Разработка методов синтеза ацилпроизводных гликозида ванилинового спирта и его аналогов

Аветян, Давид Людвигович Научно-образовательный центр Н.М.Кижнера (НОЦ Н.М.Кижнера)
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

Будет разработан новый метод синтеза ацилпроизводных гликозида ванилинового спирта и его аналогов, используемых в фитохимическом анализе

Введение ………………………………………………………………………………………………….. 17
1. Состояние науки в области получения ацилпроизводных гликозидов
ванилинового спирта и их аналогов, нахождение в природе и свойства.
Литературный обзор ………………………………………………………………………………… 19
1.1 Гликозиды ванилинового спирта, аналоги в природе, и их
свойства ………………………………………………………………………………………….. 19

1.2 Синтез природных арилгликозидов и их производных ……….. 24

1.2.1 Методы гликозилирования …………………………………………….. 24

1.2.2 Восстановление альдегидной группы……………………………… 27

1.2.3 Ацилирование гликозидов ……………………………………………… 28

1.3 Защитные группы в синтезе арилгликозидов ……………………… 30

1.3.1 Ацильные защитные группы ………………………………………….. 30

1.3.2 Силиловые эфиры ………………………………………………………….. 31

2. Разработка методов синтеза ацилпроизводных гликозида ванилинового
спирта и его аналогов. ……………………………………………………………………………… 32
2.1 Ретросинтетический анализ ацилпроизводных гликозидов
ванилинового спирта ……………………………………………………………………………. 32

2.1.1 Арилгликозиды, ацилированные по агликону…………………. 32

2.1.2 Арилгликозиды, ацилированные по 6-O-положению ………. 34

2.2 Получение ацилирующих агентов ……………………………………… 36

2.3 Гликозилирование……………………………………………………………… 38

2.4 Получение ω-O-ацилированных арилгликозидов ……………….. 39

2.5 Получение 6-O-производных арилгликозидов ……………………. 42

3. Экспериментальная часть ………………………………………………………………….. 50
3.1 Синтез агликонов и ацилирующих агентов ………………………… 51

3.2 Синтез арилгликозидов ……………………………………………………… 52
3.3 Модификация арилгликозидов …………………………………………… 54

3.4 Удаление защитных групп …………………………………………………. 60

4. Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение..
…………………………………………………………………………………………………………. 63
4.1 Предпроектный анализ ………………………………………………………. 63

4.1.1 Потенциальные потребители результатов исследования …….. 63

4.1.2 Анализ конкурентных технических решений с позиции
ресурсоэффективности и ресурсосбережения…………………………………….. 64

4.1.3 Диаграмма Исикавы ………………………………………………………. 65

4.1.4 Оценка готовности проекта к коммерциализации …………… 66

4.1.5 Методы коммерциализации результатов исследования …… 67

4.2 Инициация проекта ……………………………………………………………. 69

4.2.1 Цели и результат проекта……………………………………………….. 69

4.2.2 Организационная структура проекта ………………………………. 70

4.2.3 Ограничения и допущения проекта ………………………………… 70

4.3 Планирование управления научно-техническим проектом …. 71

4.3.1 Иерархическая структура работ проект ……………………………… 71

4.3.2 Контрольные события проекта …………………………………………… 72

4.3.3 План проекта …………………………………………………………………….. 72

4.4 Бюджет научно-технического исследования (НТИ) ……………. 75

4.4.1 Расчет материальных затрат НТИ …………………………………… 75

4.4.2 Расчет затрат на оборудование для научно-
экспериментальных работ …………………………………………………………………. 77

4.4.3 Основная заработная плата исполнителей темы ……………… 77

4.4.4 Дополнительная заработная плата исполнителей темы …… 80
4.4.5 Отчисления во внебюджетные фонды (страховые
отчисления) ………………………………………………………………………………………. 80

4.4.6 Накладные расходы ……………………………………………………….. 81

4.4.7 Формирование бюджета затрат научно-исследовательского
проекта ………………………………………………………………………………………. 81

4.5 Организационная структура проекта ………………………………….. 82

4.6 Определение ресурсной (ресурсосберегающей), финансовой,
бюджетной, социальной и экономической эффективности исследования . 83

5. Социальная ответственность …………………………………………………………….. 85
5.1 Производственная безопасность ………………………………………… 86

5.1.1 Анализ вредных производственных факторов ………………… 86

5.1.2 Воздействие вредных веществ ……………………………………….. 87

5.1.3 Недостаточная освещенность …………………………………………. 91

5.1.4 Шум ………………………………………………………………………………. 92

5.1.5 Неблагоприятные условия микроклимата ………………………. 92

5.1.6 Анализ опасных производственных факторов ………………… 94

5.1.7 Пожарная безопасность………………………………………………….. 95

5.1.8 Электробезопасность ……………………………………………………… 95

5.2 Экологическая безопасность ……………………………………………… 96

5.3 Безопасность в чрезвычайных ситуациях …………………………… 97

5.4 Правовые и организационные вопросы обеспечения
безопасности ………………………………………………………………………………………… 99

5.4.1 Организационные мероприятия обеспечения безопасности… 99

5.4.2 Особенности законодательного регулирования проектных
решений ………………………………………………………………………………………… 101

Выводы ………………………………………………………………………………………………….. 103
Список литературы ………………………………………………………………………………… 104
Список публикаций ………………………………………………………………………………… 112
Приложение А ……………………………………………………………………………………….. 114
Приложение Б. ЯМР-спектры …………………………………………………………………. 133

Актуальность работы. В последнее время большое внимание уделяется
лекарственным препаратам, изготовленным на основе растительного сырья.
Малая токсичность и высокая эффективность делают такие соединения при-
влекательными для применения в медицинской практике в качестве замены
синтетических препаратов или в комбинации с ними. При изучении химиче-
ского состава лекарственных растений было получено большое число биоло-
гически активных веществ. К таким веществам относятся арилгликозиды, со-
держащиеся в растениях различных родов и семейств.
Однако, экстракты растительного сырья, из которых можно выделить
арилгликозиды, являются многокомпонентными системами, что затрудняет
выделение индивидуальных компонентов в количествах достаточных для фар-
макологического изучения. В то же время химический синтез арилгликозидов
позволяет получать отдельные соединения в требуемых количествах, а также
производить их модификацию, что позволяет изучать биологическую актив-
ность получаемых продуктов и создавать на их основе новые лекарственные
препараты.
Целью работы является разработка методов синтеза природных ω- и 6-
O-ациларилгликозидов, производных ванилинового спирта.
Объектом исследования являются арилгликозиды.
Предметами исследования являются ацилированные арилгликозиды,
содержащие в своём составе агликоны, производные ванилинового, салицило-
вого и других аналогичных спиртов, наиболее часто встречающихся в при-
роде.
Научная новизна. Впервые разработаны схемы синтеза природных
арилгликозидов, производных ванилинового спирта и его аналогов, разрабо-
таны схемы получения их ω-O-ацил- и 6-O-ацилпроизводных. Впервые осу-
ществлен синтез этих соединения по разработанным схемам.
Практическая значимость. Разработка синтетических методов получе-
ния арилгликозидов, которые в дальнейшем могут быть использованы для
изучения на биологическую активность. Исследование этих соединений от-
крывает новые перспективы для создания на их основе высокоэффективных
лекарственных препаратов. Арилгликозиды также могут быть использованы в
целях фитохимического анализа, так как для природных объектов они явля-
ются специфичными хемотаксономическими маркерами.
Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуж-
дались на Международной научно-практической конференции студентов и
молодых учёных «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2015,
2016, 2018 г.); Восьмой национальной конференции студентов «Инновации и
предпринимательство» (The 8th National Conference of Undergraduates on
Innovation and Entrepreneurship) (Харбин, Китай, 2015 г.); XXV Менделеевском
конкурсе студентов, (Москва, 2015 г.); Всероссийской конференции «Актуаль-
ные проблемы органической химии» (Шерегеш, 2015 г.); I Международной
школе-конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Биомедицина,
материалы и технологии XXI века» (Казань, 2015 г.); Всероссийской молодёж-
ной школу-конференции с международным участием «Достижения и про-
блемы современной химии» (Санкт-Петербург, 2014 г.).
1. Состояние науки в области получения ацилпроизводных гликози-
дов ванилинового спирта и их аналогов, нахождение в природе и свой-

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Дарья С. Томский государственный университет 2010, Юридический, в...
    4.8 (13 отзывов)
    Практикую гражданское, семейное право. Преподаю указанные дисциплины в ВУЗе. Выполняла работы на заказ в течение двух лет. Обучалась в аспирантуре, подготовила диссерт... Читать все
    Практикую гражданское, семейное право. Преподаю указанные дисциплины в ВУЗе. Выполняла работы на заказ в течение двух лет. Обучалась в аспирантуре, подготовила диссертационное исследование, которое сейчас находится на рассмотрении в совете.
    #Кандидатские #Магистерские
    18 Выполненных работ
    Ольга Р. доктор, профессор
    4.2 (13 отзывов)
    Преподаватель ВУЗа, опыт выполнения студенческих работ на заказ (от рефератов до диссертаций): 20 лет. Образование высшее . Все заказы выполняются в заранее согласован... Читать все
    Преподаватель ВУЗа, опыт выполнения студенческих работ на заказ (от рефератов до диссертаций): 20 лет. Образование высшее . Все заказы выполняются в заранее согласованные сроки и при необходимости дорабатываются по рекомендациям научного руководителя (преподавателя). Буду рада плодотворному и взаимовыгодному сотрудничеству!!! К каждой работе подхожу индивидуально! Всегда готова по любому вопросу договориться с заказчиком! Все работы проверяю на антиплагиат.ру по умолчанию, если в заказе не стоит иное и если это заранее не обговорено!!!
    #Кандидатские #Магистерские
    21 Выполненная работа
    Мария М. УГНТУ 2017, ТФ, преподаватель
    5 (14 отзывов)
    Имею 3 высших образования в сфере Экологии и техносферной безопасности (бакалавриат, магистратура, аспирантура), работаю на кафедре экологии одного из опорных ВУЗов РФ... Читать все
    Имею 3 высших образования в сфере Экологии и техносферной безопасности (бакалавриат, магистратура, аспирантура), работаю на кафедре экологии одного из опорных ВУЗов РФ. Большой опыт в написании курсовых, дипломов, диссертаций.
    #Кандидатские #Магистерские
    27 Выполненных работ
    Андрей С. Тверской государственный университет 2011, математический...
    4.7 (82 отзыва)
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на... Читать все
    Учился на мат.факе ТвГУ. Любовь к математике там привили на столько, что я, похоже, никогда не перестану этим заниматься! Сейчас работаю в IT и пытаюсь найти время на продолжение диссертационной работы... Всегда готов помочь! ;)
    #Кандидатские #Магистерские
    164 Выполненных работы
    Екатерина Б. кандидат наук, доцент
    5 (174 отзыва)
    После окончания института работала экономистом в системе государственных финансов. С 1988 года на преподавательской работе. Защитила кандидатскую диссертацию. Преподав... Читать все
    После окончания института работала экономистом в системе государственных финансов. С 1988 года на преподавательской работе. Защитила кандидатскую диссертацию. Преподавала учебные дисциплины: Бюджетная система Украины, Статистика.
    #Кандидатские #Магистерские
    300 Выполненных работ
    Елена С. Таганрогский институт управления и экономики Таганрогский...
    4.4 (93 отзыва)
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на напис... Читать все
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на написании курсовых и дипломных работ, а также диссертационных исследований.
    #Кандидатские #Магистерские
    158 Выполненных работ
    Дмитрий К. преподаватель, кандидат наук
    5 (1241 отзыв)
    Окончил КазГУ с красным дипломом в 1985 г., после окончания работал в Институте Ядерной Физики, защитил кандидатскую диссертацию в 1991 г. Работы для студентов выполня... Читать все
    Окончил КазГУ с красным дипломом в 1985 г., после окончания работал в Институте Ядерной Физики, защитил кандидатскую диссертацию в 1991 г. Работы для студентов выполняю уже 30 лет.
    #Кандидатские #Магистерские
    2271 Выполненная работа
    Татьяна Б.
    4.6 (92 отзыва)
    Добрый день, работаю в сфере написания студенческих работ более 7 лет. Всегда довожу своих студентов до защиты с хорошими и отличными баллами (дипломы, магистерские ди... Читать все
    Добрый день, работаю в сфере написания студенческих работ более 7 лет. Всегда довожу своих студентов до защиты с хорошими и отличными баллами (дипломы, магистерские диссертации, курсовые работы средний балл - 4,5). Всегда на связи!
    #Кандидатские #Магистерские
    138 Выполненных работ
    Елена Л. РЭУ им. Г. В. Плеханова 2009, Управления и коммерции, пре...
    4.8 (211 отзывов)
    Работа пишется на основе учебников и научных статей, диссертаций, данных официальной статистики. Все источники актуальные за последние 3-5 лет.Активно и уместно исполь... Читать все
    Работа пишется на основе учебников и научных статей, диссертаций, данных официальной статистики. Все источники актуальные за последние 3-5 лет.Активно и уместно использую в работе графический материал (графики рисунки, диаграммы) и таблицы.
    #Кандидатские #Магистерские
    362 Выполненных работы

    Другие учебные работы по предмету

    Изучение антибактериальных свойств композитного биосорбента
    📅 2019год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Разработка методики выделения и сохранения микробиоты кишечника
    📅 2018год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование фитостеринов в хвойных породах
    📅 2019год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Получение и исследование реакционной способности арилгликозидов
    📅 2019год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Новый метод синтеза N,N-диметиламинопиридинов – важных продуктов тонкого органического синтеза
    📅 2018год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование противомикробной активности азолил-производных линейных алканов и адамантана
    📅 2018год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Получение продигиозина с использованием диких штаммов продуцентов
    📅 2021год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Оптимизация выхода продигиозина при биосинтезе
    📅 2019год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование потенциальной биологической активности фенолгликозидов
    📅 2018год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)