Фотохимические превращения карбо- и гетероциклических диазодикарбонильных соединений без элиминирования азота

Функционализация С-Н связей широко применяется в синтетической практике, в том числе для создания биологически активных молекул, модификации продуктов природного происхождения, а также в стереоселективном синтезе. Ранее на примере диазокетонов ряда ТГФ было установлено, что при селективном фотохимическом возбуждении эти диазокетоны могут не только претерпевать изомеризацию в диазирины, но также выступать как реагенты для N-функционализации С-Н-связей. В данной работе был изучен сенсибилизированный фотолиз шестичленных карбо- и гетероциклических диазодикарбонильных соединений ряда диазодиоксандиона, производных диазобарбитуровых кислот и диазодимедона в растворе тетрагидрофурана и диоксана, который протекает без элиминирования азота, приводит к внедрению терминального атома азота диазогруппы в С-Н-связи этих субстратов и, таким образом, может быть использован для N-функционализации алифатических С-Н связей с выходами соответствующих гидразонов 30-50%.

[1]. Kirmse W. 100 Years of the Wolff Rearrangement // Eur. J. Org. Chem. 2002, 2193-2256.
[2]. Tidwell T.T. Ketenes // Wiley, New York, 1995, pp. 77-100.
[3].Ye T., Mc Kervey M.A. Organic Synthesis with α-Diazo Carbonyl Compounds // Chem. Rev. 94, 4, 1091-1160;
[4]. Regitz M., Maas G. Diazo compounds: properties and syntheses // M. Regitz, G. Maas. Orlando: Academic Press., 1986, 608 p.; Ando, W. Photochemistry of Diazocompounds. In: The Chemistry of Diazonium and Diazo Groups // Ed. Patai, S., Wiley: Chichester – Toronto, 1978, P. 1, 439p
[5]. Korobitsyna I.K., Nikolaev V.A. // J. Org. Chem. USSR (Engl.Transl.) 1976, 12, 1252-1260
[6]. Nikolaev V.A., Korneev S.M., Terenteva I.V., Korobitsyna I.K. // J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 27, 1845-1858
[7]. Nikolaev V.A., Popik V.V. // Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4483-4486
[8]. Kammula S.L., Tracer H.L., Shevlin P.B., Jones, Jr. M. // J. Org. Chem. 1977, 42, 2931-2932
[9]. Nikolaev V.A., Khimich N.N., Korobitsyna I.K. // Chem. Heterocycl. Comp. (Engl.Transl.) 1985, 21, 264-268
[10]. J. Cossy, D. Belotti, A. Bouzide, A. Thellend // Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 723-729
[11]. Ford, A.; Miel, H.; Ring, A.; Slattery, C. N.; Maguire, A. R.; McKervey, M. A. Modern Organic Synthesis with α‑Diazocarbonyl Compounds // Chem. Rev., 2015, Vol. 115., 9981
[12] P. Magnus, D. Quagliato // J. Org. Chem. 1985, 50, 1621-1626.
[13] J. Froborg, G. Magnusson // J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6728-6733.
[14] J. Cossy, D. Belotti, N. K. Cuong, C. Chassagnard // Tetrahedron,1993, 49, 7691-7700.
[15] J. Cossy, D. Belotti, C. Leblanc // J. Org. Chem. 1993, 58, 2351-2354.
[16] J. Cossy, D. Belotti // Tetrahedron Lett. 1988, 29,6113-6114
[17] J. Cossy, C. Leblanc // Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3051-3052
[18] J. Cossy // Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4113-4116
[19] C. Kappe, G. Färber, C. Wentrup, T. Kappe // Chem. Ber. 1993, 126, 2357-2360
[20] G. Lowe, D. D. Ridley, J. // Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 2024-2029
[21] G. Stork, R. P. Szajewski // J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5787-5791
[22] C. J. Moody, C. J. Pearson, D. J. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 885-897
[23] M. Ulbricht, G. Tomaschewski, J.-U. Thurner // J. Prakt. Chem. 1989, 331, 873-877
[24] R. J. Spangler, J. H. Kim, M. P. Cava // J. Org. Chem. 1977, 42, 1697-1703.
[25] Beneke, J.; Schobert, R. α-Carboxy-β-Lactones from Photoinduced Ring Contraction of 3-Diazodihydrofuran-2,4-diones // Synthesis, 2013, Vol. 45, № 6, P. 773–776
[26] Jones M., Ando W., Hendrick M. E., Kulczycky A. et. al. Irradiation of Methyl Diazomalonate in solution. Reactions of singlet and triplet carbenes with carbon-carbon double bonds // J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 7469-7479
[27] Livinghouse T., Stevens R. V. A Direct Synthesis of Spiro-activated Cyclopropanes from Alkenes via the Irradiation of Isopropylidene Diazomalonate // J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 6479-6482; б)
[28] Stevens R. V., Bisacchi G, B., Goldswith Z., Strouse C. E. Synthesis of Spiro-activated Cyclopropanes from Alkenes via the Irradiation of Isopropylidene Diazomalonate. A Reinvestigation // J. Org. Chem., 1980, 45, p. 2708-9.
[29] Химич Н. Н. Дисс. канд. хим. наук Синтез и Фотохимические Превращения Гетероаналогов Диазодимедона // ЛГУ, Л., 1989, с. 127.
[30] Bogdanova A., Popik V. V. Experimental and Theoretical Investigation of Reversible Interconversion, Thermal Reactions, and Wavelength-Dependent Photochemistry of Diazo Meldrum’s Acid and Its Diazirine Isomer, 6,6-Dimethyl-5,7-dioxa-1,2-diaza-spiro[2,5]oct-1-ene-4,8-dione // J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14153-14162.
[31] Bogdanova, A.; Perkovic, M.W.; Popik, V.V. Structure and photochemistry of 18-diazo1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclononadeca-17,19-dione and its sodium and potassium complexes. Control of the ground-state conformation of 2-diazo-1,3-dicarbonyl fragment via host-guest complexation // J. Org. Chem., 2005, Vol. 70, № 24, P. 9867–9873.
[32] Meier, H.; Zeller, K.P. The Wolff Rearrangement of a-Diazo Carbonyl Compounds // Angew. Chem. Int. Ed. – 1975. – Vol. 14. – № 1. – P. 32–43.
[33] Zeller, K.-P.; Meier, H.; Muller, E. Untersuchungen zur Wolff-Umlagerung—II : Die wanderungsfähigkeit von wasserstoff, methyl- und arylgruppen // Tetrahedron – 1972. – Vol. 28. – № 23. – P. 5831–5838.
[34] Николаев В. А., Химич Н. Н., Коробицина И. K. О Фотолизе 5-Диазо-2,2-диметил-4,6-диоксо-1,3-диоксана (Диазоизопропилиден-малоновой Кислоты) // ХГС, 1985, 321-325.
[35] Shevchenko V.V., Khimich N.N., Platz M.S., Nikolaev V.A. Chemistry of diazocarbonyl compounds:XXVII. Thermolysis and photolysis of diazirines, derivativates of 1.3-diozane-4,6-dione // Russian J. of Org. Chem., vol. 42, №8, 2006, pp. 1232-1238
[36] Шевченко, В.В. Фотохимические превращения диазосоединений, диазиринов и сульфониевых илидов – производных циклических и ациклических малонатов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / Шевченко Владимир Васильевич – С-Петербург: 2006. – 167 с.
[37] Ulbricht, M.; Thurner, J.-U.; Siegmund, M.; Tomaschewski, G. Photochemical Wolff-rearrangement of cyclic 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds // Z. Chem. 1988. – Vol. 28. – P. 102.
[38] Rodina, L.L.; Malashikhin, S.A.; Galkina, O.S.; Nikolaev, V.A. Photochemical Reactions of Regioisomeric 2,2-Dimethyl-5,5-diphenyl- and 5,5-Dimethyl-2,2-diphenyl-Substituted Diazo Ketones of a Tetrahydrofuran Series // Helv. Chim. Acta – 2009. – Vol. 92. – № 10. – P. 1990–1998
[39] Nikolaev, V.A.; Galkina, O.S.; Sieler, J.; Rodina, L.L. Surprising secondary photochemical reactions observed on conventional photolysis of diazotetrahydrofuranones // Tetrahedron Lett. – 2010. – Vol. 51. – № 20. – P. 2713–2716.
[40] Галкина, О.С. Химия возбужденных состояний диазотетрагидрофуранонов // Диссертация канд. химических наук , Санкт-Петербургский Государственный Университет, Санкт-Петербург, 2015.
[41] L. Rodina et al., Asian J. Org. Chem. 2016, 5, 691 – 698
[42] Liudmila L. Rodina, Victor I. Baranovskii, Olesia S. Galkina, Valerij A. Nikolaev, Nina L. Tonogina, 
and Alexey V. Povolotskiy  Light-Induced Reactions of Diazotetrahydrofuranone without 
Elimination of Nitrogen: Experimental and Mechanistic Study // J. Org. Chem. 2017, 82, 11399−11405
[43] Азарова К.В. ВКР «Синтез и фотохимические реакции диазоциклопентандионов», 2016
[44] N. Colak, Y. Yildirir// Acta Cryst., 2010, 66, 1784-1785
[45] V.F. Traven’, I.I. Sakharuk // Chemistry of heterocyclic compounds, 2001, 37(3), 283-293
[46] Lei Li, J.-J. Chen // Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 12107-121011
[47] A. Archipov // Org. Lett., 2016, 18(14), pp 3406-3409
[48] J. Zheng, Qi Jifeng // Org. Lett., 2016, 18(1), pp 128-131
[49] Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2 частях. Часть 1. Общая фармацевтическая химия: Учеб. для фармац. ин-тов и фак. мед. ин-тов. — М.: Высш. шк., 1993. – 432 с.
[50] Popik V.V., Korneev S.M., Nikolaev V.A., Korobitsyna I.K. “An Improved Synthesis of
2-Diazo-1,3-diketones”.// Synthesis. – 1991 – P.195-198.
[51] Csizmadia, I.G.; Houlden, S.A.; Meresz, O.; Yates, P. Quantum Chemical Interpretation of Rotational Isomerism and Electronic Spectra of Alpha-Diazo Ketones // Tetrahedron. – 1969. – Vol. 25. – № 10. – P. 2121.
[52] Коробицына, И.K.; Николаев, В.А. Синтез и Свойства 2-Диазо-1,3-дикарбонильных Соединений. I. Получение, ИК и УФ Спектры 2-Диазо-1,3-дикетонов // ЖОрХ. – 1976. – Т. 12. – № 6. – С. 1244.
[53] Hua ZHANG A Convenient Synthesis of Novel Meldrum’s Acid C60 Fullerene Derivatives //Chin. J. Chem., 2007, Vol. 25, No. 1]
[54] Deb, Mohit L.; Synlett 2009, (12), P1982-1984