Получение и исследование реакционной способности арилгликозидов

Бесплатно
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0
Файсканова, Ксения Михайловна Научно-образовательный центр Н.М.Кижнера (НОЦ Н.М.Кижнера)
Бесплатно
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

Целью работы является получение и исследование реакционной способности защитных групп арилгликозидов. В процессе исследования проводилась оценка реакционной способности ацетильных групп пер-ацетатов арилгиликозидов в реакциях кислотно-катализируемого дезацетилирования, а также исследование реакции получения бензилиденовых производных гелицина.
В результате исследования получена полная картина реакции кислотно-катализируемого дезацетилирования, установлена реакционная способность ацетильных групп в различных положениях углеводного остатка при использовании растворителей с различной полярностью; выяснен механизм образования 4-6 ацеталей в реакции бензилиденирования гликозида гелицина и установлено, что бензилиденовая защита является непредпочтительной для данного гликозида.

Введение ………………………………………………………………………………………………….. 15
1 «Арилгликозиды: нахождение в природе, свойства и получение» (обзор
литературы) ……………………………………………………………………………………………… 16
1.1 Арилгликозиды в природе …………………………………………………………….. 16
1.2 Применение защитных групп в химии углеводов ………………………….. 22
1.2.1 Зависимость реакционной способности гидроксильных групп от
их положения в углеводном остатке ……………………………………………………. 23
1.2.2 Защитные группы для O-4, O-6 углеводов ……………………………….. 24
1.2.3 Защита первичной ОН группы …………………………………………………. 26
1.2.4 Ацильные защитные группы ……………………………………………………. 27
1.3 Селективное удаление защитных групп ………………………………………… 28
2 Объект и методы исследования …………………………………………………………… 32
3 Экспериментальная часть …………………………………………………………………… 34
3.1 Квантово-химические расчеты ………………………………………………………. 34
3.2 Кислотно-катализируемое дезацетилирование ………………………………. 34
3.3 Синтез гликозильных доноров ………………………………………………………. 35
3.4 Получение арилгликозидов …………………………………………………………… 36
3.5 Введение бензилиденовой защитной группы …………………………………. 37
4 Результаты проведенного исследования ……………………………………………… 38
4.1 Исследование реакционной способности арилгликозидов в реакциях
кислотно–катализируемого дезацетилирования ……………………………………… 38
4.2 Исследование реакции получения 4,6 – бензилиден производных
гелицина ……………………………………………………………………………………………….. 50
5 Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение 57
5.1 Предпроектный анализ …………………………………………………………………. 57
5.1.1 Потенциальные потребители результатов исследования ………….. 57
5.1.2 Диаграмма Исикавы ………………………………………………………………… 58
5.1.3 Оценка готовности проекта к коммерциализации …………………….. 59
5.1.4 Методы коммерциализации результатов исследования ……………. 61
5.2 Инициация проекта ………………………………………………………………………. 62
5.2.1 Цели и результат проекта ………………………………………………………… 63
5.2.2 Организационная структура проекта ……………………………………….. 63
5.2.3 Ограничения и допущения проекта………………………………………….. 64
5.3 Планирование управления научно-техническим проектом …………….. 64
5.3.1 Иерархическая структура работ проекта ………………………………….. 64
5.3.2 Контрольные события проекта ………………………………………………… 65
5.3.3 План проекта …………………………………………………………………………… 65
5.4 Бюджет научно-технического исследования (НТИ) ……………………….. 68
5.4.1 Расчет материальных затрат НТИ ……………………………………………. 69
5.4.2 Расчет затрат на оборудование для научно-экспериментальных
работ ……………………………………………………………………………………………….. 70
5.4.3 Основная заработная плата исполнителей темы……………………….. 70
5.5 Организационная структура проекта……………………………………………… 74
5.5.1 Матрица ответственности ……………………………………………………….. 74
5.5.2 План управления коммуникациями проекта …………………………….. 75
5.5.3 Реестр рисков проекта …………………………………………………………….. 75
5.6 Определение ресурсной (ресурсосберегающей), финансовой,
бюджетной, социальной и экономической эффективности исследования .. 76
5.6.1 Оценка сравнительной эффективности исследования ………………. 76
6 Социальная ответственность ………………………………………………………………. 79
6.1 Правовые и организационные вопросы обеспечения безопасности … 79
6.2 Производственная безопасность ……………………………………………………. 81
6.3 Анализ опасных производственных факторов ……………………………….. 82
6.3.1 Отклонение показателей микроклимата …………………………………… 82
6.3.2 Превышение уровня шума ………………………………………………………. 83
6.3.3 Отсутствие или недостаток естественного света, недостаточная
освещенность рабочей зоны ……………………………………………………………….. 83
6.3.4 Повышенное значение напряжения в электрической цепи,
замыкание которой может произойти через тело человека ………………….. 84
6.3.6 Токсические и раздражающие вещества ……………………………………… 86
6.4 Экологическая безопасность…………………………………………………………….. 89
6.5 Безопасность в чрезвычайных ситуациях …………………………………………. 90
Выводы ……………………………………………………………………………………………………. 93
Список публикаций ………………………………………………………………………………….. 94
Список литературы ………………………………………………………………………………….. 95
Приложение А ……………………………………………………………………………………….. 105

В настоящее время все большее внимание в медицине уделяется
препаратам, активным началом которых являются соединения, находящиеся
в природе, поскольку они проявляют низкую токсичность и достаточно
высокую эффективность. Одни из таких соединений могут быть
представлены арилгликозидами. Арилгликозиды – гликозиды, содержащие в
качестве агликона ароматические фрагменты. Данные соединения проявляют
широкий спектр биологической активности. В природе также обнаружены
некоторые ацилзамещенные производные арилгликозидов, в составе которых
содержатся ацетильные группы. Установлено, что биологическая активность
данных соединений может варьироваться в зависимости от того, в каком
положении сахарного остатка находится данная группа. Наибольший интерес
проявляют арилгликозиды, содержащие ацетильную группу во 2-О
положении, так как служат строительными блоками для последующего
синтеза природных соединений.
Однако, получение арилгликозидов путем экстракции из
растительного сырья является достаточно трудоемким процессом и приводит
к низким выходам целевых продуктов. Синтетическое же получение
значительно увеличивает выход и позволяет проводить модификацию
данных соединений с последующим выявлением их биологической
активности. В процессе синтеза арилгликозидов широко применяются
защитные группы, правильное использование которых позволяет снизить
количество стадий, в связи с чем исследование реакционной способности в
процессе их введения и снятия является актуальной задачей в химии
углеводов.

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Читать «Получение и исследование реакционной способности арилгликозидов»

    Последние выполненные заказы

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Шиленок В. КГМУ 2017, Лечебный , выпускник
    5 (20 отзывов)
    Здравствуйте) Имею сертификат специалиста (врач-лечебник). На данный момент являюсь ординатором(терапия, кардио), одновременно работаю диагностом. Занимаюсь диссертац... Читать все
    Здравствуйте) Имею сертификат специалиста (врач-лечебник). На данный момент являюсь ординатором(терапия, кардио), одновременно работаю диагностом. Занимаюсь диссертационной работ. Помогу в медицинских науках и прикладных (хим,био,эколог)
    #Кандидатские #Магистерские
    13 Выполненных работ
    Александр О. Спб государственный университет 1972, мат - мех, преподав...
    4.9 (66 отзывов)
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальн... Читать все
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальных уравнений. Умею быстро и четко выполнять сложные вычислительные работ
    #Кандидатские #Магистерские
    117 Выполненных работ
    Сергей Е. МГУ 2012, физический, выпускник, кандидат наук
    4.9 (5 отзывов)
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым напра... Читать все
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым направлениям физики, математики, химии и других естественных наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    5 Выполненных работ
    Егор В. кандидат наук, доцент
    5 (428 отзывов)
    Здравствуйте. Занимаюсь выполнением работ более 14 лет. Очень большой опыт. Более 400 успешно защищенных дипломов и диссертаций. Берусь только со 100% уверенностью. Ск... Читать все
    Здравствуйте. Занимаюсь выполнением работ более 14 лет. Очень большой опыт. Более 400 успешно защищенных дипломов и диссертаций. Берусь только со 100% уверенностью. Скорее всего Ваш заказ будет выполнен раньше срока.
    #Кандидатские #Магистерские
    694 Выполненных работы
    Евгений А. доктор, профессор
    5 (154 отзыва)
    Более 40 лет занимаюсь преподавательской деятельностью. Специалист в области философии, логики и социальной работы. Кандидатская диссертация - по логике, докторская - ... Читать все
    Более 40 лет занимаюсь преподавательской деятельностью. Специалист в области философии, логики и социальной работы. Кандидатская диссертация - по логике, докторская - по социальной работе.
    #Кандидатские #Магистерские
    260 Выполненных работ
    Андрей С. Тверской государственный университет 2011, математический...
    4.7 (82 отзыва)
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на... Читать все
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на продолжение диссертационной работы... Всегда готов помочь! ;)
    #Кандидатские #Магистерские
    164 Выполненных работы
    Антон П. преподаватель, доцент
    4.8 (1033 отзыва)
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публик... Читать все
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публикуюсь, имею высокий индекс цитирования. Спикер.
    #Кандидатские #Магистерские
    1386 Выполненных работ
    Елена Л. РЭУ им. Г. В. Плеханова 2009, Управления и коммерции, пре...
    4.8 (211 отзывов)
    Работа пишется на основе учебников и научных статей, диссертаций, данных официальной статистики. Все источники актуальные за последние 3-5 лет.Активно и уместно исполь... Читать все
    Работа пишется на основе учебников и научных статей, диссертаций, данных официальной статистики. Все источники актуальные за последние 3-5 лет.Активно и уместно использую в работе графический материал (графики рисунки, диаграммы) и таблицы.
    #Кандидатские #Магистерские
    362 Выполненных работы
    Татьяна П.
    4.2 (6 отзывов)
    Помогаю студентам с решением задач по ТОЭ и физике на протяжении 9 лет. Пишу диссертацию на соискание степени кандидата технических наук, имею опыт годовой стажировки ... Читать все
    Помогаю студентам с решением задач по ТОЭ и физике на протяжении 9 лет. Пишу диссертацию на соискание степени кандидата технических наук, имею опыт годовой стажировки в одном из крупнейших университетов Германии.
    #Кандидатские #Магистерские
    9 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Изучение антибактериальных свойств композитного биосорбента
    📅 2019 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Разработка методики выделения и сохранения микробиоты кишечника
    📅 2018 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование фитостеринов в хвойных породах
    📅 2019 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Разработка методов синтеза ацилпроизводных гликозида ванилинового спирта и его аналогов
    📅 2018 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Новый метод синтеза N,N-диметиламинопиридинов – важных продуктов тонкого органического синтеза
    📅 2018 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование противомикробной активности азолил-производных линейных алканов и адамантана
    📅 2018 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Получение продигиозина с использованием диких штаммов продуцентов
    📅 2021 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Оптимизация выхода продигиозина при биосинтезе
    📅 2019 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование потенциальной биологической активности фенолгликозидов
    📅 2018 год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)