Сложные эфиры феруловой кислоты: выделение, новые подходы к синтезу и оценка биологической активности

Бахолдина, Любовь Алексеевна
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

ВВЕДЕНИЕ ……………………………………………………………………………………………….. 3
Список сокращений и условных обозначений …………………………………………….. 8
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ………………………………………………………………………. 9
1.1 Обзор сложных эфиров феруловой кислоты ………………………………………. 9
1.2 Получение сложных эфиров феруловой кислоты …………………………….. 13
1.2.1 Химический синтез …………………………………………………………………….. 13
1.2.2 Выделение производных феруловой кислоты из растений …………… 27
1.3 Противораковая активность сложных эфиров феруловой кислоты …… 34
2 МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ ……………………………………. 39
2.1 Методы получения и анализа сложных эфиров феруловой кислоты …. 40
2.1.1 Синтез сложных эфиров феруловой кислоты ………………………………. 40
2.1.2 Выделение из пшеничных отрубей ……………………………………………… 48
2.2 Определение цитотоксичности ………………………………………………………… 54
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ …………………………………………………………… 57
3.1 Синтез сложных эфиров феруловой кислоты …………………………………… 58
3.1.1 Получение ацилирующего агента ……………………………………………….. 61
3.1.2 Ацилирование спиртов ……………………………………………………………….. 62
3.2.3 Ацилирование ксилозы ………………………………………………………………. 66
3.1.4 Снятие ацетильной защиты ………………………………………………………… 70
3.1.5 Установление строения ………………………………………………………………. 75
3.2 Выделение сложных эфиров феруловой кислоты из пшеничных
отрубей ………………………………………………………………………………………………… 76
3.2.1 Получение и анализ нерастворимых пищевых волокон ……………….. 76
3.2.2 Ферментативный гидролиз нерастворимых пищевых волокон …….. 80
3.2.3 Фракционирование гидролизата на Амберлите …………………………… 80
3.2.4 Идентификация сложных эфиров феруловой кислоты ………………… 87
3.3 Оценка цитотоксичность сложных эфиров феруловой кислоты ……….. 90
ВЫВОДЫ ………………………………………………………………………………………………… 93
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ ……………………………………… 95

Актуальность темы. Приоритетным направлением развития
фармацевтики является создание высокоэффективных фармакологических
средств, которое возможно за счет синтеза биологически активных
соединений или выделения их из природных источников.
Феруловая кислота представляет собой природное соединение,
обладающие важными физиологическими и фармакологическими
функциями [1,2,3]. Химические, физические и фармакологические свойства
этой фенолсодержащей карбоновой кислоты могут быть улучшены путем ее
функционализации. Такой подход позволит расширить сферы применения
феруловой кислоты в пищевой, косметической и фармацевтической
промышленностях.
К настоящему времени имеется значительное количество данных об
антиоксидантной и противораковой активности феруловой кислоты и ее
производных. В зависимости от природы заместителя (например,
алифатические спирты, глицерин) в молекуле феруловой кислоты
изменяются липофильные свойства ее производных, что влияет на их
биологическую активность в среде, богатой липидами. Также наблюдается
повышение антиоксидантной и противораковой активности функциональных
производных в сравнении с исходной феруловой кислотой. Большое
значение имеет исследование влияния ее производных с олигосахаридными
остатками, выделенных из гидролизной смеси клеточных стенок зерновых
культур, на канцерогенез кишечника [4,5].
Также большой интерес представляют природные производные
феруловой кислоты со стеролами (24-метиленциклоартенил, циклоартенил,
кампестерил), которые составляют основную часть (около 80 %)
природного антиоксиданта – γ-оризанола [6,7].
Однако, выделение соединений, обладающих биологической
активностью, из природных источников сопровождается определенными
трудностями, основными из которых являются невысокое содержание этих
веществ в сырье, а также сложность выделения и очистки. Поэтому наиболее
эффективным методом получения производных феруловой кислоты и ее
аналогов является синтетический.
Ферулоилирование различных субстратов, в том числе полиолов
является одной из практически важных задач. Анализ способов получения
ферулоилированных полиолов выявил две основные проблемы, требующие
решения: первая – поиск более селективных и мягких ферулоилирующих
средств, чем ангидриды и хлорангидриды; вторая – поиск способов
селективного удаления ацетильной защиты с фенольного гидроксила
феруловой кислоты. Рациональным способом решения этих проблем
является сочетание химических и ферментативных методов в синтезе
природных соединений.
Цели и задачи исследований
Цель: получение производных феруловой кислоты методами синтеза и
путем выделения из пшеничных отрубей, оценка их цитотоксичности на
линии клеток HCT116 (рак толстой кишки человека).
Для достижения поставленных целей решались следующие задачи:
1. Исследование реакции ацилирования оксиметильных соединений на
примере бензилового, фенилэтилового, аллилового,
тетрагидрофурфурилового спиртов с применением
дициклогексилкарбодиимида в качестве конденсирующего агента,
оптимизация условий повышающих выход эфиров;
2. Синтез стандарта 5-О-ферулоил-D-ксилофуранозы через 1,2-
циклогексилиден -D-ксилофуранозу и исследование селективности реакции
ацилирования ксилозы без защитных групп в присутствии
дициклогексилкарбодиимида;
3. Изучение способов селективного снятия защиты с фенольного
гидроксила феруловой кислоты в продуктах ацилирования;
4. Проведение ферментативного гидролиза пшеничных отрубей,
выделение производных феруловой кислоты с моно/олигосахаридами путем
фракционирования гидролизата и их физико-химический анализ;

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Татьяна П. МГУ им. Ломоносова 1930, выпускник
    5 (9 отзывов)
    Журналист. Младший научный сотрудник в институте РАН. Репетитор по английскому языку (стаж 6 лет). Также знаю французский. Сейчас занимаюсь написанием диссертации по и... Читать все
    Журналист. Младший научный сотрудник в институте РАН. Репетитор по английскому языку (стаж 6 лет). Также знаю французский. Сейчас занимаюсь написанием диссертации по истории. Увлекаюсь литературой и темой космоса.
    #Кандидатские #Магистерские
    11 Выполненных работ
    Елена С. Таганрогский институт управления и экономики Таганрогский...
    4.4 (93 отзыва)
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на напис... Читать все
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на написании курсовых и дипломных работ, а также диссертационных исследований.
    #Кандидатские #Магистерские
    158 Выполненных работ
    Андрей С. Тверской государственный университет 2011, математический...
    4.7 (82 отзыва)
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на... Читать все
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на продолжение диссертационной работы... Всегда готов помочь! ;)
    #Кандидатские #Магистерские
    164 Выполненных работы
    Кирилл Ч. ИНЖЭКОН 2010, экономика и управление на предприятии транс...
    4.9 (343 отзыва)
    Работы пишу, начиная с 2000 года. Огромный опыт и знания в области экономики. Закончил школу с золотой медалью. Два высших образования (техническое и экономическое). С... Читать все
    Работы пишу, начиная с 2000 года. Огромный опыт и знания в области экономики. Закончил школу с золотой медалью. Два высших образования (техническое и экономическое). Сейчас пишу диссертацию на соискание степени кандидата экономических наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    692 Выполненных работы
    Олег Н. Томский политехнический университет 2000, Инженерно-эконо...
    4.7 (96 отзывов)
    Здравствуйте! Опыт написания работ более 12 лет. За это время были успешно защищены более 2 500 написанных мною магистерских диссертаций, дипломов, курсовых работ. Явл... Читать все
    Здравствуйте! Опыт написания работ более 12 лет. За это время были успешно защищены более 2 500 написанных мною магистерских диссертаций, дипломов, курсовых работ. Являюсь действующим преподавателем одного из ВУЗов.
    #Кандидатские #Магистерские
    177 Выполненных работ
    Татьяна Б.
    4.6 (92 отзыва)
    Добрый день, работаю в сфере написания студенческих работ более 7 лет. Всегда довожу своих студентов до защиты с хорошими и отличными баллами (дипломы, магистерские ди... Читать все
    Добрый день, работаю в сфере написания студенческих работ более 7 лет. Всегда довожу своих студентов до защиты с хорошими и отличными баллами (дипломы, магистерские диссертации, курсовые работы средний балл - 4,5). Всегда на связи!
    #Кандидатские #Магистерские
    138 Выполненных работ
    Елена Л. РЭУ им. Г. В. Плеханова 2009, Управления и коммерции, пре...
    4.8 (211 отзывов)
    Работа пишется на основе учебников и научных статей, диссертаций, данных официальной статистики. Все источники актуальные за последние 3-5 лет.Активно и уместно исполь... Читать все
    Работа пишется на основе учебников и научных статей, диссертаций, данных официальной статистики. Все источники актуальные за последние 3-5 лет.Активно и уместно использую в работе графический материал (графики рисунки, диаграммы) и таблицы.
    #Кандидатские #Магистерские
    362 Выполненных работы
    Алёна В. ВГПУ 2013, исторический, преподаватель
    4.2 (5 отзывов)
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическо... Читать все
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическое образование. В данный момент работаю преподавателем.
    #Кандидатские #Магистерские
    25 Выполненных работ
    Ксения М. Курганский Государственный Университет 2009, Юридический...
    4.8 (105 отзывов)
    Работаю только по книгам, учебникам, статьям и диссертациям. Никогда не использую технические способы поднятия оригинальности. Только авторские работы. Стараюсь учитыв... Читать все
    Работаю только по книгам, учебникам, статьям и диссертациям. Никогда не использую технические способы поднятия оригинальности. Только авторские работы. Стараюсь учитывать все требования и пожелания.
    #Кандидатские #Магистерские
    213 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»