Исследование гидрофобного взаимодействия амфифильных молекул методом молекулярной динамики

В диссертационной работе проведено исследование гидрофобности амфифильных молекул
ПАВ класса CnEm, (полиэтиленгликолевые эфиры жирных спиртов), для n = {6, 8, 10, 12}, m = {3,
4, 5, 6} при различных температурах методом молекулярной-динамики. Для анализа
использованы современные подходы для расчёта свободной энергии Гиббса и новый метод
волюмометрического анализа. Описанный в работе подход и выводы относятся к молекулам
класса CnEm, однако в перспективе они могут быть распространены на ещё более сложные и
крупные молекулы. Тема имеет развитие в таких областях, как самоорганизация молекул,
денатурация белков под действием температуры, давления и других явлениях, в которых
задействованы механизмы гидрофобной ассоциации.

Основные результаты и выводы
1. Получены молекулярно-динамические модели водных растворов для шестнадцати
амфифильных молекул ПАВ класса CnEm (полиэтиленгликолевые эфиры жирных спиртов) при
различных температурах.
2. Используя современные методы термодинамических расчётов (расчёт свободной
энергии растворения), изучено изменение степени гидрофобности амфифильной молекулы C8E6
с температурой. Показано, что свободная энергия гидрофобного взаимодействия ΔGh меняет знак
с ростом температуры.
3. Разработан способ расчёта вклада растворителя (ΔV) в парциальный мольный
(кажущийся) объём органических молекул на молекулярно-динамических моделях растворов.
Показано, что значения ΔV меняют знак с ростом температуры для всех исследуемых молекул
CnEm.
4. В приближении аддитивности вкладов гидрофильной и гидрофобной частей
амфифильной молекулы в парциальный мольный объём получена формула для вычисления ΔV в
зависимости от числа звеньев n и m молекул CnEm.
5. Показано, что температура смены знака ΔV для молекул CnEm хорошо коррелирует с
известной температурой помутнения водных растворов этих молекул.
6. Отмечено, что волюмометрическая характеристика раствора ΔV может служить мерой
гидрофобности для амфифильных молекул. Это важно, поскольку волюмометрические расчёты
существенно проще, чем термодинамические.

1. Alder, B.J. Phase Transition for a hard sphere system / B.J. Alder, T.E. Wainwright // J. Chem.
Phys. – 1957. Vol. 27, №5. – P. 1208.
2. Alder, B.J. Studies in molecular dynamics / B.J. Alder, T.E. Wainwright // I. General Method. J.
Chem. Phys. – 1959. – Vol. 31, № 2, – P. 459.
3. Gibson, J.B. Dynamics of radiation damage / J.B. Gibson, A.N. Goland, M.Milgram, G.H.
Vineyard // Phys. Rev. – 1960. – Vol. 120, – P. 1229–1253.
4. Rahman, A. Correlations in the motion of atoms in liquid argon / A. Rahman // Phys. Rev. –
1964. – Vol. 136, – P. A405-A411.
5. Verlet, L. Computer “experiments” on classical fluids. I. Thermodynamical Properties of
Lennard-Jones Molecules / L. Verlet // Phys. Rev. – 1967. – Vol. 159, – P. 98–103.
6. Allen, M.P. Computer simulation of liquids / M.P. Allen, D.J. Tildesley. – Oxford: Clarendon
Press, 1987.
7. Ben-Naim, A. Aspects of the statistical-mechanical theory of water / A. Ben-Naim, F.H.
Stillinger // Water and aqueous solutions / Ed. R.A. Horne. – New York: John Wiley & Sons,
1972. – P. 295-330.
8. Berendsen, H.J.C. In intermolecular forces / H.J.C. Berendsen, J.P.M. Postma, W.F. van
Gunsteren, J. Hermans / Ed. B. Pullman. – Dordrecht: Reidel, 1981, – P. 331.
9. Jorgensen, W.L. Comparison of simple potential functions for simulating liquid water / W.L.
Jorgensen, J. Chandrasekhar, J.D. Madura et al // J. Chem. Phys. – 1983. Vol. 79. – P 926-935.
10. Horn, H.W. Development of an improved four-site water model for biomolecular simulations:
TIP4P-Ew / H.W. Horn, W.C. Swope, J.W. Pitera et al // J. Chem. Phys. – 2004. – Vol. 120. –
P. 9665-9678.
11. Abascal, J.L.F. A general purpose model for the condensed phases of water: TIP4P/2005 / J.L.F.
Abascal, C. Vega. // J. Chem. Phys. – 2005. – Vol. 123. – P. 234505.
12. Paschek, D. Temperature dependence of the hydrophobic hydration and interaction of simple
solutes: An examination of five popular water models / D. Paschek // J. Chem. Phys. – 2004. –
Vol. 120. – P. 6674.
13. Diamond, R. A mathematical model-building procedure for proteins / R. Diamond // Acta Cryst.
– 1966. –Vol. 21. – № 2. – P. 253–266.
14. Levitt, M. The refinement of protein conformations using a macromolecular energy minimization
procedure / M. Levitt, S. Lifson // J. Mol. Biol. – 1969. – Vol. 46. – P. 269.
15. Hess, B. GROMACS 4: algorithms for highly efficient, load-balanced, and scalable molecular
simulation / B. Hess, C. Kutzner, D. van der Spoel, E. Lindahl // J. Chem. Theory Comput. –
2008. – Vol. 4. – №3. – P. 435–447.
16. Berendsen, H.J.C.. Molecular-dynamics with coupling to an external bath / H.J.C. Berendsen,
J.P.M. Postma, W.F. van Gunsteren et al // J. Chem. Phys. – 1984. – Vol. 81. – № 8. – P. 3684-
3690.
17. Bussi, G. Canonical sampling through velocity rescaling / G. Bussi, D. Donadio, M. Parrinello
// J. Chem. Phys. – 2007. – Vol. 126. – P. 014101.
18. Nose, S. A unified formulation of the constant temperature molecular-dynamics methods / S.
Nose // J. Chem. Phys. – 1984. – Vol. 81. – № 1. – P. 511-519.
19. Hoover, W.G. Canonical dynamics: Equilibrium phase-space distributions / W.G. Hoover //
Phys. Rev. A. – 1985. – Vol. 31. – № 3. – P. 1695.
20. Parrinello, M. Polymorphic transitions in single crystals: A new molecular dynamics method /
M. Parrinello, A. Rahman, // J. Appl. Phys. – 1981. – Vol. 52. – P. 7182-7180.
21. Nos´e, S. Constant pressure molecular dynamics for molecular systems / S. Nos´e, M.L. Klein //
Mol. Phys. – 1983. – Vol. 50. – P. 1055-1076.
22. Darden, T. Particle mesh Ewald: An N log(N) method for Ewald sums in large systems / T.
Darden, D. York, L. Pedersen // J. Chem. Phys. – 1993. – Vol. 98. – P. 10089-10092.
23. Essmann, U. A smooth particle mesh Ewald method / U. Essmann, L. Perera, M.L. Berkowitz et
al // J. Chem. Phys. – 1995. – Vol. 103. – P. 8577–8593.
24. CHARM // http://www.charmm.org/
25. GROMCAS // http://www.gromacs.org/
26. AMBER // http://ambermd.org/
27. NAMD // http://www.ks.uiuc.edu/Research/namd/
28. LAMMPS // http://lammps.sandia.gov/
29. Brooks, B.R. CHARMM: A program for macromolecular energy, minimization, and dynamics
calculations / B.R. Brooks, R.E. Bruccoleri, B.D. Olafson et al // J. Comput. Chem. – 1987. –
Vol. 4. – № 2. – P. 187-217.
30. Brooks, B.R. CHARMM: The biomolecular simulation program / B.R. Brooks, C.L. Brooks 3rd,
A.D. Jr. Mackerell et al // J. Comput. Chem. – 2009. – Vol. 30. – № 10. – P. 1545-1614.
31. Berendsen, H.J.C. GROMACS: A message-passing parallel molecular dynamics implementation
/ H.J.C. Berendsen, D. van der Spoel, R. van Drunen // Comput. Phys. Commun. – 1995. – Vol.
91. – P. 43-56.
32. van Gunsteren, W.F. Groningen molecular simulation (GROMOS) library manual / W.F. van
Gunsteren, H.J.C. Berendsen // – Groningen: BIOMOS b.v., 1987.
33. Cornell, W.D. A second generation force field for the simulation of proteins, nucleic acids, and
organic molecules / W.D. Cornell, P. Cieplak, C.I. Bayly et al // J. Am. Chem. Soc. – 1995. –
Vol. 117. – P. 5179-5197.
34. Case, D.A. The Amber biomolecular simulation programs / D.A. Case, T.E. Cheatham III, T.
Darden et al // J. Comput. Chem. – 2005. –Vol. 26. – P. 1668-1688.
35. Nelson, M.T. NAMD: a parallel, object-oriented molecular dynamics program / M.T. Nelson,
W. Humphrey, A. Gursoy et al. // Int. J. High Perform. Comput. Appl. – 1996. – Vol. 10. – №4.
– P. 251-268.
36. Ким, А.В. Плавление и гомогенная кристаллизация леннард-джонсовской системы / А.В.
Ким, Н.Н. Медведев // Журн. Структ. Хим. – 2006. – Т. 47. – C. S144 – S154.
37. М.Г. Алинченко, Н.Н.Медведев. Применение метода Вороного-Делоне для исследования
структуры дефектов в кристаллах // Труды 10-ой российской конф. “Строение и свойства
металлических и шлаковых расплавов”, (2001; Екатеринбург-Челябинск) / Челябинск :
Изд.ЮУрГУ, 2001, – Т. 1, – С. 19-23.
38. Медведев, Н.Н. Метод Вороного-Делоне в исследовании структуры некристаллических
систем / Н.Н. Медведев. – Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2000. – 214 c.
39. Медведев, Н.Н. От аморфной фазы к дефектному кристаллу. Исследование структурных
особенностей плотных упаковок твёрдых сфер/ Н.Н. Медведев, А. Безруков, Д. Штоян //
Журн. структ. хим. – 2004. – Т. 45. – С. 24-31.
40. Medvedev, N.N. Approach for the structure analysis of complex molecular systems at computer
simulation / N.N. Medvedev // Physica A. – 2002. – Vol. 314. – P. 678-685.
41. Аникеенко, А.В. Исследование структуры жидких С6-алканов методом молекулярной
динамики / А.В. Аникеенко, А.В. Ким, Н.Н. Медведев // Журн. структ. хим. – 2010. – Т.
51. – № 6. – C. 1127-1133.
42. Iwahashi, M, “Effects of molecular size and structure of self-diffusion coefficient and viscosity
for saturated hydrocarbons having six carbon atoms / M. Iwahashi, Y. Kasahara // J. Oleo Sci. –
2007. – Vol. 56. – № 8. –P. 443-448.
43. Jorgensen, W.L. Development and testing of the OPLS all-atom force field on conformational
energetics and properties of organic liquids / W.L. Jorgensen, D.S. Maxwell, J. Tirado-Rives //
J. Am. Chem. Soc. – 1996. – vol. 118. – pp. 11225-11236.
44. Schuler, D. An improved GROMOS96 force field for aliphatic hydrocarbons in the condensed
phase / D. Schuler, X. Daura, W.F. van Gunsteren // J. Comput. Chem. – 2001. – Vol. 22. – №
11. – P. 1205-1218.
45. D. van der Spoel. GROMACS: fast, flexible and free / D. van der Spoel, E. Lindahl, B. Hess, G.
Groenhof et al // J. Comput. Chem. – 2005. – Vol. 26. – P. 1701-1718.
46. Naberukhin, Yu.I. Geometrical analysis of the structure of simple liqids: percolation approach /
Yu.I. Naberukhin, V.P. Voloshin, N.N. Medvedev // Mol. Phys. – 1991. – Vol. 73. – № 4. – P.
917-936.
47. Аникеенко, А.В. Исследование структуры упаковок твердых сфер вблизи Берналовской
плотности / А.В. Аникеенко, Н.Н. Медведев // Журн. структ. хим. – 2009. – Т. 50. – № 4. –
C. 787-794.
48. Landau, L.D. Statistical Physics / L.D. Landau. – Clarendon: Oxford, 1938.
49. Frenkel. D. Understanding molecular simulation: from algorithm to applications / D. Frenkel, B.
Smit // – USA, San Diego: Academic Press, 1996. – P. 444.
50. Chipot, C. Free energy calculations. Theory and applications in chemistry and biology / C.
Chipot, A. Pohorille // – Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2007.
51. Kirkwood, J.G. Statistical mechanics of fluid mixtures / J.G. Kirkwood // J. Chem. Phys. – 1935.
– №3. – P. 300–313.
52. Kirkwood, J.G. Theory of Liquids / Kirkwood, J.G. – New York: Gordon and Breach, 1968.
53. Zwanzig, R.W. High-temperature equation of state by a perturbation method. I. Nonpolar gases
/ R.W. Zwanzig // J. Chem. Phys. – 1954. – № 22. – P. 1420–1426.
54. Widom, B. Some topics in the theory of fluids / B. Widom // J. Chem. Phys. – 1963. – № 39. –
P. 2808-2812.
55. Shirts, M.R. Alchemical free energy calculations: ready for prime time? / M.R. Shirts, D.L.
Mobley, J.D. Chodera // Annu. Rep. Comput. Chem. – 2007. – № 3. – P. 41-59.
56. Klimovich, P.V. Guidelines for the analysis of free energy calculations / P.V. Klimovich, M.R.
Shirts, D.L. Mobley // J. Comput.-Aided Mol. Des. – 2015. –Vol. 29. – № 5. – P. 397-411.
57. Paluch, A.S. Small molecule solvation free energy: enhanced conformational sampling using
expanded ensemble molecular dynamics simulation / A.S. Paluch, D.L. Mobley, E.J. Maginn //
J. Chem. Theory Comput. – 2011. – Vol. 7. – № 9. – P. 2910–2918.
58. Bennett, C.H. Efficient estimation of free energy differences from Monte Carlo data / C.H.
Bennett // J. Comput. Phys. – 1976. – Vol. 22. – P. 245–268.
59. Shirts, M.R. Statistically optimal analysis of samples from multiple equilibrium states / M.R.
Shirts, J.D. Chodera // J. Chem. Phys. – 2008. – Vol. 129. – P. 129105.
60. Pohorille, A. Good Practices in Free-Energy Calculations / A. Pohorille, C. Jarzynski, C. Chipot
// J. Phys. Chem. B. – 2010. – Vol. 114. – P. 10235-10253.
61. Shirts, M.R. An introduction to best practices in free energy calculations / M.R. Shirts, D.L.
Mobley // Biomol. Simul. – Humana Press, 2013. – P. 271-311.
62. Laio, A. / Escaping free-energy minima // Proceedings of the National Academy of Sciences of
the United States of America. – 2002. – Vol. 99. – № 20. – P. 12562–12566.
63. Straatsma, T.P. Free energy of ionic hydration: analysis of a thermodynamic integration
technique to evaluate free energy differences by molecular dynamics simulations / T.P.
Straatsma, H.J.C. Berendsen // J. Chem. Phys. – 1988. – Vol. 89. – P. 5876-5886.
64. Kumar, S. The weighted histogram analysis method for free-energy calculations on
biomolecules. I. The method / S. Kumar, D. Bouzida, R.H. Swendsen, et al // J. Comput. Chem.
– 1992. – Vol. 13. – № 8. – P. 1011-21.
65. Ferrenberg, A.M. Optimized Monte Carlo data analysis / A.M. Ferrenberg, R.H. Swendsen //
Phys. Rev. Letters. – 1989. – Vol. 63. – № 12. – P. 1195.
66. Jarzynski, C. Nonequilibrium equality for free energy differences / C. Jarzynski // Phys. Rev.
Letters. – 1997. – Vol. 78. № 14. – P. 2690.
67. Paschek, D. Computer simulation studies of heat capacity effects associated with hydrophobic
effects / D. Paschek, R. Ludwig, J. Holzmann // Heat capacities: liquids, solutions and vapours.
– 2010. – P. 436-456.
68. Paschek, D. MD-simulation study of the hydrophobic hydration of nonionic surfactants / D.
Paschek, T. Engels, A. Geiger, W. Rybinski // Colloids Surf., A: Physicochemical and Eng.
Aspects. – 1999. – Vol. 156. –P. 489-500.
69. Абросимов, В.К. Глава 8. Денсиметрия растворов / В.К. Абросимов, Е.В. Иванов //
Теоретические и экспериментальные методы химии растворов (Проблемы химии
растворов) / под ред. А.Ю. Цивадзе. – М.: Проспект, 2011. – С. 425-463.
70. Mitra, L. Pressure perturbation calorimetric studies of the solvation properties and the thermal
unfolding of proteins in solution–experiments and theoretical interpretation / L. Mitra, N.
Smolin, R. Ravindra et al // PCCP. – 2006. – Vol. 8. – № 11. – P. 1249-65.
71. Marchi, M. Compressibility of cavities and biological water from Voronoi volumes in hydrated
proteins / M. Marchi // J. Phys. Chem. B. – 2003. – Vol. 107. – P. 6598-6602.
72. Brovchenko, I. Intrinsic thermal expansivity and hydrational properties of amyloid peptide A ß
42 in liquid water / I. Brovchenko, R.R. Burri, A. Krukau et al // J. Chem. Phys. – 2008. – Vol.
129. – P. 195101.
73. Voloshin, V.P. Volumetric properties of hydrated peptides: Voronoi-Delaunay analysis of
molecular simulation runs / V.P. Voloshin, N.N. Medvedev, M.N. Andrews et al // J. Phys. Chem.
B. – 2011. – Vol. 115. – № 48. – P. 14217-14228.
74. Voloshin, V.P. Fast calculation of the empty volume in molecular systems by the use of voronoi-
delaunay subsimplexes / V.P. Voloshin, N.N. Medvedev and A. Geiger // Trans. Comput. Sci.
XXII / Eds. M.L. Gavrilova, C.J.K. Tan. – Berlin Heidelberg: Springer, 2014. – P. 156-172.
75. Медведев, Н.Н. Расчёт парциального мольного объёма и его составляющих на
молекулярно-динамических моделях разбавленных растворов / Н.Н. Медведев, В.П.
Волошин, А.В. Ким и др. // Журн. структ. хим. – 2013. – Т. 54 (Приложение 2). – С. S276-
S297.
76. Moskalev, A.S. Volumetric and structural anal-ysis of the hydration shells of Lennard-Jones
particles in water / A.S. Moskalev, A.V. Anikeenko, N.N. Medvedev, A. Geiger // Book of
abstracts of the EMLG/JMLG annual meeting. – 2013. – P. 149.
77. Voloshin, V.P. Calculation of the volumetric characteristics of biomacromolecules in solution
by the Voronoi–Delaunay technique / Voloshin, V.P., Kim, A. V., Medvedev et al // Biophys.
Chem. – 2014. – Vol. 192. – P. 1-9.
78. Voloshin, V.P. Disentangling Volumetric and Hydration Properties of Proteins / V.P. Voloshin,
N.N. Medvedev, N. Smolin et al // J. Phys. Chem. B. – 2015. – Vol. 119. – P. 1881-1890.
79. Voloshin, V.P. Exploring volume, compressibility and hydration changes of folded proteins upon
compression / V.P. Voloshin, N.N. Medvedev, N. Smolin et al // PCCP. – 2015. – Vol. 17. – P.
8499-8508.
80. Kim, A.V. Molecular dynamics study of the volumetric and hydrophobic properties of the
amphiphilic molecule C8E6 / A.V. Kim, N.N. Medvedev, A. Geiger // J. Mol. Liq. – 2014. –
Vol. 189. – P. 74–80.
81. Kim A.V. Additive contributions to the change of partial molar volume from the hydrophobic
and hydrophilic chains of CnEm surfactants / A.V. Kim, N.N. Medvedev, A. Geiger //
EMLG/JMLG annual meeting: Book of abstracts, 9-13 Sep. 2013. – Lille, France. – P. 127.
82. Медведев, Н.Н. Компьютерная волюмометрия. Возможности и проблемы / Н.Н. Медведев
// XVI Симпозиум по межмолекулярному взаимодействию и конформациям молекул: Тез.
докл., 18-22 июня 2012. – Иваново. – C. 10.
83. Chalikian, T.V. Volumetric properties of proteins / T.V. Chalikian // Annu. Rev. Biophys.
Biomol. Struct. – 2003. – Vol. 32. – P. 207-235.
84. Akasaka K. Amyloid protofibril is highly voluminous and compressible / K. Akasaka, A.R. Latif,
A. Nakamura et al // Biochem. – 2007. – Vol. 46, – № 37. – P. 10444-50.
85. Ravindra, R. Pressure perturbation calorimetic studies of the solvation properties and the thermal
unfolding of staphylococcal nuclease / R. Ravindra, C. Royer, R. Winter // PCCP. – 2004. – Vol.
6. – P. 1952-1961.
86. Filfil, R. Volumetric and spectroscopic characterizations of the native and acid-induced
denatured states of staphylococcal nuclease / R. Filfil, T.V. Chalikian // J. Mol. Biol. – 2000. –
Vol. 299. –P. 827-842.
87. Rösgen, J. Response functions of proteins / J. Rösgen, H.J. Hinz // Biophys. Chem. – 2000. –
Vol. 83. – P. 61–71.
88. Kamiyama, T. Compressibility and volume changes of lysozyme due to guanidine hydrochloride
denaturation / T. Kamiyama, K. Gekko // Chem. Lett. – 1997. – Vol. 10. – P. 1063-1064.
89. Chalikian, T.V. The hydration of globular proteins as derived from volume and compressibility
measurements: cross correlating thermodynamic and structural data / T.V. Chalikian, M. Totrov,
T. Abagyan, K. J. Breslauer // J. Mol. Biol. – 1996. – Vol. 260. – P. 588–603.
90. Moelwyn-Hughes, E.A. Physical Chemistry / E.A. Moelwyn-Hughes. – London: Pergamon
Press, 1961.
91. Imai, T. Molecular theory of partial molar volume and its applications to biomolecular systems
/ T. Imai // Condens. Matter Phys. – 2007. – Vol. 10. – № 3. – P. 343-361.
92. Pierotti, R.A. Aqueous Solutions of Nonpolar Gases1 / R.A. Pierotti // J. Phys. Chem. – 1965. –
Vol. 69. – № 1. – P. 281-288.
93. Kharakoz D.P. Partial molar volumes of molecules of arbitrary shape and the effect of hydrogen
bonding with water / D.P. Kharakoz // J. Solut. Chem. – 1992. – Vol. 21. – № 6. – P. 569–95.
94. Reiss, H. Statistical mechanics of rigid spheres / H. Reiss, H. L. Frisch, J. L. Lebowitz // J. Chem.
Phys. – 1959. – Vol. 31. – № 2. – P. 369-380.
95. Stillinger, F.H. Structure in aqueous solutions of nonpolar solutes from the standpoint of scaled-
particle theory / F.H. Stillinger // J. Solut.Chem. – 1973. – Vol. 2. – № 2-3. –P. 141-158.
96. Connolly, M.L. Analytical molecular surface calculation / M.J. Connolly // J. Appl. Crystallogr.
– 1983. – Vol. 16. – № 5. – P. 548–558.
97. Connolly, M.L. Computation of molecular volume / M.L. Connolly // J. Am. Chem. Soc. – 1985.
– Vol. 107. – № 5. – P. 1118-1124.
98. Patel, N. Parsing partial molar volumes of small molecules: A molecular dynamics study / N.
Patel, D.N. Dubins, R. Pomes, T.V. Chalikian // J. Phys. Chem. B. – 2011. – Vol. 115. – № 16.
– P. 4856-4862.
99. Imai, T. Partial molar volume of proteins studied by the three-dimensional reference interaction
site model theory / T. Imai, A. Kovalenko, F. Hirata // J. Phys. Chem. B. – 2005. – 109. – № 14.
– P. 6658-6665.
100.Kirkwood, J.G. The statistical mechanical theory of solutions / J.G. Kirkwood, F. P. Buff
// J. Chem. Phys. – 1951. – Vol. 19. – № 6. – P. 774-777.
101.Ben-Naim, A. Molecular Theory of Solutions / A. Ben-Naim. – Oxford: Oxford
University Press, 2006.
102.Matubayas, N. Thermodynamics of the hydration shell. 2. Excess volume and
compressibility of a hydrophobic solute / N. Matubayas, R.M. Levy // J. Phys. Chem. – 1996. –
Vol. 100. – № 7. – P. 2681-2688.
103.Moghaddam, M.S. Pressure and temperature dependence of hydrophobic hydration:
Volumetric, compressibility, and thermodynamic signatures / M.S. Moghaddam, Hue Sun Chan
// J. Chem. Phys. – 2007. – Vol. 126. – № 11. – P. 114507.
104.Voloshin, V.P. An algorithm for the calculation of volume and surface of unions of
spheres. Application for solvation shells / V.P. Voloshin, A.V. Anikeenko, N.N. Medvedev, A.
Geiger // Proc. 9-th Int. Symp. on Voronoi Diagrams in Science and Engineering (ISVD 2011),
Qingdao, China, June 28th – 30th, 2011. – P. 170-176.
105.Cazals, F. Computing the volume of a union of balls: a certified algorithm / F. Cazals, H.
Kanhere, S. Loriot // ACM Trans. Math. Software (TOMS). – 2011. – Vol. 38. – № 1. – P. 3.
106.Kim, A.V. Decomposition of a protein solution into Voronoi shells and Delaunay layers:
calculation of the volumetric properties / A.V. Kim, V.P. Voloshin, N.N. Medvedev, A. Geiger
// Trans. Computat. Sci. XX: Springer. – 2013. – Vol. 8110. – P. 56-71.
107.Brovchenko, I. Volumetric properties of human islet amyloid polypeptide in liquid water
/ I. Brovchenko, M.N. Andrews, A. Oleinikova // PCCP. – 2010. – Vol. 12. – P. 4233-4238.
108.Oleinikova, A. Volumetric proprties of hydration water / A. Oleinikova, I. Brovchenko,
R. Winter // J. Phys. Chem. C. – 2009. – Vol. 113. – P. 11110-11118.
109.Weiss, V. Second-order quantities for random tessellations of Rd / V. Weiss // Stochastics
and Stochastic Reports. – 1995. – Vol. 55. – № 3-4. – P. 195-205.
110.Chandler, D. Interfaces and the driving force of hydrophobic assembly / D. Chandler //
Nature. – 2005. – Vol. 437. – P. 640-647.
111.Kauzmann, W. Some factors in the interpretation of protein denaturation / W. Kauzmann
// Adv. Protein Chem. – 1959. – №14. – P. 1-63.
112.Leach, A.R. Molecular modelling. Principles and applications / A.R. Leach. – London:
Prentis Hall, 2001.
113.Geiger, A. Water, properties of / A. Geiger, D. Paschek // Wiley encyclopedia of chemical
biology. John Wiley & Sons, Inc, 2008.
114.Wypych, G. Handbook of solvents / G. Wypych. – ChemTec Publishing, 2001.
115.Stubbs, J.M. Transferable potentials for phase equilibria. 6. United-atom description for
ethers, glycols, ketones, and aldehydes / J.M. Stubbs, J.J. Potoff, J.I. Siepmann // J. Phys. Chem.
B. – 2004. – Vol. 108. – № 45. – P. 17596-17605.
116.Chen, B. Monte Carlo calculations for alcohols and their mixtures with alkanes.
Transferable potentials for phase equilibria. 5. United-atom description of primary, secondary,
and tertiary alcohols / B. Chen, J.J. Potoff, J.I. Siepmann // The J. Phys. Chem. B. – 2001. – Vol.
105. – P. 3093-3104.
117.Paschek, D. Moscito simulation software for molecular dynamics (MD) simulation / D.
Paschek. http://139.30.122.11/MOSCITO/moscito_info.html
118.Wolfram, S. Mathematica: a system for doing mathematics by computer / S. Wolfram //
Addison Wesley Longman Publishing Co., Inc., 1991.