста(ручной рерайт), качественно и в срок, в соот... Читать все
    Помощь в написании магистерских диссертаций, курсовых, контрольных работ, рефератов, статей, повышение уникальности текста(ручной рерайт), качественно и в срок, в соответствии с Вашими требованиями.
    #Кандидатские #Магистерские
    12 Выполненных работ
    Анастасия Л. аспирант
    5 (8 отзывов)
    Работаю в сфере метрологического обеспечения. Защищаю кандидатскую диссертацию. Основной профиль: Метрология, стандартизация и сертификация. Оптико-электронное прибост... Читать все
    Работаю в сфере метрологического обеспечения. Защищаю кандидатскую диссертацию. Основной профиль: Метрология, стандартизация и сертификация. Оптико-электронное прибостроение, управление качеством
    #Кандидатские #Магистерские
    10 Выполненных работ
    Шагали Е. УрГЭУ 2007, Экономика, преподаватель
    4.4 (59 отзывов)
    Серьезно отношусь к тренировке собственного интеллекта, поэтому постоянно учусь сама и с удовольствием пишу для других. За 15 лет работы выполнила более 600 дипломов и... Читать все
    Серьезно отношусь к тренировке собственного интеллекта, поэтому постоянно учусь сама и с удовольствием пишу для других. За 15 лет работы выполнила более 600 дипломов и диссертаций, Есть любимые темы - они дешевле обойдутся, ибо в радость)
    #Кандидатские #Магистерские
    76 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»