Использование а-дикетонов для модификации мочевин
Объектом исследования являются замещенные мочевины.Цель работы – исследование селективного образования циклического или линейного продукта в реакции бензила с N-алкил- или N-арилзамещенными мочевинами. Значимость работы – впервые проведена реакция бензила с бензгидрилмочевинами в щелочной среде, в результате получены N,N` – дибензгидрилмочевины новым методом. Проведено исследование реакции бензила с бензилмочевиной и метилмочевиной в этаноле и ДМСО в щелочной среде, показавшее образование только циклических продуктов. Апробирована возможность использования микроволнового облучения в реакциях мочевин с бензилом, в результате время реакции сократилась в несколько раз.
Введение ………………………………………………………………………………………………. 13
1. Методы синтеза замещенных мочевин ……………………………………………. 14
1.1. Взаимодействие аминосоединений с органическими изоцианатами ….. 14
1.2. Взаимодействие аминов и алкилгалогенидов с цианатами щелочных
металлов ……………………………………………………………………………………………….. 15
1.3. Взаимодействие первичных и вторичных аминов с фосгеном ………….. 16
1.4. Взаимодействие аминов с мочевиной и нитромочевиной …………………. 17
1.5. Взаимодействие мочевины с различными соединениями …………………. 20
1.6. Карбонилирование аминов до замещенных мочевин ……………………….. 20
1.7. Синтез замещенных мочевин из амидов кислот (перегруппировка
Гофмана) ………………………………………………………………………………………………. 22
1.8. Области применения замещенных мочевин …………………………………….. 23
2 Объект и методы исследования ……………………………………………………………. 28
3 Экспериментальная часть ……………………………………………………………………. 29
4 Результаты проведенного исследования ……………………………………………….. 31
5. Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение .. 37
Введение ………………………………………………………………………………………………. 37
5.1 Предпроектный анализ……………………………………………………………………… 38
5.1.1 Потенциальные потребители результатов исследования …………………… 38
5.1.2 Анализ конкурентных технических решений с позиции
ресурсоэффективности и ресурсосбережения ………………………………………….. 39
5.1.3 SWOT-анализ ………………………………………………………………………………… 40
5.2 Планирование научно-исследовательских работ ………………………………… 43
5.2.1 Структура работ в рамках научного исследования …………………………… 43
5.2.2 Определение трудоемкости выполнения работ и разработка графика
проведения ……………………………………………………………………………………………. 44
5.2.3 Разработка графика проведения научного исследования ………………….. 45
5.3 Бюджет научно-технического исследования ………………………………………. 47
5.3.1 Расчет материальных затрат научно-технического исследования …….. 48
5.3.2 Расчет амортизации специального оборудования …………………………….. 48
5.3.3 Основная заработная плата исполнителей ……………………………………….. 50
5.3.4 Дополнительная заработная плата исполнителей темы …………………….. 52
5.3.5 Отчисления во внебюджетные фонды (страховые отчисления) …………. 52
5.3.6 Накладные расходы ……………………………………………………………………….. 53
5.3.7 Бюджетная стоимость НИР …………………………………………………………….. 53
5.4 Определение ресурсной (ресурсосберегающей), финансовой, бюджетной,
социальной и экономической эффективности исследования …………………….. 54
5.4.1 Интегральный показатель финансовой эффективности исследования .. 54
5.4.2 Интегральный показатель ресурсоэффективности исследования ………. 55
5.4.3 Интегральный показатель эффективности вариантов исполнения
разработки ……………………………………………………………………………………………. 56
Выводы по разделу………………………………………………………………………………… 58
6 Социальная ответственность ……………………………………………………………….. 59
6.1 Правовые и организационные вопросы обеспечения безопасности ……… 59
6.2. Производственная безопасность ……………………………………………………….. 61
6.2.1 Анализ вредных и опасных факторов, которые может создать объект
исследования ………………………………………………………………………………………… 62
6.2.2 Отклонение от показателей микроклимата ………………………………………. 63
6.2.3 Недостаточная освещенность рабочей зоны …………………………………….. 64
6.2.4 Расчет искусственного освещения…………………………………………………… 64
6.2.5 Повышенный уровень шума …………………………………………………………… 67
6.2.6 Электробезопасность……………………………………………………………………… 68
6.2.7 Пожарная безопасность ………………………………………………………………….. 69
6.3 Экологическая безопасность …………………………………………………………….. 70
6.3.1 Анализ влияния объекта исследования на окружающую среду …………. 70
6.4 Безопасность в чрезвычайных ситуациях …………………………………………… 71
6.4.1 Анализ вероятных ЧС, которые могут возникнуть в лаборатории при
проведении исследований………………………………………………………………………. 71
6.4.2 Обоснование мероприятий по предотвращению ЧС и разработка
порядка действий в случае возникновения ЧС …………………………………………. 72
Выводы по разделу………………………………………………………………………………… 74
Выводы ………………………………………………………………………………………………… 75
Список публикаций ……………………………………………………………………………….. 76
Список использованных источников ………………………………………………………. 77
Приложение A ………………………………………………………………………………………. 84
Приложение Б ……………………………………………………………………………………….. 97
Приложение В ………………………………………………………………………………………. 99
К настоящему времени накоплен огромный фактический материал по
методам синтеза, свойствам и применению замещенных мочевин.
Мочевина и ее производные широко применяются в органическом
синтезе. Так реакцией алкилирования мочевин получаются соответствующие
линейные производные, которые могут обладать биологической
активностью, например, препарат Галодиф – м-хлорбензгидрилмочевина.
Другим направлением использования мочевин является синтез циклических
гидантоинов, которые обладают широким спектром биологической
активности.
Гидантоины, как класс соединений, известны еще с 19 века, но, не
смотря на это, интерес к ним не утрачен и в 21 веке [4]. Поскольку они
обладают биологической активностью. На основе гидантоинов разработан
ряд лекарственных препаратов, один из которых является фенитоин, т.е. 5,5 –
дифенилгидантоин.
Производные гидантоина обладают фармакологической и
биологической активностью, являясь ингибиторами изоцитратдегидрогеназы
и белка веретена кинезина, а также проявляют противовоспалительное,
антифибролитическое, антибактериальное, и противомалярийное действие.
В последнее время появился ряд работ [5] по исследованию
реакционной способности мочевин в реакциях с бензилом, так как может
дать бензгидрильный фармакофор в реакциях перегруппировки в щелочной
среде. Данные исследования показывают что в реакциях с бензилом может
образовываться не только циклический, но и линейная N,N’-дизамещенная
мочевина. Также было интересно апробировать в реакциях с бензилом и
другие замещенные мочевины.
Поэтому цель работы – исследование селективного образования
циклического или линейного продукта в реакции бензила с N-алкил- или N-
арилзамещенными мочевинами.
1. Методы синтеза замещенных мочевин
Мочевина и ее производные привлекают внимание из-за широкого
спектра их применения в промышленности, машиностроении, сельском
хозяйстве и медицины. Мочевины используются для синтеза энергетических
материалов с различными формами такими, как нитрат мочевины,
нитромочевины и динитромочевины. Также, производные мочевины
применялись в качестве реагентов в различных химических превращениях,
тем самым являясь ценными полупродуктами в органическом синтезе. В
настоящее время к мочевинам проявляется повышенный интерес в качестве
потенциальных катализаторов. Производные мочевины были использованы
как эффективные катализаторы для химических превращений за счет участия
NH-связей амидных атомов водорода в комплексообразовании с акцепторами
протонов. Из-за кислого характера атомов водорода в мочевинах,
содержащих электроноакцепторные заместители, они образуют стабильные
со кристаллы с различными акцепторами протонов, например, с
карбонильными соединениями.
В настоящее время в литературе имеется большое количество сведений,
посвящённых методам синтеза, свойствам и применению замещенных
мочевин. Разработанные способы получения замещенных мочевин можно
разделить на семь основных групп.
Хочешь уникальную работу?
Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!
4.5 (330 отзывов)
4.7 (46 отзывов)
5 (428 отзывов)
4.7 (18 отзывов)
4.8 (40 отзывов)
4.9 (5 отзывов)
4.5 (9 отзывов)
4.6 (71 отзыв)
4.8 (105 отзывов)
