Получение и исследование реакционной способности арилгликозидов

Целью работы является получение и исследование реакционной способности защитных групп арилгликозидов. В процессе исследования проводилась оценка реакционной способности ацетильных групп пер-ацетатов арилгиликозидов в реакциях кислотно-катализируемого дезацетилирования, а также исследование реакции получения бензилиденовых производных гелицина.
В результате исследования получена полная картина реакции кислотно-катализируемого дезацетилирования, установлена реакционная способность ацетильных групп в различных положениях углеводного остатка при использовании растворителей с различной полярностью; выяснен механизм образования 4-6 ацеталей в реакции бензилиденирования гликозида гелицина и установлено, что бензилиденовая защита является непредпочтительной для данного гликозида.

Введение ………………………………………………………………………………………………….. 15
1 «Арилгликозиды: нахождение в природе, свойства и получение» (обзор
литературы) ……………………………………………………………………………………………… 16
1.1 Арилгликозиды в природе …………………………………………………………….. 16
1.2 Применение защитных групп в химии углеводов ………………………….. 22
1.2.1 Зависимость реакционной способности гидроксильных групп от
их положения в углеводном остатке ……………………………………………………. 23
1.2.2 Защитные группы для O-4, O-6 углеводов ……………………………….. 24
1.2.3 Защита первичной ОН группы …………………………………………………. 26
1.2.4 Ацильные защитные группы ……………………………………………………. 27
1.3 Селективное удаление защитных групп ………………………………………… 28
2 Объект и методы исследования …………………………………………………………… 32
3 Экспериментальная часть …………………………………………………………………… 34
3.1 Квантово-химические расчеты ………………………………………………………. 34
3.2 Кислотно-катализируемое дезацетилирование ………………………………. 34
3.3 Синтез гликозильных доноров ………………………………………………………. 35
3.4 Получение арилгликозидов …………………………………………………………… 36
3.5 Введение бензилиденовой защитной группы …………………………………. 37
4 Результаты проведенного исследования ……………………………………………… 38
4.1 Исследование реакционной способности арилгликозидов в реакциях
кислотно–катализируемого дезацетилирования ……………………………………… 38
4.2 Исследование реакции получения 4,6 – бензилиден производных
гелицина ……………………………………………………………………………………………….. 50
5 Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение 57
5.1 Предпроектный анализ …………………………………………………………………. 57
5.1.1 Потенциальные потребители результатов исследования ………….. 57
5.1.2 Диаграмма Исикавы ………………………………………………………………… 58
5.1.3 Оценка готовности проекта к коммерциализации …………………….. 59
5.1.4 Методы коммерциализации результатов исследования ……………. 61
5.2 Инициация проекта ………………………………………………………………………. 62
5.2.1 Цели и результат проекта ………………………………………………………… 63
5.2.2 Организационная структура проекта ……………………………………….. 63
5.2.3 Ограничения и допущения проекта………………………………………….. 64
5.3 Планирование управления научно-техническим проектом …………….. 64
5.3.1 Иерархическая структура работ проекта ………………………………….. 64
5.3.2 Контрольные события проекта ………………………………………………… 65
5.3.3 План проекта …………………………………………………………………………… 65
5.4 Бюджет научно-технического исследования (НТИ) ……………………….. 68
5.4.1 Расчет материальных затрат НТИ ……………………………………………. 69
5.4.2 Расчет затрат на оборудование для научно-экспериментальных
работ ……………………………………………………………………………………………….. 70
5.4.3 Основная заработная плата исполнителей темы……………………….. 70
5.5 Организационная структура проекта……………………………………………… 74
5.5.1 Матрица ответственности ……………………………………………………….. 74
5.5.2 План управления коммуникациями проекта …………………………….. 75
5.5.3 Реестр рисков проекта …………………………………………………………….. 75
5.6 Определение ресурсной (ресурсосберегающей), финансовой,
бюджетной, социальной и экономической эффективности исследования .. 76
5.6.1 Оценка сравнительной эффективности исследования ………………. 76
6 Социальная ответственность ………………………………………………………………. 79
6.1 Правовые и организационные вопросы обеспечения безопасности … 79
6.2 Производственная безопасность ……………………………………………………. 81
6.3 Анализ опасных производственных факторов ……………………………….. 82
6.3.1 Отклонение показателей микроклимата …………………………………… 82
6.3.2 Превышение уровня шума ………………………………………………………. 83
6.3.3 Отсутствие или недостаток естественного света, недостаточная
освещенность рабочей зоны ……………………………………………………………….. 83
6.3.4 Повышенное значение напряжения в электрической цепи,
замыкание которой может произойти через тело человека ………………….. 84
6.3.6 Токсические и раздражающие вещества ……………………………………… 86
6.4 Экологическая безопасность…………………………………………………………….. 89
6.5 Безопасность в чрезвычайных ситуациях …………………………………………. 90
Выводы ……………………………………………………………………………………………………. 93
Список публикаций ………………………………………………………………………………….. 94
Список литературы ………………………………………………………………………………….. 95
Приложение А ……………………………………………………………………………………….. 105