Сложные эфиры феруловой кислоты: выделение, новые подходы к синтезу и оценка биологической активности

Бахолдина, Любовь Алексеевна
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

ВВЕДЕНИЕ ……………………………………………………………………………………………….. 3
Список сокращений и условных обозначений …………………………………………….. 8
1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР ………………………………………………………………………. 9
1.1 Обзор сложных эфиров феруловой кислоты ………………………………………. 9
1.2 Получение сложных эфиров феруловой кислоты …………………………….. 13
1.2.1 Химический синтез …………………………………………………………………….. 13
1.2.2 Выделение производных феруловой кислоты из растений …………… 27
1.3 Противораковая активность сложных эфиров феруловой кислоты …… 34
2 МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЙ ……………………………………. 39
2.1 Методы получения и анализа сложных эфиров феруловой кислоты …. 40
2.1.1 Синтез сложных эфиров феруловой кислоты ………………………………. 40
2.1.2 Выделение из пшеничных отрубей ……………………………………………… 48
2.2 Определение цитотоксичности ………………………………………………………… 54
3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ …………………………………………………………… 57
3.1 Синтез сложных эфиров феруловой кислоты …………………………………… 58
3.1.1 Получение ацилирующего агента ……………………………………………….. 61
3.1.2 Ацилирование спиртов ……………………………………………………………….. 62
3.2.3 Ацилирование ксилозы ………………………………………………………………. 66
3.1.4 Снятие ацетильной защиты ………………………………………………………… 70
3.1.5 Установление строения ………………………………………………………………. 75
3.2 Выделение сложных эфиров феруловой кислоты из пшеничных
отрубей ………………………………………………………………………………………………… 76
3.2.1 Получение и анализ нерастворимых пищевых волокон ……………….. 76
3.2.2 Ферментативный гидролиз нерастворимых пищевых волокон …….. 80
3.2.3 Фракционирование гидролизата на Амберлите …………………………… 80
3.2.4 Идентификация сложных эфиров феруловой кислоты ………………… 87
3.3 Оценка цитотоксичность сложных эфиров феруловой кислоты ……….. 90
ВЫВОДЫ ………………………………………………………………………………………………… 93
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ ……………………………………… 95

Актуальность темы. Приоритетным направлением развития
фармацевтики является создание высокоэффективных фармакологических
средств, которое возможно за счет синтеза биологически активных
соединений или выделения их из природных источников.
Феруловая кислота представляет собой природное соединение,
обладающие важными физиологическими и фармакологическими
функциями [1,2,3]. Химические, физические и фармакологические свойства
этой фенолсодержащей карбоновой кислоты могут быть улучшены путем ее
функционализации. Такой подход позволит расширить сферы применения
феруловой кислоты в пищевой, косметической и фармацевтической
промышленностях.
К настоящему времени имеется значительное количество данных об
антиоксидантной и противораковой активности феруловой кислоты и ее
производных. В зависимости от природы заместителя (например,
алифатические спирты, глицерин) в молекуле феруловой кислоты
изменяются липофильные свойства ее производных, что влияет на их
биологическую активность в среде, богатой липидами. Также наблюдается
повышение антиоксидантной и противораковой активности функциональных
производных в сравнении с исходной феруловой кислотой. Большое
значение имеет исследование влияния ее производных с олигосахаридными
остатками, выделенных из гидролизной смеси клеточных стенок зерновых
культур, на канцерогенез кишечника [4,5].
Также большой интерес представляют природные производные
феруловой кислоты со стеролами (24-метиленциклоартенил, циклоартенил,
кампестерил), которые составляют основную часть (около 80 %)
природного антиоксиданта – γ-оризанола [6,7].
Однако, выделение соединений, обладающих биологической
активностью, из природных источников сопровождается определенными
трудностями, основными из которых являются невысокое содержание этих
веществ в сырье, а также сложность выделения и очистки. Поэтому наиболее
эффективным методом получения производных феруловой кислоты и ее
аналогов является синтетический.
Ферулоилирование различных субстратов, в том числе полиолов
является одной из практически важных задач. Анализ способов получения
ферулоилированных полиолов выявил две основные проблемы, требующие
решения: первая – поиск более селективных и мягких ферулоилирующих
средств, чем ангидриды и хлорангидриды; вторая – поиск способов
селективного удаления ацетильной защиты с фенольного гидроксила
феруловой кислоты. Рациональным способом решения этих проблем
является сочетание химических и ферментативных методов в синтезе
природных соединений.
Цели и задачи исследований
Цель: получение производных феруловой кислоты методами синтеза и
путем выделения из пшеничных отрубей, оценка их цитотоксичности на
линии клеток HCT116 (рак толстой кишки человека).
Для достижения поставленных целей решались следующие задачи:
1. Исследование реакции ацилирования оксиметильных соединений на
примере бензилового, фенилэтилового, аллилового,
тетрагидрофурфурилового спиртов с применением
дициклогексилкарбодиимида в качестве конденсирующего агента,
оптимизация условий повышающих выход эфиров;
2. Синтез стандарта 5-О-ферулоил-D-ксилофуранозы через 1,2-
циклогексилиден -D-ксилофуранозу и исследование селективности реакции
ацилирования ксилозы без защитных групп в присутствии
дициклогексилкарбодиимида;
3. Изучение способов селективного снятия защиты с фенольного
гидроксила феруловой кислоты в продуктах ацилирования;
4. Проведение ферментативного гидролиза пшеничных отрубей,
выделение производных феруловой кислоты с моно/олигосахаридами путем
фракционирования гидролизата и их физико-химический анализ;

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

    Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее
    Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее
    Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее
    Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Катерина М. кандидат наук, доцент
    4.9 (522 отзыва)
    Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации
    Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации
    #Кандидатские #Магистерские
    836 Выполненных работ
    Сергей Е. МГУ 2012, физический, выпускник, кандидат наук
    4.9 (5 отзывов)
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым напра... Читать все
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым направлениям физики, математики, химии и других естественных наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    5 Выполненных работ
    Анна С. СФ ПГУ им. М.В. Ломоносова 2004, филологический, преподав...
    4.8 (9 отзывов)
    Преподаю англ язык более 10 лет, есть опыт работы в университете, школе и студии англ языка. Защитила кандидатскую диссертацию в 2009 году. Имею большой опыт написания... Читать все
    Преподаю англ язык более 10 лет, есть опыт работы в университете, школе и студии англ языка. Защитила кандидатскую диссертацию в 2009 году. Имею большой опыт написания и проверки (в качестве преподавателя) контрольных и курсовых работ.
    #Кандидатские #Магистерские
    16 Выполненных работ
    Татьяна П.
    4.2 (6 отзывов)
    Помогаю студентам с решением задач по ТОЭ и физике на протяжении 9 лет. Пишу диссертацию на соискание степени кандидата технических наук, имею опыт годовой стажировки ... Читать все
    Помогаю студентам с решением задач по ТОЭ и физике на протяжении 9 лет. Пишу диссертацию на соискание степени кандидата технических наук, имею опыт годовой стажировки в одном из крупнейших университетов Германии.
    #Кандидатские #Магистерские
    9 Выполненных работ
    Вирсавия А. медицинский 1981, стоматологический, преподаватель, канди...
    4.5 (9 отзывов)
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - ... Читать все
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - медицина, биология, антропология, биогидродинамика
    #Кандидатские #Магистерские
    12 Выполненных работ
    Егор В. кандидат наук, доцент
    5 (428 отзывов)
    Здравствуйте. Занимаюсь выполнением работ более 14 лет. Очень большой опыт. Более 400 успешно защищенных дипломов и диссертаций. Берусь только со 100% уверенностью. Ск... Читать все
    Здравствуйте. Занимаюсь выполнением работ более 14 лет. Очень большой опыт. Более 400 успешно защищенных дипломов и диссертаций. Берусь только со 100% уверенностью. Скорее всего Ваш заказ будет выполнен раньше срока.
    #Кандидатские #Магистерские
    694 Выполненных работы
    Анна В. Инжэкон, студент, кандидат наук
    5 (21 отзыв)
    Выполняю работы по экономическим дисциплинам. Маркетинг, менеджмент, управление персоналом. управление проектами. Есть опыт написания магистерских и кандидатских диссе... Читать все
    Выполняю работы по экономическим дисциплинам. Маркетинг, менеджмент, управление персоналом. управление проектами. Есть опыт написания магистерских и кандидатских диссертаций. Работала в маркетинге. Практикующий бизнес-консультант.
    #Кандидатские #Магистерские
    31 Выполненная работа
    Евгения Р.
    5 (188 отзывов)
    Мой опыт в написании работ - 9 лет. Я специализируюсь на написании курсовых работ, ВКР и магистерских диссертаций, также пишу научные статьи, провожу исследования и со... Читать все
    Мой опыт в написании работ - 9 лет. Я специализируюсь на написании курсовых работ, ВКР и магистерских диссертаций, также пишу научные статьи, провожу исследования и создаю красивые презентации. Сопровождаю работы до сдачи, на связи 24/7 ?
    #Кандидатские #Магистерские
    359 Выполненных работ
    Дмитрий М. БГАТУ 2001, электрификации, выпускник
    4.8 (17 отзывов)
    Помогаю с выполнением курсовых проектов и контрольных работ по электроснабжению, электроосвещению, электрическим машинам, электротехнике. Занимался наукой, писал стать... Читать все
    Помогаю с выполнением курсовых проектов и контрольных работ по электроснабжению, электроосвещению, электрическим машинам, электротехнике. Занимался наукой, писал статьи, патенты, кандидатскую диссертацию, преподавал. Занимаюсь этим с 2003.
    #Кандидатские #Магистерские
    19 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Разработка новых подходов к азетидиноновым и пирролидиновым блокам, синтез карбапенемов
    📅 2022год
    🏢 ФГБНУ Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
    3-Замещенные 2Н-хромен-2-оны в синтезе кислород-, азот-, серасодержащих гетероциклических гибридов
    📅 2022год
    🏢 ФГБОУ ВО «Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского»