Функционализация оксида графена аминокислотой L-метионин: синтез, характеризация и изучение биосовместимости
В работе представлены данные по синтезу, идентификации, компьютерному моделированию и биосовместимости оксида графена, функционализированного L-метионином (GFM). В рамках исследований оксид графена, синтезированный методом Хаммерса, был модифицирован путём реакции амидирования. Характеризация соединения осуществлялась с использованием различных физико-химических методов, таких как рентгенофазовый анализ, рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия, инфракрасная спектроскопия, Рамановская спектроскопия, термогравиметрический анализ, сканирующая электронная микроскопия и просвечивающая электронная микроскопия высокого разрешения. Исследование биосовместимости включало эксперименты по гемолизу эритроцитов, агрегации тромбоцитов, исследование фотодинамической и антирадикальной активности, изучение связывания с человеческим сывороточным альбумином, гено- и цитотоксичности. Кроме того, с использованием подходов теории функционала плотности и молекулярной динамики были получены структурные и динамические характеристики бинарной системы GFM–вода.
Однослойная плоская наноструктура из атомов углерода толщиной в один атом произвела революцию в области нанотехнологий с момента её открытия. Графен является двумерным sp2-гибридизированным гексагональным наноматериалом, открытым в 2004 г. А. Геймом и К. Новосёловым. Графен обладает уникальной теплопроводностью, оптическими, электрическими и магнитными свойствами. Графен — самый тонкий из известных человеку материалов толщиной в один атом, а также невероятно прочный (примерно в 200 раз прочнее стали). Кроме того, он является отличным проводником тепла и электричества. Графен можно модифицировать различными элементами для получения материалов с разнообразными свойствами. К настоящему времени разработано большое количество методов лабораторных способов получения графена. Первым из них является механическая эксфолиация («метод скотча»), используемая для выделения чистого бездефектного графена в научно-исследовательских целях. Кроме того, существуют самые разнообразные методы синтеза, такие как химическое осаждение из паровой фазы, пиролиз, химический синтез, дуговой разряд, раскрытие углеродных нанотрубок, сольвотермический, молекулярно-лучевая эпитаксия и т.д. Однако следует отметить, что, как и для других углеродных наноматериалов, основной проблемой практического применения графена является его несовместимость с водой и водными растворами. В связи с этим актуальной задачей является разработка методов функционализации поверхности графена для получения стабильных водных дисперсий.
К настоящему времени одним из наиболее изученных производных графена является оксид графена (ОГ), в котором кислородсодержащие функциональные группы (эпоксидные, гидроксильные, карбонильные и карбоксильные группы) расположены на поверхности графена. ОГ может быть подвергнут дальнейшей модификации с использованием ковалентных и нековалентных подходов с образованием конъюгатов с аминами, карбоновыми кислотами, полимерами и биомолекулами. Следует отметить, что согласно данным наукометрической базы данных Scopus наблюдается значительный рост числа публикаций, посвящённых изучению графена и ОГ (Рис. 1).
1. Lee C. et al. Measurement of the elastic properties and intrinsic strength of monolayer graphene // Science. American Association for the Advancement of Science, 2008. Vol. 321, № 5887. P. 385–388.
2. Kuilla T. et al. Recent advances in graphene based polymer composites // Prog. Polym. Sci. Elsevier Ltd, 2010. Vol. 35, № 11. P. 1350–1375.
3. Pendolino F., Armata N. Graphene oxide in environmental remediation process. Cham: Springer International Publishing, 2017.
4. Pei S., Cheng H.M. The reduction of graphene oxide // Carbon N. Y. Elsevier Ltd, 2012. Vol. 50, № 9. P. 3210–3228.
5. Smith A.T. et al. Synthesis, properties, and applications of graphene oxide/reduced graphene oxide and their nanocomposites // Nano Mater. Sci. Elsevier Ltd, 2019. Vol. 1, № 1. P. 31–47.
6. Brodie B.C. XIII. On the atomic weight of graphite // Philos. Trans. R. Soc. London. 1859. Vol. 149, № 1859. P. 249–259.
7. Staudenmaier L. Verfahren zur Darstellung der Graphitsäure // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft. 1898. Vol. 31, № 2. P. 1481–1487.
8. Hummers W.S., Offeman R.E. Preparation of graphitic oxide // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80, № 6. P. 1339.
9. Choi E.Y. et al. Noncovalent functionalization of graphene with end-functional polymers // J. Mater. Chem. 2010. Vol. 20, № 10. P. 1907–1912.
10. Georgakilas V. et al. Functionalization of graphene: Covalent and non-covalent approaches, derivatives and applications // Chemical Reviews. 2012. Vol. 112, № 11. P. 6156–6214.
11. Li D. et al. When biomolecules meet graphene: From molecular level interactions to material design and applications // Nanoscale. Royal Society of Chemistry, 2016. Vol. 8, № 47. P. 19491–19509.
12. Zhou W. et al. Surface functionalization of graphene oxide by amino acids for Thermomyces lanuginosus lipase adsorption // J. Colloid Interface Sci. Academic Press Inc., 2019. Vol. 546. P. 211–220.
13. Rambabu G., Bhat S.D. Amino acid functionalized graphene oxide based nanocomposite membrane electrolytes for direct methanol fuel cells // J. Memb. Sci. Elsevier B.V., 2018. Vol. 551. P. 1–11.
14. Marcano D.C. et al. Improved synthesis of graphene oxide // ACS Nano. American Chemical Society, 2010. Vol. 4, № 8. P. 4806–4814.
15. Qiao Y. et al. l -Cysteine tailored porous graphene aerogel for enhanced power generation in microbial fuel cells // RSC Adv. Royal Society of Chemistry (RSC), 2015. Vol. 5, № 72. P. 58921–58927.
16. Muralikrishna S. et al. In situ reduction and functionalization of graphene oxide with l-cysteine for simultaneous electrochemical determination of cadmium(II), lead(II), copper(II), and mercury(II) ions // Anal. Methods. Royal Society of Chemistry, 2014. Vol. 6, № 21. P. 8698–8705.
17. Liu Z. et al. PEGylated nanographene oxide for delivery of water-insoluble cancer drugs // J. Am. Chem. Soc. American Chemical Society, 2008. Vol. 130, № 33. P. 10876–10877.
18. Jiang H. Chemical preparation of graphene-based nanomaterials and their applications in chemical and biological sensors // Small. John Wiley & Sons, Ltd, 2011. Vol. 7, № 17. P. n/a-n/a.
19. Guo S., Dong S. Graphene nanosheet: Synthesis, molecular engineering, thin film, hybrids, and energy and analytical applications // Chem. Soc. Rev. The Royal Society of Chemistry, 2011. Vol. 40, № 5. P. 2644–2672.
20. Li N. et al. Three-dimensional graphene foam as a biocompatible and conductive scaffold for neural stem cells // Sci. Rep. 2013. Vol. 3. P. 1604.
21. Kim Y.K., Kim M.H., Min D.H. Biocompatible reduced graphene oxide prepared by using dextran as a multifunctional reducing agent // Chem. Commun. The Royal Society of Chemistry, 2011. Vol. 47, № 11. P. 3195–3197.
22. Lingaraju K. et al. Biocompatible synthesis of reduced graphene oxide from Euphorbia heterophylla (L.) and their in-vitro cytotoxicity against human cancer cell lines // Biotechnol. Reports. Elsevier B.V., 2019. Vol. 24. P. e00376.
23. Marimuthu M. et al. Hybridized graphene nanomaterials for drug delivery, cyto-compatibility, and electrochemical biosensor application // Fullerenes, Graphenes and Nanotubes: A Pharmaceutical Approach. Elsevier, 2018. P. 375–411.
24. Foo M.E., Gopinath S.C.B. Feasibility of graphene in biomedical applications // Biomedicine and Pharmacotherapy. Elsevier Masson SAS, 2017. Vol. 94. P. 354–361.
25. Song S. et al. Biomedical application of graphene: From drug delivery, tumor therapy, to theranostics // Colloids Surfaces B Biointerfaces. Elsevier, 2020. Vol. 185, № July 2019. P. 110596.
26. Lin J., Chen X., Huang P. Graphene-based nanomaterials for bioimaging // Advanced Drug Delivery Reviews. Elsevier B.V., 2016. Vol. 105. P. 242–254.
27. Yogesh G.K. et al. Synthesis, characterization and bioimaging application of laser-ablated graphene-oxide nanoparticles (nGOs) // Diam. Relat. Mater. Elsevier Ltd, 2020. Vol. 104. P. 107733.
28. Geetha Bai R. et al. Graphene: A versatile platform for nanotheranostics and tissue engineering // Progress in Materials Science. Elsevier Ltd, 2018. Vol. 91. P. 24–69.
29. Krishnamoorthy K. et al. Antibacterial activity of graphene oxide nanosheets // Sci. Adv. Mater. 2012. Vol. 4, № 11. P. 1111–1117.
30. Sawangphruk M. et al. Synthesis and antifungal activity of reduced graphene oxide nanosheets // Carbon N. Y. 2012. Vol. 50, № 14. P. 5156–5161.
31. Ye S. et al. Antiviral activity of graphene oxide: How sharp edged structure and charge matter // ACS Appl. Mater. Interfaces. American Chemical Society, 2015. Vol. 7, № 38. P. 21578–21579.
32. Liu J., Cui L., Losic D. Graphene and graphene oxide as new nanocarriers for drug delivery applications // Acta Biomaterialia. Elsevier, 2013. Vol. 9, № 12. P. 9243–9257.
33. Malik N., Arfin T., Khan A.U. Graphene nanomaterials: chemistry and pharmaceutical perspectives // Nanomaterials for Drug Delivery and Therapy. Elsevier, 2019. P. 373–402.
34. Lerra L. et al. Graphene oxide functional nanohybrids with magnetic nanoparticles for improved vectorization of doxorubicin to neuroblastoma cells // Pharmaceutics. MDPI AG, 2019. Vol. 11, № 1.
35. He L. et al. Label-free femtomolar cancer biomarker detection in human serum using graphene-coated surface plasmon resonance chips // Biosens. Bioelectron. Elsevier Ltd, 2017. Vol. 89. P. 606–611.
36. Zaidi S.A., Shahzad F., Batool S. Progress in cancer biomarkers monitoring strategies using graphene modified support materials // Talanta. Elsevier B.V., 2020. Vol. 210. P. 120669.
37. Fiorillo M. et al. Graphene oxide selectively targets cancer stem cells, across multiple tumor types: Implications for non-toxic cancer treatment, via “differentiation-based nano-therapy” // Oncotarget. Impact Journals LLC, 2015. Vol. 6, № 6. P. 3553–3562.
38. Roberts A., Tripathi P.P., Gandhi S. Graphene nanosheets as an electric mediator for ultrafast sensing of urokinase plasminogen activator receptor-A biomarker of cancer // Biosens. Bioelectron. Elsevier Ltd, 2019. Vol. 141. P. 111398.
39. Saeed A.A. et al. DNA biosensors based on gold nanoparticles-modified graphene oxide for the detection of breast cancer biomarkers for early diagnosis // Bioelectrochemistry. Elsevier B.V., 2017. Vol. 118. P. 91–99.
40. Govindasamy M. et al. A novel electrochemical sensor for determination of DNA damage biomarker (8-hydroxy-2’-deoxyguanosine) in urine using sonochemically derived graphene oxide sheets covered zinc oxide flower modified electrode // Ultrason. Sonochem. Elsevier B.V., 2019. Vol. 58. P. 104622.
41. Xu M. et al. Improved in vitro and in vivo biocompatibility of graphene oxide through surface modification: Poly(acrylic acid)-functionalization is superior to PEGylation // ACS Nano. American Chemical Society, 2016. Vol. 10, № 3. P. 3267–3281.
42. Yan X. et al. Fabrication of free-standing, electrochemically active, and biocompatible graphene oxide-polyaniline and graphene-polyaniline hybrid papers // ACS Appl. Mater. Interfaces. American Chemical Society, 2010. Vol. 2, № 9. P. 2521–2529.
43. Cai B. et al. Bovine serum albumin bioconjugated graphene oxide: Red blood cell adhesion and hemolysis studied by QCM-D // Appl. Surf. Sci. 2015. Vol. 356. P. 844–851.
44. Geng H. et al. Antibacterial ability, cytocompatibility and hemocompatibility of fluorinated graphene // Colloids Surfaces B Biointerfaces. Elsevier B.V., 2019. Vol. 173. P. 681–688.
45. Qiu Y. et al. Antioxidant chemistry of graphene-based materials and its role in oxidation protection technology // Nanoscale. Royal Society of Chemistry, 2014. Vol. 6, № 20. P. 11744–11755.
46. Hadjur C. et al. Spectroscopic studies of photobleaching and photoproduct formation of meta(tetrahydroxyphenyl)chlorin (m-THPC) used in photodynamic therapy. The production of singlet oxygen by m-THPC // J. Photochem. Photobiol. B Biol. Elsevier, 1998. Vol. 45, № 2–3. P. 170–178.
47. Galebskaya L. V. et al. The importance of a photosensitizer bleaching registration for the evaluation of mechanism of preparation action on the photo-induced hemolysis // Biomed. Photonics. Russian Photodynamic Association, 2017. Vol. 6, № 3. P. 33–38.
48. Al-Ani L.A. et al. Hybrid nanocomposite curcumin-capped gold nanoparticle-reduced graphene oxide: Anti-oxidant potency and selective cancer cytotoxicity // PLoS One. 2019. Vol. 14, № 5. P. 1–24.
49. Podolsky N.E. et al. Physico-chemical properties of C60(OH)22–24 water solutions: Density, viscosity, refraction index, isobaric heat capacity and antioxidant activity // J. Mol. Liq. 2019. Vol. 278. P. 342–355.
50. Pochkaeva E.I. et al. Polythermal density and viscosity, nanoparticle size distribution, binding with human serum albumin and radical scavenging activity of the C60-L-arginine (C60(C6H13N4O2)8H8) aqueous solutions // J. Mol. Liq. Elsevier B.V., 2020. Vol. 297. P. 111915.
51. Gaponenko I.N. et al. Biological evaluation and molecular dynamics simulation of water-soluble fullerene derivative C60[C(COOH)2]3 // Toxicol. Vitr. Elsevier Ltd, 2020. Vol. 62. P. 104683.
52. Olive P.L., Banáth J.P., Durand R.E. Heterogeneity in radiation-induced DNA damage and repair in tumor and normal cells measured using the “comet” assay // Radiat. Res. 1990. Vol. 122, № 1. P. 86–94.
53. Semenov K.N. et al. Physico-chemical and biological properties of C60-L-hydroxyproline water solutions // RSC Adv. The Royal Society of Chemistry, 2017. Vol. 7, № 25. P. 15189–15200.
54. An J. et al. Synthesis of a biocompatible gelatin functionalized graphene nanosheets and its application for drug delivery // Mater. Sci. Eng. C. 2013. Vol. 33, № 5. P. 2827–2837.
55. Awwad A.M., Salem N.M., Abdeen A.O. Noval approach for synthesis sulfur (S-NPs) nanoparticles using Albizia julibrissin fruits extract // Adv. Mater. Lett. VBRI Press, 2015. Vol. 6, № 5. P. 432–435.
56. Seol Y.G. et al. Nanocomposites of reduced graphene oxide nanosheets and conducting polymer for stretchable transparent conducting electrodes // J. Mater. Chem. 2012. Vol. 22, № 45. P. 23759–23766.
57. Croitoru A. et al. Multifunctional platforms based on graphene oxide and natural products // Medicina (B. Aires). 2019. Vol. 55, № 6. P. 230.
58. Liao K.H. et al. Cytotoxicity of graphene oxide and graphene in human erythrocytes and skin fibroblasts // ACS Appl. Mater. Interfaces. American Chemical Society, 2011. Vol. 3, № 7. P. 2607–2615.
59. Guo M. et al. N-containing functional groups induced superior cytocompatible and hemocompatible graphene by NH2 ion implantation // J. Mater. Sci. Mater. Med. Springer, 2013. Vol. 24, № 12. P. 2741–2748.
60. Singh S.K. et al. Amine-modified graphene: Thrombo-protective safer alternative to graphene oxide for biomedical applications // ACS Nano. 2012. Vol. 6, № 3. P. 2731–2740.
61. Papi M. et al. Plasma protein corona reduces the haemolytic activity of graphene oxide nano and micro flakes // RSC Adv. Royal Society of Chemistry, 2015. Vol. 5, № 99. P. 81638–81641.
62. Matuszewska A. et al. Anticancer, antioxidant, and antibacterial activities of low molecular weight bioactive subfractions isolated from cultures of wood degrading fungus Cerrena unicolor // PLoS One. 2018. Vol. 13, № 6. P. 1–14.
63. Singh S.K. et al. Thrombus inducing property of atomically thin graphene oxide sheets // ACS Nano. American Chemical Society, 2011. Vol. 5, № 6. P. 4987–4996.
64. Ding Z., Ma H., Chen Y. Interaction of graphene oxide with human serum albumin and its mechanism // RSC Adv. Royal Society of Chemistry, 2014. Vol. 4, № 98. P. 55290–55295.
65. Bengtson S. et al. No cytotoxicity or genotoxicity of graphene and graphene oxide in murine lung epithelial FE1 cells in vitro // Environ. Mol. Mutagen. John Wiley and Sons Inc., 2016. Vol. 57, № 6. P. 469–482.
66. Hashemi E. et al. Synthesis and cyto-genotoxicity evaluation of graphene on mice spermatogonial stem cells // Colloids Surfaces B Biointerfaces. Elsevier B.V., 2016. Vol. 146. P. 770–776.
67. Gurunathan S. et al. Evaluation of graphene oxide induced cellular toxicity and transcriptome analysis in human embryonic kidney cells // Nanomaterials. MDPI AG, 2019. Vol. 9, № 7.
Последние выполненные заказы
Хочешь уникальную работу?
Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!
4.6 (30 отзывов)
5 (158 отзывов)
4.6 (71 отзыв)
4.8 (105 отзывов)
0 (13 отзывов)
4.8 (30 отзывов)
5 (44 отзыва)
4.9 (298 отзывов)
5 (285 отзывов)
