ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………….. 4
ГЛАВА I. СТРОЕНИЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА РОДСТВЕННЫХ
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АЗОЛЬНОГО РЯДА…………….. 15
1.1. Общие положения об образовании водородной связи ……………………….. 15
1.2. Электронное строение и физико-химические свойства
гетероциклических соединений ……………………………………………………….. 17
1.3. Квантово-химические методы расчета колебательных спектров
гетероциклических соединений…………………………………………. 22
1.4. Строение и спектроскопические свойства гетероциклических
соединений в конденсированном состоянии ……………………………………… 28
1.5. Заключение по главе I……………………………………………………..36
ГЛАВА II. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА ……………………… 38
2.1. Исследуемые объекты и методика их приготовления………………………… 39
2.2. Методика регистрации и обработка ИК-спектров поглощения ………….. 40
2.3. Определение молекулярной структуры и расчет ИК-спектров методом
квантовой химии ……………………………………………………………………………… 41
2.4. Заключение к главе II……………………………………………………………………….. 42
ГЛАВА III. ВЛИЯНИЕ ИЗМЕНЕНИЯ ГЕОМЕТРИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ
ПРОИЗВОДНЫХ ТРИАЗОЛА НА ИХ СПЕКТРАЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ПО
ДАННЫМ ИК-СПЕКТРОСКОПИИ И КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИХ
РАСЧЕТОВ ……………………………………………………………………………………………. 43
3.1.Определение структуры и расчет колебательных спектров
производных триазола методом квантовой химии (газовая фаза) ……….. 43
3.1.1. Экспериментальные и расчётныеИК-спектры 1,2,4-триазола……….44
3.1.2. Экспериментальные и расчётные ИК-спектры 1,2,3-бензотриазола .. 48
3.2. Влияние изменения электронной и геометрической структуры
производных триазола на их спектральные свойства (жидкая фаза) ….. 52
3.3. Влияние изменения электронной и геометрической структур
на спектральные свойства производных триазола (твёрдая фаза) ……… 54
3.4. Экспериментальные и вычисленные частоты максимумов
полос поглощения ИК-спектров производных триазола………………..59
3.5. Заключение к главе III……………………………………………………..61
ГЛАВА IV. ДОНОРНО-АКЦЕПТОРНАЯ СПОСОБНОСТЬ
ПРОИЗВОДНЫХ ТРИАЗОЛОВ ПРИ ИЗМЕНЕНИИ ИХ СТРУКТУРЫ ….. 63
4.1. Влияние электронного и геометрического строения
производных триазолов на их протонодонорную способность ………….. 63
4.2. Определение протоноакцепторных активных центров производных
триазола при образовании Н-комплексов методами ИК-спектроскопии
и квантовой химии …………………………………………………………………………… 65
4.3. Исследование комплексообразования 1,2,3-бензотриазола
с протоноакцепторными молекулами ……………………………………………….. 73
4.4. Заключение к главе IV ……………………………………………………………………… 86
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБЩИЕ ВЫВОДЫ………………………………… 87
Список литературы ………………………………………………………………………………… 89

Во введении обоснована актуальность темы, сформулированы цель и задачи исследования, дана характеристика объектов и ис- пользованных методик исследования, отражены научная новизна результатов и выносимые на защиту положения, обоснованы досто- верность полученных результатов и личный вклад автора, показана научно-практическая значимость результатов, приведены сведения об апробации работы.
В первой главе приводится обзор литературы, посвященный теоретическому и экспериментальному исследованию строения, физико-химических и спектральных свойств гетероциклических соединений ряда азолов. На основании анализа имеющихся данных обосновывается актуальность темы и необходимость проведения исследований по выбранному направлению.
Во второй главе описывается методика исследования ИК- спектроскопических свойств гетероциклических соединений азольного ряда в твердом кристаллическом состоянии и в раство- рах. Описываются способы регистрации и обработки инфракрас- ных спектров поглощения, выбор чувствительных для анализа по- лос поглощения и определение их спектроскопических характери- стик. В частности приводятся вычисленные частоты нормальных колебаний ИК–спектров гетероциклов. Также даётся описание ме- тодики квантово-химического расчета молекулярных структур.
В третьей главе приводятся основные данные о спектральных характеристиках ИК-полос поглощения гетероциклов и их измене- нии при введении в цикл структурных элементов различной приро- ды. Из анализа параметров аналитических полос, прежде всего, по- лосы валентных колебаний N-H- групп (положение, интенсивность и полуширина) и их изменения в зависимости от электронной и гео- метрической структуры соединений, делаются заключения о до- норно-акцепторных свойствах молекул производных триазолов.
На рис. 1 в качестве примера представлены молекулярные структуры и заряды на атомах молекул 1,2,4-триазола (а) и 1,2,3- бензотриазола (б), рассчитанные методом функционала электрон- ной плотности B3LYP/6–31++ G (d, p) с использованием комплекса программ Gaussian.
а) б)
Рис.1. Молекулярная структура и заряды на атомах молекул: а – 1,2,4-триазола; б -1,2,3-бензотриазола.
При известных данных о молекулярной структуре и наборе силовых постоянных можно рассчитать частоты всех нормальных колебаний любого соединения.
Теоретический расчет ИК-спектров выполнен в рамках теории колебательных спектров сложных молекул с применением создан- ной на её основе комплексной программы LEV–100, использующей метод фрагментов. На основе вычисленных спектральных парамет- ров нами выполнено полное отнесение экспериментальных полос поглощения и дана интерпретация всех фундаментальных колеба- ний.
На рис. 2 в качестве примера приведены экспериментальный и теоретический ИК-спектры 1,2,4-триазола в области частот 4000- 500 см-1.
0,8 0,6 0,4 0,2 0,0
0,6 0,4 0,2 0,0
a
1000 2000 3000 4000 b
1000 2000 3000 4000 n,см-1
Рис. 2. Экспериментальный (a) и теоретический (b) ИК-спектры 1,2,4-триазола.
Как видно из рис. 2, расчётный ИК-спектр удовлетворительно описывает экспериментальный спектр 1,2,4-триазола: значения максимумов полос поглощения в экспериментальных и теоретиче- ских спектрах для большинства полос достаточно близки. Однако следует отметить, что интенсивности некоторых полос, в частно- сти, полос 3141, 883 и 842 см-1, значительно разнятся.
В данной главе также приведены результаты исследования влияния изменения электронной и геометрической структур на эф-
D
D

фективность образования Н-связи производных триазола в твёрдой фазе. Особое внимание было уделено анализу спектров валентных колебаний связей N-H, которые надёжно регистрируются и чув- ствительны к изменению структуры молекулы. Измерения спектров проводились для твёрдых образцов в виде таблеток с KBr.
На рис. 3 представлены ИК-спектры поглощения исследован- ных соединений в твёрдом состоянии (1 – 1,2,3-бензотриазол, 2 – 1,2,4-триазол, 3 – 1,2,4-триазол-тиол-5, 4 – 3-метил-1,2,4-триазол- тиол-5) в диапазонах частот 3500-2000 см-1 (а) и 1700-400 см-1 (б).
1,0
0,5 4
0,0
2000 2500 3000 3500
14
400 800 1200 1600
3,0
1,5 3
0,0
400 800 1200 1600
1,0
0,5 2
0,0
400 800 1200 1600
1,6
0,8 1
2
0
2000 2500 3000 3500
0,5
0,0
2000 2500 3000 3500
1,4
0,7 1
D
D
DDDD
0,0
2000 2500 3000 3500 0,0
400 800 1200 1600
n, см-1 n,см -1 а) б)
Рис. 3. ИК-спектры поглощения производных триазола в диапазонах частот 3500-2000 см-1 (а) и 1700-400 см-1 (б): 1 – 3- метил-1,2,4-триазол-тиол-5, 2 – 1,2,4-триазол-тиол-5, 3 – 1,2,4- триазол, 4 – 1,2,3-бензотриазол.
Как видно, полосы поглощения в соединениях 3-метил-1,2,4- триазол-тиол-5, 1,2,4-триазол-тиол-5, 1,2,4-триазол и 1,2,3- бензотриазол в области 2000 – 3600 см-1 являются очень широкими и сложно структурированными.
Сдвиг положения максимума полосы поглощения колебаний N-H-связей в область низких частот и её уширение является надёж- но установленным фактом образования Н-связи. Также надёжно установлено, что больший низкочастотный сдвиг соответствует бо- лее сильной Н-связи. Таким образом, проявление в спектрах моле-
кул твердофазных производных триазола колебаний N-H связей в более низкочастотной, по сравнению с жидкофазными мономерным состоянием (nNH ~ 3500 см-1), свидетельствует о том, что в твёрдом состоянии молекулы производных триазола связаны между собой водородными связями, т.е. находятся в форме ассоциатов.
Образование ассоциатов различного порядка может быть свя- зано с наличием в ряду соединений 3-метил-1,2,4-триазол-тиол-5, 1,2,4-триазол-тиол-5, 1,2,4-триазол открытых атомов азота в поло- жении 2 или 4 (рис. 4.).
Рис. 4. Примерная схема образования Н-комплексов для соединений 1 – 3.
В четвертой главе приводятся результаты исследований по спектроскопическому проявлению влияния изменения электронной и геометрической структур молекул на протонодонорную и прото- ноакцепторную способности исследованных соединений.
На рис. 5 представлены ИК-спектры поглощения родственных гетероциклических соединений азольного ряда (1 – пиррол, 2 – 1,2,3-бензотриазол, 3 – 1,2,4-триазол) в области валентных колеба- ний N-H- групп свободных молекул.
D
0,02
0,00
3350 3400 3450 3500 3550
0,04 D 2 0,00
3350 3400 3450 3500 3550
0,08 D 0,04
3350 3400
Рис. 5. Форма и положение полосы поглощения валентного колебания группы (νNHсв) свободных молекул гетероциклических соединенийвсредеCCl4: 1 – пиррол,
2-
3- .
1
3450 -1 3500 3550
n,см
1,2,3-бензотриазол,
1,2,4-триазол

Видно, что полоса, обусловленная валентными колебаниями N-H-групп свободных молекул, является узкой, симметричной и одиночной, что позволяет данное колебание использовать в каче- стве характеристического при исследовании образования Н-связей.
Присоединение к пиррольному циклу двух атомов азота в по- ложениях 2 и 3 и бензольного кольца (соединение 2) приводит к смещению частоты колебания группы N-H свободных молекул в низкочастотную область спектра на 35 см-1 и проявляется при 3462 см-1. При введении двух атомов азота в положения 2 и 4 (соедине- ние 3) частота колебаний νо смещается в низкочастотную область спектра на 75 см-1 и наблюдается при 3422 см-1.
Уменьшение частоты колебаний свободных молекул происхо- дит за счет индукционного и мезомерного влияния введенных структурных фрагментов на равновесную электронную конфигура- цию групп N-H. При этом происходит смещение электронного об- лака группы N-H в сторону введенных заместителей, в частности, общая электронная пара связи N-H смещается в сторону гетероато- ма азота, вследствие чего уменьшается силовая константа, и, следо- вательно, частота колебаний. Такое изменение электронной плотно- сти на атоме водорода приводит к увеличению донорной способно- сти данного соединения.
В данной главе также приведены результаты исследования корреляции между величинами отрицательных зарядов в азольном кольце молекул 1,2,4-триазола, 1,2,4-триазол-тиола-5 и 3-метил- 1,2,4-триазол-тиола-5 и положением максимумов N(1)-H полос. На рис. 6 а-в представлены зависимости величин М1 (центр тяжести спектра, первый момент) от величины заряда ׀q׀ для разных атомов азота. Как видно, имеет место монотонное уменьшение величины М1 (увеличение силы Н-связи) с увеличением заряда ׀q׀ только для атома N(4) (рис.6.в). Для других атомов азота этих производных 1,2,4-триазола такая корреляция отсутствует (рис.6. а, б).
Наличие корреляции между величиной отрицательного заряда на атоме N(4) в азольном кольце и величиной сдвига N(1)-H полосы позволяет сделать заключение о том, что связь N(1)-Н в производ- ных 1,2,4-триазола преимущественно образуется с атомом N(4) (N(1)-Н···N(4)). Заключение относительно образования Н-связи между атомами водорода N(1)-Н в производных 1,2,4-триазола и
атомом N(4) соседней молекулы подтверждается квантово- химиче- скими расчётами.
2920 2880 2840
2920 2880 2840
2920 2880 2840
0,44-
0,44-
0,40-
a
б
0,36-
0,15-
0,38- |qъ
0,32-
0,10-
0,36-
0,28-
Рис. 6. Зависимость величин М1 от величины заряда для разных ׀q׀ атомов азота: а – N(1); б – N(2); в – N(4).
0,20- 0,25-
0,40- 0,42-
0,05-
в
На рис. 7 показана оптимальная молекулярная структура водо- родно-связанного комплекса 1,2,4-триазола.
Рис. 7. Молекулярная структура димера 1,2,4-триазола. 15
0,34-
M1, cm-1 M1, cm-1 M1, cm-1
Видно, что наибольший положительный заряд на атомах водо- рода группы N(1)-Н (+0,447) и наибольший отрицательный заряд на атоме N(4) (-0,418) соседней молекулы. Кроме того, расстояние между этими атомами является наименьшим и составляет R=1,95Å. Поэтому электростатическое взаимодействие с этими атомами сильнее, чем взаимодействие между другими атомами. В связи с этим, водородная связь, по-видимому, образуется между водородом N(1)-Н и атомом N(4) соседней молекулы 1,2,4-триазола.
Таким образом, на основании анализа результатов ИК- спектроскопии и квантово-химических расчётов можно сделать за- ключение, что для молекул 1,2,4-триазола, 1,2,4-триазол-тиола-5 и 3-метил-1,2,4-триазол-тиола-5 в поликристаллическом состоянии образование Н-связи преимущественно имеет место между связью N(1)-H и атомом N(4) соседней молекулы.
В главе IV также приводятся результаты исследования образо- вания Н-комплексов между молекулами 1,2,3-бензотриазола и мо- лекулами акцептора протона. Интерес к изучению спектроскопиче- ских свойств молекулы 1,2,3-бензотриазола связан с тем, что, во- первых, отсутствует какая-либо информация о протонодонорной способности этой молекулы, во-вторых, в последнее время интерес к свойствам производных 1,2,3-бензотриазола заметно возрос со стороны фармакологов.
В качестве акцепторов протона нами были выбраны ацетонит- рил, ацетон, диоксан и диметилформамид (ДМФА). В качестве нейтрального растворителя использовали четыреххлористый угле- род CCl4. В растворах образуются Н-комплексы типа N-H…R, где R –C  N ,C=O группы.
На рис. 8 приведены ИК-спектры Н-комплексов 1,2,3- бензотриазола c разными молекулами в области валентных колеба- ний NН-групп в среде CCl4.
В разбавленном растворе 1,2,3-бензотриазола в CCl4 наблюда- ется симметричная полоса поглощения с частотой 3462см-1, обу- словленная валентными колебаниями NH-групп. При добавлении в раствор молекул ацетонитрила (б), ацетона (в), диоксана (г), ДМФА (д) полоса поглощения изменяется и проявляются все спектральные признаки образования Н-комплексов посредством водородной свя- зи между N-H группой 1,2,3-бензотриазола и атомами O(N) молекул ацетонитрила, ацетона, диоксана и ДМФА.
0,2
0,0
1,5 1,0
а
2800 3000 3200 3400 3600
б
2800 3000 3200 3400 3600 1,0
0,5
в
0,0
2800 3000 3200 3400 3600
0,8
г
0,0
2800 3000 3200 3400 3600
0,6 0,4 0,2
0,0 2800
д
3000 3200
3400 3600
n,см-1
Рис. 8. Экспериментальные ИК-спектры поглощения мономера 1,2,3-бензотриазолавсредеCCl4 (С1,2,3-бенз=0,0047моль/л)(а)иего коплексов с ацетонитрилом (б), ацетоном (в), диоксаном (г), ДМФА (д) в области валентных N–Н колебаний (Сакцеп = 0,46 моль/л).
Смещение полосы поглощения группы N-H мономера 1,2,3- бензотриазола при образовании Н-комплексов подтверждается ре- зультатами квантово-химических расчетов. На рис. 9 (a-д) пред- ставлены расчётные ИК-спектры поглощения мономера 1,2,3- бензотриазола (а) и его Н-комплексов с ацетонитрилом (б), ацето- ном (в), диоксаном (г) и ДМФА (д) в области валентных N–Н коле- баний.
Согласно расчетам, частота валентных колебаний NH- групп мономера 1,2,3-бензотриазола составляет 3461 см–1 (рис. 9 а). При образовании водородной связи с молекулами акцепторов протона это полоса смещается в область низких частот (рис. 9 б, в, г, д). Для минимизации расхождения рассчитанных и измеренных значений частот валентных колебаний использован метод масштабирования. Поскольку в области поглощения комплексов отсутствуют допол- нительные максимумы, можно полагать, что Н-связь образуется, в основном, посредством групп NH. Это совпадает с оптимальной молекулярной структурой водородо-связанного комплекса 1,2,3-
DDDDD

бензотриазола с протоноакцепторными молекулами, рассчитанной квантово-химическим методом.
0,6 0,4 0,2 0,0
1,0 0,5 0,0
1,0 0,5 0,0
1,0 0,5 0,0
1,0 0,5 0,0
а
3000 3200 3400 3600
б
3000 3200 3400 3600
в
3000 3200 3400 3600
г
3000 3200 3400 3600
д
3000 3200 3400 3600
n,см-1
Рис. 9. Расчётные ИК-спектры поглощения мономера 1,2,3- бензотриазола (а), его комплексов с ацетонитрилом (б), ацетоном (в), диоксаном (г), ДМФА (д).
На рис. 10 в качестве примера представлены расчётные моле- кулярные структуры водородо-связанных комплексов 1,2,3- бензотриазола с ДМФА.
Из рис.10., видно, что наибольший положительной заряд на атомах водорода группы N(17)-Н(26)(+0.517) молекула 1,2,3- бензотриазола и наибольший отрицательной заряд на атоме О(1) (- 0.552) соседней молекулы. Кроме того, расстояния между этими атомами является наименьшим и составляет R=1,82 Å. Поэтому электростатическое взаимодействие между этими атомами сильнее, чем взаимодействие между другими атомами. В связи с этим, водо- родная связь, по-видимому, образуется между водородом N(17)- Н(26)-группы и атомами О(1) соседних молекул ДМФА.
DDDD
D

Рис. 10. Расчётные молекулярные структуры водородо-связанных комплексов 1,2,3-бензотриазола с ДМФА
Спектральные и энергетические параметры Н-комплексов 1,2,3-бензотриазола в растворах с протоноакцепторными раствори- телями различной силы и природы в нейтральной среде CCl4 при- ведены в таблице 1.
На рис. 11 показана зависимость сдвига полосы NH-колебаний молекул 1,2,3-бензотриазола от величины кулоновского взаимодей- ствия между атомом водорода молекулы 1,2,3-бензотриазола и ато- мом В молекулы акцептора протона при образовании Н-комплекса. Величина энергии кулоновского взаимодействия |Е|кул рассчитывали по формуле |Е|кул = |(q1·q2)/r|, где q1, q2- величины зарядов на атомах водорода в молекуле 1,2,3-бензотриазола и на атоме В молекулы ак-
цептора протона в Н-комплексе, соответственно, r – величина оп- тимального расстояния между молекулами в Н-комплексе.
Таблица1. Спектральные (∆ν, см-1) и энергетические характеристики (∆Н,
кДж/моль) комплексов 1,2,3-бензотриазола с ацетонитрилом (а), ацетоном (б), диоксаном (в), ДМФА (г).
No νэксп., ∆νэксп. νрасч ∆νрасч. -∆Нэксп. -∆Нрасч. Типсвязи
1 ССl4 2 а 3 б 4 в 5 г
см-1 см-1 3462 – 3283 179 3234 228 3190 272 3144 318
250
см-1 см-1 кДж/моль кДж/моль
3461 —- 3280 181 16,18 16,30 NH…N  С 3231 230 18,78 18,88 NH…O=С 3188 273 20,84 20,88 NH…O__С 3142 319 22,80 22,84 NH…O=С
Dn = 9.835 + 1968.1|E|
ДМФА
диоксан ацетон
ацетонитрил
0,08 0,10 0,12
|E|кул, о.е.
0,14 0,16
Рис.11. Зависимость сдвига полосы NH-колебаний в молекуле 1,2,3- бензотриазола от энергии кулоновского взаимодействия между атомом водорода молекулы 1,2,3-бензотриазола и атомом В молекулы акцептора протона при образовании Н-комплекса.
Как видно из рис. 11., имеется корреляция между величинами Dn и |Е|: с увеличением |Е|кул величина Dn линейно увеличивается. Связь между этими величинами удовлетворительно описывается линей-
Dn, см-1

ной зависимостью Dn|Е|кулУстановленная корре- ляция позволяет сделать заключение, что природа Н-связи в Н- комплексах молекулы 1,2,3-бензотриазола с протоноакцепторными молекулами имеет преимущественно электростатическую природу.
Установленная линейная корреляция позволяет сделать заклю- чение, что природа Н-связи в Н-комплексах молекул 1,2,3- бензотриазола с протоноакцепторными молекулами имеет преиму- щественно электростатическую природу.
Из полученных данных следует, что для оптимальной гео- метрической структуры Н-комплекса, которая образуется в ре- зультате взаимодействия молекул 1,2,3-бензотриазола с донорно- акцепторными молекулами, необходимо такое расположение вза- имодействующих молекул, чтобы их активные центры (N-Н+…А-) непосредственно формирующие Н-связи, имели наибольшее элек- тростатическое (кулоновское) взаимодействие, которое определя- ется оптимальным пространственным расположением взаимодей- ствующих молекул и величиной зарядов на взаимодействующих атомах.
Основные результаты и выводы
1. Изменение электронной и геометрической структуры моле- кул гетероциклических соединений производных триазола при вве- дении заместителей разной природы приводит к изменению их спектральных характеристик.
2. Удовлетворительное совпадение расчётных частот макси- мумов полос поглощения производных триазола с эксперименталь- ными частотами позволяет считать, что выбранное силовое поле и электрооптические параметры могут быть использованы для расчё- та колебательных спектров и интерпретации ИК-спектров других гетероциклических соединений.
3.Изменение электронной и геометрической структуры гете- роциклических соединений при введении в цикл новых структур- ных элементов приводит к изменению их донорно-акцепторных свойств. Наблюдаемые изменения спектроскопических и донорно- акцепторных свойств гетероциклических соединений связаны с ин- дукционным и мезомерным влиянием вводимых структурных
фрагментов на равновесную электронную конфигурацию функцио- нальных N-H- групп.
4. Для молекул 1,2,4-триазола, 1,2,4-триазол-тиола-5 и 3- метил-1,2,4-триазол-тиола-5 в поликристаллическом состоянии Н- связи преимущественно образуются между атомами Н связи N(1)-H и атомом N(4) соседней молекулы.
5.В нейтральных растворах 1,2,3-бензотриазола с протоно- акцепторными молекулами образуются Н-комплексы типа N- H…BR, (R – это С=N, C=O) между молекулами гетероциклов и протоноакцепторными молекулами. Образование Н-комплексов приводит к изменению положения и формы полосы νNH 1,2,3- бензотриазола. Н-комплексы имеют донорно-акцепторную природу. Их строение, спектральные и энергетические свойства зависят от величины силы кулоновского взаимодействия структурных фраг- ментов, образующих Н-комплексы.
6. Установлено, что при образовании Н-комплексов молекулы 1,2,3- бензотриазола с протоноакцепторными молекулами опреде- ляющий вклад в образование Н-комплексов вносит электростатиче- ская составляющая.

Актуальность темы. Практическое использование сложных
молекулярных систем в конденсированном состоянии в различных областях
науки и практики в значительной степени зависит от их протонодонорных и
протоноакцепторных свойств. Эти свойства во многом определяют их
реакционную способность, которая определяется молекулярной структурой
вещества, наличием или отсутствием специфических функциональных
группировок, их пространственной локализации.
Одним из видов проявления донорно-акцепторного взаимодействия
является водородная связь (Н-связь), которая образуется между молекулами
донорами протона и молекулами акцепторами протона. Эффективность
такого взаимодействия зависит от исходной геометрической структуры и
распределения электронной плотности взаимодействующих субъектов [1,2].
Образование комплексов различного состава и строения посредством
Н-связей во многом определяет многочисленные физико-химические
свойства веществ в конденсированном состоянии. Водородная связь играет
важную роль для структуры и функционирования биомолекул, а также во
многих медико-биологических и химико–технологических процессах, что
определяет большой интерес к изучению её свойств для широкого
использования на практике [3].
Среди веществ, способных к образованию Н-связей, особое место
занимают гетероциклические соединения, которые в последнее время
находят все большее практическое применение. Особо следует выделить
фармакологию, по запросам которой синтезируется много новых
эффективных лекарственных препаратов. В этой связи большой научный и
практический интерес представляет исследование протонодонорных и
протоноакцепторных свойств замещённых триазолов [4]. Присутствие

1. Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты”. Том 2.
Под редакцией. Карцева // М.: Издано. МБФНП 2014. -648 с.
2. Тимощенко Л.В., Сарычева Т.А. Гетероциклические соединения // Изд:
Томский политехнический университет, 2013. -90 с.
3. Соколов Н. Д. Водородная связь // Успехи физических наук, 1955.-
Т.7.-Вып. 2.-С.205-278.
4. Пожарский А.Ф. Гетероциклические соединения в биологии и медицине.
// Соросовский образовательный журнал, 1996.-№6.-С.25-32.
5. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений // М.: Высшая
школа, 1978.-559 с.
6. Исхакова Г.Ф. Синтез и свойства серосодержащих производных 1,2,4-
триазола. Автореф. дис… канд. фарм. наук. Пермь, 2004.-24 с.
7. Прикладная инфракрасная спектроскопия. Под ред. Кенделла Д. // М.:
Мир, 1970.-376 с.
8. Батуева И. Ю., Гайле А. А., Поконова Ю. В. и др Химия нефти // Л.:
Химия, 1985.-360 с.
9. Cook D. B. Handbook of Computational Chemistry // Oxford University
Press, 1998.-753 р.
10. БеленькийЛ.И.,ЧувылкинН.Д.Развитиеквантово-химических
исследованийгетероцикловвинститутеорганическойхимии
российской академии наук // Химия гетероциклических соединений,
2011.-№1.-С.27-26.
11. ПожарскийА.Ф.Концепцияπ–избыточностивхимии
гетероароматическихсоединений.Пятичленныеароматические
соединений // Рига: Зинатне, 1979.-С.25-42.
12. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред.
А.Р.Катрицкого // М.: Химия, 1966.- 658 с.
13. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов // М:
Химия, 1985.-278 с.
14. Перекламен В.В., Зонис С.А., Органическая химия // М.: Просвещение,
1979.-622 с.
15. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействия // Л.:
Наука, 1972.-265 с.
16. НаберухинЮ.И.Лекцияпомолекулярнойспектроскопии//
Новосибирск, 1973.-290 с.
17. Гурьянова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная
связь // М.: Химия, 1973.-97 с.
18. Sadley J. Jaworski A. Theoretical studies of vibrational spectra of imidazole
and its various forms // J. Mol. Struct., 1992.-V.274.-РР.247-257.
19. Зеленцов С.В. Введение в современную квантовую химию // Нижний
Новгород: Изд-во ННГУ, 2006.-128 с.
20. БеленькийЛ.И.Развитиеквантово-химическихисследований
гетероциклов в институте органической химии российской академии
наук // Химия гетероциклических соединений, 2011.-№1.-С.7-26.
21. Trindle C., Shillady D. Electronic Structure Modeling // Boca Raton- London
-New York. CRC. Press, 2008. – 484 p.
22. Бурштейн К.Я.Шорыгин П.П. Квантово-химические расчеты в
органической химии и молекулярной спектроскопии// М.: Наука, 1989.-
98 с.
23. Мак-Вини Р., Сатклиф Б. Квантовая механика молекул // М.: Мир, 1972.-
380 с.
24. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии // М.:
Мир, 1972.-590 с.
25. Hohnberg P., Kohn W. Inhomogeneous electron gas // Phys. Rev. 1964,
A.136.-р.864.
26. Kohn W., Sham L.J. Self-consistent equations including exchange and
correlation effects // Phys. Rev. 1965.-V.140.-Р.1133.
27. Mermin D. Thermal Properties of the Inhomogeneous Electron Gas // Phys.
Rev., 1965.-V.137.-Р.1441.
28. Dreizler R. M., and Gross E. K. V. Density Functional Theory // Springer,
Berlin, 1990.-РР.197-219.
29. Parr R. G., and Yang W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules
// Oxford University Press, Oxford, 1989.
30. Perdew J. P., and Kurth S. Density Functionals: Theory and Applications,
edited by D. Joubert // Springer. Berlin, 1998.
31. Martin R.M. Electronic Structure: Basic Theory and Practical Methods //
University of Illinois, Urbana-Champaign, 2004.
32. Gross E. K. U., Dobson J. F. Petersilka M. Density-functional theory of time-
dependent phenomena / Topics in Current Chemistry, vol. 181, edited by R.
Nalewajski // Springer, 1996.-РР.81-172.
33. Burke K., Gross E. K. U. Springer lectures notes in physics // 1998. -V.500.
-РР.116-146.
34. Jones R.O., Gunnarsson O.The Density Functional Formalism, Its
Applications and Prospects. // Rev. Mod. Phys, 1989.-V.61.-РР.689-746.
35. Бутырская Е.В. Компьютерная химия: основы теории и работа с
программами Gaussian, Gauss View // М.: СОЛОН-Пресс, 2011.-224 с.
36. Foresman J.B., Frisch J.M. Exploring Chemistry with Electronic Structure
Methods: А Guide to Using Gaussian // Pittsburgh: Gaussian Inc, 1993.-
РР.250.
37. Frisch V, Trucks G.W., Schiegel H.B. et al. Gaussian 03. Revision B.03,
Gaussian Inc // Pittsburgh, 2003.-Р.302.
38. Аминова Р.М.Расчеты электронного строения и свойств молекул
полуэмпи-рическими методами квантовой химии (методическое пособие
для работы на компьютере) // Казань,1999. -71с.
39. Волькенштейн М.В., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И. Колебание
молекул // М: Гостехиздат,1949.-Т.1,2.-С.605.
40. Вильсон Е., Дешиус Дж., Кросс П. Теория колебательных спектров
молекул // М.: ИЛ,1960.-354 с.
41. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Методы и алгоритмы вычислений в теории
колебательных спектров молекул // М.: Наука,1981.-356 с.
42. Шорыгин П.П., Попов Е.М//ДАН СССР, 1962.-Т.146.-№5.-С.1132-1135.
43. Шорыгин П.П. // Оптика и спектроскопия, 1966.-Т. 21.-№3.-С.381-386.
44. Волькенштейн М.В., Грибов Л.А., Ельяшевич М.А., Степанов Б.И.
Колебания молекул // М.: Наука,1972.-700 с.
45. Грибов Л.А. Введение в молекулярную спектроскопию // М.:
Наука,1976.-400 с.
46. Россихин В.В., Морозов В.П. Потенциальные постоянные и электро-
оптические параметры молекул // М.: Энергоатомиздат,1983.183 с.
47. Мюллер А. Мохан Н. Некоторые замечания об использовании
ограниченный и дополнительных данных, кроме частот колебаний, при
расчете силовых постоянных // В кн.: Колебательная спектроскопия.
Современные воззрения. Тенденции развития. Под ред. А.Барнса, У.
Орвилл-Томаса. Пер. с англ // М.: Мир,1981.-С.273-281.
48. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Таблицы параметров для расчета
колебательных спектров многоатомных молекул. Вып.1 // М.: 1981.-83 с.
49. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Таблицы параметров для расчета
колебательныхспектровмногоатомныхмолекул.Вып.2//
Новосибирск,1982. -99 с.
50. Грибов Л.А., Дементьев В.А., Тодоровский А.Т. Интерпретированные
колебательные спектры алканов, алкенов и производных бензола // М.:
Наука, 1986.-496 с.
51. Грибов Л.А., Дементьев В.А., Новоселова О.В. Интерпретированные
колебательныеспектрыуглеводородовсизолированнымии
сопряженными кратными связями // М.: Наука, 1987.-496 с.
52. Gerratt J., Mills I.M. Force сonstants and dipole-moment derivatives of
molecules from Hartree-Fok Calculation // J.Chem. Phys., 1968.-V.49.-№4.
-рр. 1719-1729.
53. Bader R.F.W., Bandrauk A.P. Relaxation of the Charge Distibution and the
Vibrational Force Constants// J.Chem. Phys, 1968.-V.49.-№4.-РР.1668-1675.
54. Mathieu D. Simonitti Ph. Harmonic IR Spectra from Empirical Force Fields
and ab into Dipole- Moment Derivatives // Int. J. Quntum Chem, 1998.
-V.69.-№6.-РР.707-711.
55. Морозов В.П., Россихин В.В. О неэмпирических расчетах силовых
постоянных малых молекул // Успехи химии, 1981.-Т.40.-№2.-С.349-367.
56. Фурер В.Л. Квантово-химический расчет силовых и электрооптических
параметров моно-α-хлорэфиров // ЖПС, 1991.-T.55.-№2.-С.251-257.
57. Грибов Л.А., Дементьев В.А., Калинников А.Н. Программы для расчета
колебательных спектров полимеров и кристаллов // М.: ВИНИТИ, 1982.
58. Дементьев В.А., Смирнов В.И., Грибов Л.А. Фортран-программы для
расчета колебаний молекул // Деп. В ВИНИТИ,1976.-№4018-76, 1976.
59. Беллами Л., Инфракрасные спектры молекул. Пер. с англ. // М.: 1957.
60. Файзиева М.Р. Амфотерные свойства гетероциклических соединений
при изменении их электронного строения по данным Инфракрасной
спектроскопии // Автореф. дисс.. канд. физ.-мат. наук. 2017. -25 с
61. Миронов А. Ф., Мирошниченко Л. Д, Евстигнеева Г. П. Инфракрасные
спектры пирролов и ди-пиррилметанов // Химия гетероциклических
соединении, 1965.-№1.-С.74-80.
62. Rabia’tun Hidayah Jusoh, Wan M. Khairul, M. Sukeri M. Yusof1, Maisara
Abdul Kadir, Bohari M. Yamin. Structural and spectroscopic studies of novel
methylbenzoylthiourea derivatives // The Malaysian Journal of Analytical
Sciences, 2011.-V.15.-№1.-РР.70-80.
63. Осипов О.А., Шейнкер В.Н., Давшович Д.Я. и др. Исследование
строения и свойств гетероциклических соединений и комплексов. І
Расчет и интерпритация колебательных спектров имидазола // Журн.
общ. химии,1972.-Т.42.-Вып.12.-С.2733-2736.
64. Г.А.Волкова. Р.П.Шифрина. А.В.Киролькова и др. Изучение некоторых
карбонилсодержащих гетероароматических соединений методом ИК
спектроскопии // Ж. физ. химии, 1990.-Т.64.-Вып.7.-С.1832-1836.
65. D. Bougeard, N. Le Calvé, B. Saint Roch, and A. Novak. 1,2,4-Triazole: Vi
brational spectra, normal coordinate calculations, and hydrogen bonding // J.
Chem. Phys., 1976.-Р.5152.
66. Salah M. A. Ridha, Zeyad A. Saleh, Firyal Weli Askar. Theoretical and
Experimental Study for FT-IR and UV/VIS Spectra of 1,4-diphenyl-3-
(phenylammonio)-1H-1,2,4-triazolium (inner salt) by Using DFT Approach //
Physical Chemistry, 2015. -РР.6-15.
67. Muthuraja P., Joselin Beaula T., Sethuram M., Bena Jothy V.,
Dhandapani M. Hydrogen bonding interactions on 1H-1,2,3-triazole based
crystals: Featuring experimental and theoretical analysis //Current Applied
Physics-V.18. 2018.-РР.774–784.
68. Saadullah G. Aziz, Shabaan A. Elroby, Abdulrahman Alyoubi, Osman I.
Osman, Rifaat Hilal.Experimental and theoretical assignment of the
vibrational spectra of triazoles and benzotriazoles. Identification of IR marker
bands and electric response properties // J. Mol. Model, 2014.-Р.2078.
69. Anna E. C. A raman spectroscopic study of the effects of hydrogen bonding
on 1,2,3-triazole // Oxford July, 2013. –р.51.
70. El-Azhary A.A, Suter H.U, Kubelka J. Experimental and theoretical
investigation of the geometry and vibrational frequencies of 1,2,3-triazole,
1,2,4- triazole, and tetrazole anions // Journal of Physical Chemistry, 1998
-V.102 -РР.620-629.
71. Bilkan MT. An FT-IR and DFT Study of Solvent Effects on Molecular
Parameters and Vibrational Frequencies of 3,5-diamino-1,2,4-triazole //
Journal of the Institute of Science and Technology, 2018.
72. Bilkan MT. Structural and spectroscopic studies on dimerization and solvent-
ligand complexes of Theobromine // Journal of Molecular Liquids, 2017.
-РР.523-532.
73. Sofian G., Noureddine I., Ali M., Fehmi B., Thierry R., et al. Synthesis,
structural and spectroscopic features, and investigation of bioactive nature of
anovelorganic-inorganichybridmaterial1H-1,2,4-triazole-4-ium
trioxonitrate // Journal of Molecular Structure, Elsevier, 2017.-V.1150.-
PP.242-257.
74. Borys O. Substituent effects in hydrogen bonding: DFTand QTAIM studies
on acids and carboxylates complexes with formamide // J. Mol. Model.,
2014.-PP. 2356-2365.
75. Dandale S. G., Sonar A. S. and. Solanki P. R. Antimicrobial Study of 4-
(substituted Phenyl)-1H-Imidazol-2(5H)-One // Thione. Imine. – Chemical,
Environmental and harmaceutical Research, 2012.-V.3.№1.-PP.47-51.
76. Suwabun C., Chatchai J., Autchara P.From a fundamental study on
hydrogen bond Network and Chain mobility in Imidazole and benzimidazole
model compounds to various designs and development of benzimidazole-
based anhydrous membranes for proton exchange membrane fuel cell //
Journal of Analytical Science & Technology, 2011.-№2 (Suppl A.-PP.163-
167.
77. Caterina B., Bernd K., Martin S. Medicinal Chemist’s guide to molecular
interactions // J. Med. Chem., 2010.-V.53(14).-PP.5061–5084.
78. Нарзиев Б.Н.О самоасосиация молекулл морфолина пиперидина и
пиперизина по данным ИУ-спектроскопии // Вестник ТГУ. Сер. мат.,
физ., 1991.-№5.-С.150-157.
79. Kroger C., Sattler W., Beger H. Liebiges. Ann. Chem., 1961, 643, рр.128.
80. Общий практикум по органической химии //М.: Мир,1965.-678 с.
81. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д. и дрОрганические
растворители // М.: ИЛ, 1958.-518 с.
82. Свойства органических соединений / Под. ред. А.А. Потехина // Л.:
Химия, 1984.-518 с.
83. Справочник химика // М.: Госхимиздат, 1963.-430 с.
84. Химическая энциклопедия // М.: Советская энциклопедия, 1988.-Т.1.
-623 с., Т.2.-670 с.
85. Осипов О.А. Справочник по дипольным моментом //М.: Высшая
школа, 1971.
86. Корякин Ю.Б., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы // М.:
Госхимиздат, 1955.-500 с.
87. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия // М.: Мир, 1982.-327 с.
88. Кенделла Д. Прикладная инфракрасная спектроскопия // М.: Мир,1970.
-376 с.
89. Белл Р.Дж. Введение в фурье-спектроскопию// М.: Мир, 1975.-160 с.
90. Тонков М. В. Фурье-спектроскопия – максимум информации за
минимум времени // Соросовский образовательный журнал, 2001.-Т.7.-
№1.-С.83-88.
91. Пиментал Д., Мак-Кледлан О. Водородная связь // М.: Мир,1964.-462 с.
92. Абдулов Х.Ш., Муллоев Н.У., Табаров С.Х., Ходиев М.Х. Квантово-
химическое определение молекулярной структуры 1,2,4-триазола и
расчет его инфракрасного спектра // Журнал структурной химии, 2020. –
Т.61.-№4.-С.540-544.
93. Абдулов Х.Ш., Муллоев Н.У., Ходиев М.Х., Файзиева М.Р., Исломов
З.З., Файзиева М.Р. Квантово – химическое определение молекулярной
структуры 1.2.4-триазола и расчет их колебательного спектра // Вестник
Таджикского национального университета. Серия естественных наук,
2019.-№2.-С.166-171.
94. Nelson F., Marie-Louise J., Robert L. Powel L., Emery U. The NH Stretching
vibration and NH–N hydrogen bonding in several aromatic compounds //
Тthe journal of chemical physics v.20. №1. 1952. –р.145-152.
95. Ходиев М.Х, Абдулов Х, Муллоев Н.У. Расчет колебательного спектра
1,2,4-триазол,5-тиола // Международная конференция «Актуальные
вопросы современной физики» посвященной 80-летию профессора
Нарзиева Б.Н. Душанбе, 2018.-С.39.
96. Абдулов Х.Ш., Муллоев Н.У., Ходиев М., Юсупова Дж., Н.Л. Лаврик.
Квантово-химическоеопределениемолекулярнойструктуры4-
хлорметил-1,3-диоксолана и расчёт его колебательного спектра //
Вестник ТНУ. Серия естествен. наук, 2019.-№1.-С.169-174.
97. Foresman J.B., Frisch J.M. Exploring Chemistry with Electronic Structure
Meth-ods: А Guide to Using Gaussian // Pittsburgh: Gaussian Inc,1993.
-Р.250
98. Helgaker T. Molecular electronic – structure theory // J. Olsen. –New-York:
Jonh Wiley & Sons. LTD, 2000.-Р.890.
99. Frisch V., Trucks G.W., Schiegel H.B. et al. Gaussian 03. Revision B.03 //
Pittsburgh: Gaussian Inc, 2003.-Р.20.
100. Муллоев Н.У., Ходиев М.Х., Файзиева М.Р., Исломов З.З., Файзиева
М.Р. Протонодонорные способности гетеороциклических соединений
азольного ряда при изменении их электронного и геометрического
строения // Вестник Таджикского национального университета. Серия
естественных наук, 2019.-№4.-С.82-86.
101. Муллоев Н.У., Лаврик Н.Л, Ходиев М.Х. Изучение донорно-
акцепторных взаимодействий производных 1,2,4-триазола методом ИК
спектроскопии // XXXI Симпозиум “Современная химическая физика”,
Туапсе, 15-22 сентября 2019.-С.205.
102. Бахшиев Н.Г. Спектроскопия межмолекулярных взаимодействия // Л.:
Наука, 1972. -265 с.
103. Муллоев Н.У., Ходиев М.Х. Самоассоциация и ИК-спектры некоторых
производных триазолов в твердом состоянии // ДАН РТ, 2018.-Т.61.-№7-
8.-С.645-650.
104. Коробков В.С. К вопросу об эмпирических соотношениях между
параметрами полос поглощения валентных колебаний XH-групп и
энергия водородной связей // Журнал прикладной спектроскопии, 1973.-
Т.19.-№6.-С.1125-1127.
105. Boris K, Niels R. Walet, and Michael C. B. Renormalization group, dimer-
dimer scattering, and three-body forces // Phys. Rev. A 81, 043628 –
Published, 2010.
106. Муллоев Н.У., М.Р.Файзиева., Дж.Юсупова., М.Ходиев., Н.Л. Лаврик.
Проявление индукционного эффекта производных пиррола в ИК-
спектрах // XXVIII Симпозиум «Современная химическая физика».
Туапсе, 2016-С.269.
107. Муллоев Н.У., Файзиева М.Р., Ходиев М.Х., Н.Л. Лаврик. Влияния
окружения на спектральные характеристики валентного колебания N-H
группы молекулы карбазола // XXVIII Симпозиум «Современная
химическая физика». Туапсе, 2016.-С.270.
108. Mulloev N.U., Lavrik N.L., Khodiev M.Kh., Islomov Z.Z. The study of the
effect of the introduction of substituents into the 1,2,4-triazole molecule by IR
spectroscopy Russian-Japanese Conference Chemical Physics of Molecules
and Polyfunctional Materials October 30-31, 2018 Orenburg. -р.61-63
109. Муллоев Н.У., Файзиева М.Р., Исломов З.З., Юсупова Ж.О., Ходиев
М.Х.Влияние структурных факторов на протоно-акцепторные
способности гетероциклических соединений //ДАН РТ, 2016.-Т.59.-№3-
4.-С. 127-133.
110. Mulloev N. U. Manifestation of the induction effect of pyrrole derivatives in
the IR spectra // Modern Chemical Physics XXVII Tuapse Symposium 2016.
collection of theses September 19-20, 2016.-Р.269.
111. Муллоев Н.У., Ходиев М.Х., Исломов З.З., Лаврик Н.Л. Влияние
структурымолекулпроизводныхтриазоланаэффективность
образования межмолекулярной н-связи // Журнал структурной химии,
2020. -Т.61.-№2.-С.246-251.
112. Ходиев М.Х, Ходжазода Т.А, Муллоев Н.У, Лаврик Н.Л. Квантово-
химические исследование самоассоциации молекулы 1,2,4-триазол //
Материалымеждународнойнаучно-практическойконференции,
посвященной 30-летию независмости РТ и 25-летию РТСУ. Душанбе,
15-16 октября 2021.-С.16-20.
113. МуллоевН.У.,ХодиевМ.Х.,МаджидовН.А.,ЛаврикН.Л.
Определение центра связывания в структуре молекул производных
триазола при образовании межмолекулярной Н-связи методами ИК
спектроскопиииквантовойхимии//Всероссийскаянаучная
конференция с международным участием «Современные проблемы
органической химии»: Сборник тезисов, Новосибирск, 2021.-С.87
114. Suma B. V., Natesh N. N, Madhavan V. Benzotriazole in medicinal
chemistry // J. Chem. Pharm. Res., 2011.-V.3(6).-PP.375-381.
115. Allerhand A. and Schleyer P. V. R. Survey of C-H Groups as Proton
Donors in Hydrogen Bonding // J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, -р.1715–1723.
116. Hobza P and Havlas Z. Blue-Shifting Hydrogen Bonds // Chem. Rev.,
2000.-V.100.-PP.4253–4264.
117. Tschumper G. S., Kelty M. D. Subtle basis set effects on hydrogen bonded
systems // Mol. Phys., 1999.-V.96.-PP.493–504.
118. Paesani F., Xantheas S. S., Voth G. A. Infrared spectroscopy and hydrogen-
bond dynamics of liquid water from centroid molecular dynamics with an ab
initio-based force field // J. Phys. Chem. B., 2009.-V.113.-PP. 13118–13130.
119. Wang C., Danovich D., Shaik S., Mo. Y. A. Unified Theory for the Blue-
and Red-Shifting Phenomena in Hydrogen and Halogen Bonds // J. Chem.
Theory Comput., 2017.-V.13.-PP.1626–1637.
120. Brauer B., Gerber R. B., Kabelac M., Hobza P., Baker J., Riziq A. G. A.
and de Vries A. M. S. Vibrational Spectroscopy of the GC Base Pair:
Experiment, Harmonic and Anharmonic Calculations, and the Nature of
Anharmonic Couplings // J. Phys. Chem. A, 2005.-№109.-PP.6974–6984.
121. Tuttle T., Graefenstein J., Wu A., Kraka E., Cremer D. Analysis of the NMR
Spin-Spin Coupling Mechanism Across a H-Bond: Nature of the H-Bond in
Proteins // J. Phys. Chem. B., 2004.-V.108.-PP.1115–1129.
122. Allen F. H. The Cambridge Structural Database: a quarter of a million
crystal structures and rising // Acta Crystallography., 2002, 58, -р. 380–388.
123. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond // Cornell University Press,
Ithaca, NY, 1960.-р.88.
124. Stone A. J. Natural Bond Orbitals and the Nature of the Hydrogen Bond // J.
Phys. Chem. A., 2017.-V.121.-PP.1531–1534.
125. Mulliken R. S. Molecular Compounds and their Spectra. II // J. Am.Chem.
Soc., 1952.-V.74.-PP.811−824.
126. Nemes C.T., Laconsaya C. J., M.Galbraith J. Hydrogen bonding from a
valence bond theory perspective: the role of covalency // Physical Chemistry
Chemical Physics., 2018.-V.20.-P. 20963-20969
127. Pimentel G. C. and McClellan A. L. The Hydrogen Bond // W. H. Freeman
and Co. San Francisco and London, 1960.-475 р.
128. Муллоев Н.У., Ходиев М.Х, Файзиева М.Р., Исломов З.З., Лаврик Н.Л.
Исследование образование водородной связи 1.2.3-бензотриазола с
протоноакцепторными растворителями методом Ик-спектроскопии //
Материалыреспубликанскойнаучно-практическойконференции,
«Современные проблемы физики конденсированного состояния и
ядерная физика». Душанбе, 19 февраля 2020.-С.95-98.
129. Муллоев Н.У., Ходиев М.Х. Межмолекулярныe взаимодействия в
молекулах производных триазола и его растворах по данным ИК-спек-
троскопии и неэмпирических расчетов // Материалы Симпозиума
физиков Таджикистана. Физико-технический институт им. С.У.Умарова
НАНТ, 25-26 ноября 2021.-С.57-60.
130. Муллоев, Н.У., Ходиев М.Х., Лаврик Н.Л. ИК-спектроскопическое
исследования и ab initio расчеты образования Н-комплексов 1,2,3-
бензотриазола с протоноакцепторными молекулами // Сборник тезисов
докладов Всероссийской научной конференции с международным
участием «Современные проблемы органической химии». Новосибирск,
2021.-С.86.

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?

Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

Читать

Публикации автора в научных журналах

Межмолекулярные взаимодействия и акцепторные свойства некоторых азотсодержащих гетеросоединений по ИК полосам поглощения групп NH-ассоциированных молекул

Вестник ТНУ. Серия естественных наук, 2-No- С.169-Муллоев Н.У, М.Файзиева, М.Нуруллоев, З.З.Исломов, Юсу- пова Дж., Ходиев М.Х. Влияние структурных факторов на протоно- акцепторные способности гетероциклических соединений // Докла- ды АН Республики Таджикистан, 2-Т.-No3--С.126

Помогаем с подготовкой сопроводительных документов

Совместно разработаем индивидуальный план и выберем тему работы Подробнее

Помощь в подготовке к кандидатскому экзамену и допуске к нему Подробнее

Поможем в написании научных статей для публикации в журналах ВАК Подробнее

Структурируем работу и напишем автореферат Подробнее

Хочешь уникальную работу?

Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации

#Кандидатские #Магистерские

836 Выполненных работ

После окончания института работала экономистом в системе государственных финансов. С 1988 года на преподавательской работе. Защитила кандидатскую диссертацию. Преподав... Читать все

После окончания института работала экономистом в системе государственных финансов. С 1988 года на преподавательской работе. Защитила кандидатскую диссертацию. Преподавала учебные дисциплины: Бюджетная система Украины, Статистика.

#Кандидатские #Магистерские

300 Выполненных работ

Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на напис... Читать все

Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на написании курсовых и дипломных работ, а также диссертационных исследований.

#Кандидатские #Магистерские

158 Выполненных работ

Практически всегда онлайн, доработки делаю бесплатно. Дипломные работы и Магистерские диссертации сопровождаю до защиты.

#Кандидатские #Магистерские

1077 Выполненных работ

Практический стаж работы в финансово - банковской сфере составил более 30 лет. За последние 13 лет, мной написано 7 диссертаций и более 450 дипломных работ и научных с... Читать все

Практический стаж работы в финансово - банковской сфере составил более 30 лет. За последние 13 лет, мной написано 7 диссертаций и более 450 дипломных работ и научных статей в области экономики.

#Кандидатские #Магистерские

56 Выполненных работ

Серьезно отношусь к тренировке собственного интеллекта, поэтому постоянно учусь сама и с удовольствием пишу для других. За 15 лет работы выполнила более 600 дипломов и... Читать все

Серьезно отношусь к тренировке собственного интеллекта, поэтому постоянно учусь сама и с удовольствием пишу для других. За 15 лет работы выполнила более 600 дипломов и диссертаций, Есть любимые темы - они дешевле обойдутся, ибо в радость)

#Кандидатские #Магистерские

76 Выполненных работ

Практикую гражданское, семейное право. Преподаю указанные дисциплины в ВУЗе. Выполняла работы на заказ в течение двух лет. Обучалась в аспирантуре, подготовила диссерт... Читать все

Практикую гражданское, семейное право. Преподаю указанные дисциплины в ВУЗе. Выполняла работы на заказ в течение двух лет. Обучалась в аспирантуре, подготовила диссертационное исследование, которое сейчас находится на рассмотрении в совете.

#Кандидатские #Магистерские

18 Выполненных работ

Более 5 лет помогаю в написании работ от простых учебных заданий и магистерских диссертаций до реальных бизнес-планов и проектов для открытия своего дела. Имею два об... Читать все

Более 5 лет помогаю в написании работ от простых учебных заданий и магистерских диссертаций до реальных бизнес-планов и проектов для открытия своего дела. Имею два образования: экономист-менеджер и маркетолог. Буду рада помочь и Вам.

#Кандидатские #Магистерские

55 Выполненных работ

Я научный сотрудник федерального музея. Подрабатываю написанием студенческих работ уже 7 лет. 3 года назад начала писать диссертации. Работала на фирмы, а так же помог... Читать все

Я научный сотрудник федерального музея. Подрабатываю написанием студенческих работ уже 7 лет. 3 года назад начала писать диссертации. Работала на фирмы, а так же помогала студентам, вышедшим на меня по рекомендации.

#Кандидатские #Магистерские

37 Выполненных работ