Разработка методов синтеза ацилпроизводных гликозида ванилинового спирта и его аналогов

Аветян, Давид Людвигович Научно-образовательный центр Н.М.Кижнера (НОЦ Н.М.Кижнера)
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

Будет разработан новый метод синтеза ацилпроизводных гликозида ванилинового спирта и его аналогов, используемых в фитохимическом анализе

Введение ………………………………………………………………………………………………….. 17
1. Состояние науки в области получения ацилпроизводных гликозидов
ванилинового спирта и их аналогов, нахождение в природе и свойства.
Литературный обзор ………………………………………………………………………………… 19
1.1 Гликозиды ванилинового спирта, аналоги в природе, и их
свойства ………………………………………………………………………………………….. 19

1.2 Синтез природных арилгликозидов и их производных ……….. 24

1.2.1 Методы гликозилирования …………………………………………….. 24

1.2.2 Восстановление альдегидной группы……………………………… 27

1.2.3 Ацилирование гликозидов ……………………………………………… 28

1.3 Защитные группы в синтезе арилгликозидов ……………………… 30

1.3.1 Ацильные защитные группы ………………………………………….. 30

1.3.2 Силиловые эфиры ………………………………………………………….. 31

2. Разработка методов синтеза ацилпроизводных гликозида ванилинового
спирта и его аналогов. ……………………………………………………………………………… 32
2.1 Ретросинтетический анализ ацилпроизводных гликозидов
ванилинового спирта ……………………………………………………………………………. 32

2.1.1 Арилгликозиды, ацилированные по агликону…………………. 32

2.1.2 Арилгликозиды, ацилированные по 6-O-положению ………. 34

2.2 Получение ацилирующих агентов ……………………………………… 36

2.3 Гликозилирование……………………………………………………………… 38

2.4 Получение ω-O-ацилированных арилгликозидов ……………….. 39

2.5 Получение 6-O-производных арилгликозидов ……………………. 42

3. Экспериментальная часть ………………………………………………………………….. 50
3.1 Синтез агликонов и ацилирующих агентов ………………………… 51

3.2 Синтез арилгликозидов ……………………………………………………… 52
3.3 Модификация арилгликозидов …………………………………………… 54

3.4 Удаление защитных групп …………………………………………………. 60

4. Финансовый менеджмент, ресурсоэффективность и ресурсосбережение..
…………………………………………………………………………………………………………. 63
4.1 Предпроектный анализ ………………………………………………………. 63

4.1.1 Потенциальные потребители результатов исследования …….. 63

4.1.2 Анализ конкурентных технических решений с позиции
ресурсоэффективности и ресурсосбережения…………………………………….. 64

4.1.3 Диаграмма Исикавы ………………………………………………………. 65

4.1.4 Оценка готовности проекта к коммерциализации …………… 66

4.1.5 Методы коммерциализации результатов исследования …… 67

4.2 Инициация проекта ……………………………………………………………. 69

4.2.1 Цели и результат проекта……………………………………………….. 69

4.2.2 Организационная структура проекта ………………………………. 70

4.2.3 Ограничения и допущения проекта ………………………………… 70

4.3 Планирование управления научно-техническим проектом …. 71

4.3.1 Иерархическая структура работ проект ……………………………… 71

4.3.2 Контрольные события проекта …………………………………………… 72

4.3.3 План проекта …………………………………………………………………….. 72

4.4 Бюджет научно-технического исследования (НТИ) ……………. 75

4.4.1 Расчет материальных затрат НТИ …………………………………… 75

4.4.2 Расчет затрат на оборудование для научно-
экспериментальных работ …………………………………………………………………. 77

4.4.3 Основная заработная плата исполнителей темы ……………… 77

4.4.4 Дополнительная заработная плата исполнителей темы …… 80
4.4.5 Отчисления во внебюджетные фонды (страховые
отчисления) ………………………………………………………………………………………. 80

4.4.6 Накладные расходы ……………………………………………………….. 81

4.4.7 Формирование бюджета затрат научно-исследовательского
проекта ………………………………………………………………………………………. 81

4.5 Организационная структура проекта ………………………………….. 82

4.6 Определение ресурсной (ресурсосберегающей), финансовой,
бюджетной, социальной и экономической эффективности исследования . 83

5. Социальная ответственность …………………………………………………………….. 85
5.1 Производственная безопасность ………………………………………… 86

5.1.1 Анализ вредных производственных факторов ………………… 86

5.1.2 Воздействие вредных веществ ……………………………………….. 87

5.1.3 Недостаточная освещенность …………………………………………. 91

5.1.4 Шум ………………………………………………………………………………. 92

5.1.5 Неблагоприятные условия микроклимата ………………………. 92

5.1.6 Анализ опасных производственных факторов ………………… 94

5.1.7 Пожарная безопасность………………………………………………….. 95

5.1.8 Электробезопасность ……………………………………………………… 95

5.2 Экологическая безопасность ……………………………………………… 96

5.3 Безопасность в чрезвычайных ситуациях …………………………… 97

5.4 Правовые и организационные вопросы обеспечения
безопасности ………………………………………………………………………………………… 99

5.4.1 Организационные мероприятия обеспечения безопасности… 99

5.4.2 Особенности законодательного регулирования проектных
решений ………………………………………………………………………………………… 101

Выводы ………………………………………………………………………………………………….. 103
Список литературы ………………………………………………………………………………… 104
Список публикаций ………………………………………………………………………………… 112
Приложение А ……………………………………………………………………………………….. 114
Приложение Б. ЯМР-спектры …………………………………………………………………. 133

Актуальность работы. В последнее время большое внимание уделяется
лекарственным препаратам, изготовленным на основе растительного сырья.
Малая токсичность и высокая эффективность делают такие соединения при-
влекательными для применения в медицинской практике в качестве замены
синтетических препаратов или в комбинации с ними. При изучении химиче-
ского состава лекарственных растений было получено большое число биоло-
гически активных веществ. К таким веществам относятся арилгликозиды, со-
держащиеся в растениях различных родов и семейств.
Однако, экстракты растительного сырья, из которых можно выделить
арилгликозиды, являются многокомпонентными системами, что затрудняет
выделение индивидуальных компонентов в количествах достаточных для фар-
макологического изучения. В то же время химический синтез арилгликозидов
позволяет получать отдельные соединения в требуемых количествах, а также
производить их модификацию, что позволяет изучать биологическую актив-
ность получаемых продуктов и создавать на их основе новые лекарственные
препараты.
Целью работы является разработка методов синтеза природных ω- и 6-
O-ациларилгликозидов, производных ванилинового спирта.
Объектом исследования являются арилгликозиды.
Предметами исследования являются ацилированные арилгликозиды,
содержащие в своём составе агликоны, производные ванилинового, салицило-
вого и других аналогичных спиртов, наиболее часто встречающихся в при-
роде.
Научная новизна. Впервые разработаны схемы синтеза природных
арилгликозидов, производных ванилинового спирта и его аналогов, разрабо-
таны схемы получения их ω-O-ацил- и 6-O-ацилпроизводных. Впервые осу-
ществлен синтез этих соединения по разработанным схемам.
Практическая значимость. Разработка синтетических методов получе-
ния арилгликозидов, которые в дальнейшем могут быть использованы для
изучения на биологическую активность. Исследование этих соединений от-
крывает новые перспективы для создания на их основе высокоэффективных
лекарственных препаратов. Арилгликозиды также могут быть использованы в
целях фитохимического анализа, так как для природных объектов они явля-
ются специфичными хемотаксономическими маркерами.
Апробация работы. Отдельные части работы докладывались и обсуж-
дались на Международной научно-практической конференции студентов и
молодых учёных «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2015,
2016, 2018 г.); Восьмой национальной конференции студентов «Инновации и
предпринимательство» (The 8th National Conference of Undergraduates on
Innovation and Entrepreneurship) (Харбин, Китай, 2015 г.); XXV Менделеевском
конкурсе студентов, (Москва, 2015 г.); Всероссийской конференции «Актуаль-
ные проблемы органической химии» (Шерегеш, 2015 г.); I Международной
школе-конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Биомедицина,
материалы и технологии XXI века» (Казань, 2015 г.); Всероссийской молодёж-
ной школу-конференции с международным участием «Достижения и про-
блемы современной химии» (Санкт-Петербург, 2014 г.).
1. Состояние науки в области получения ацилпроизводных гликози-
дов ванилинового спирта и их аналогов, нахождение в природе и свой-

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Евгения Р.
    5 (188 отзывов)
    Мой опыт в написании работ - 9 лет. Я специализируюсь на написании курсовых работ, ВКР и магистерских диссертаций, также пишу научные статьи, провожу исследования и со... Читать все
    Мой опыт в написании работ - 9 лет. Я специализируюсь на написании курсовых работ, ВКР и магистерских диссертаций, также пишу научные статьи, провожу исследования и создаю красивые презентации. Сопровождаю работы до сдачи, на связи 24/7 ?
    #Кандидатские #Магистерские
    359 Выполненных работ
    Шагали Е. УрГЭУ 2007, Экономика, преподаватель
    4.4 (59 отзывов)
    Серьезно отношусь к тренировке собственного интеллекта, поэтому постоянно учусь сама и с удовольствием пишу для других. За 15 лет работы выполнила более 600 дипломов и... Читать все
    Серьезно отношусь к тренировке собственного интеллекта, поэтому постоянно учусь сама и с удовольствием пишу для других. За 15 лет работы выполнила более 600 дипломов и диссертаций, Есть любимые темы - они дешевле обойдутся, ибо в радость)
    #Кандидатские #Магистерские
    76 Выполненных работ
    Анастасия Б.
    5 (145 отзывов)
    Опыт в написании студенческих работ (дипломные работы, магистерские диссертации, повышение уникальности текста, курсовые работы, научные статьи и т.д.) по экономическо... Читать все
    Опыт в написании студенческих работ (дипломные работы, магистерские диссертации, повышение уникальности текста, курсовые работы, научные статьи и т.д.) по экономическому и гуманитарному направлениях свыше 8 лет на различных площадках.
    #Кандидатские #Магистерские
    224 Выполненных работы
    Егор В. кандидат наук, доцент
    5 (428 отзывов)
    Здравствуйте. Занимаюсь выполнением работ более 14 лет. Очень большой опыт. Более 400 успешно защищенных дипломов и диссертаций. Берусь только со 100% уверенностью. Ск... Читать все
    Здравствуйте. Занимаюсь выполнением работ более 14 лет. Очень большой опыт. Более 400 успешно защищенных дипломов и диссертаций. Берусь только со 100% уверенностью. Скорее всего Ваш заказ будет выполнен раньше срока.
    #Кандидатские #Магистерские
    694 Выполненных работы
    Дмитрий М. БГАТУ 2001, электрификации, выпускник
    4.8 (17 отзывов)
    Помогаю с выполнением курсовых проектов и контрольных работ по электроснабжению, электроосвещению, электрическим машинам, электротехнике. Занимался наукой, писал стать... Читать все
    Помогаю с выполнением курсовых проектов и контрольных работ по электроснабжению, электроосвещению, электрическим машинам, электротехнике. Занимался наукой, писал статьи, патенты, кандидатскую диссертацию, преподавал. Занимаюсь этим с 2003.
    #Кандидатские #Магистерские
    19 Выполненных работ
    Ксения М. Курганский Государственный Университет 2009, Юридический...
    4.8 (105 отзывов)
    Работаю только по книгам, учебникам, статьям и диссертациям. Никогда не использую технические способы поднятия оригинальности. Только авторские работы. Стараюсь учитыв... Читать все
    Работаю только по книгам, учебникам, статьям и диссертациям. Никогда не использую технические способы поднятия оригинальности. Только авторские работы. Стараюсь учитывать все требования и пожелания.
    #Кандидатские #Магистерские
    213 Выполненных работ
    Лидия К.
    4.5 (330 отзывов)
    Образование высшее (2009 год) педагог-психолог (УрГПУ). В 2013 году получено образование магистр психологии. Опыт преподавательской деятельности в области психологии ... Читать все
    Образование высшее (2009 год) педагог-психолог (УрГПУ). В 2013 году получено образование магистр психологии. Опыт преподавательской деятельности в области психологии и педагогики. Написание диссертаций, ВКР, курсовых и иных видов работ.
    #Кандидатские #Магистерские
    592 Выполненных работы
    Антон П. преподаватель, доцент
    4.8 (1033 отзыва)
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публик... Читать все
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публикуюсь, имею высокий индекс цитирования. Спикер.
    #Кандидатские #Магистерские
    1386 Выполненных работ
    Виктор В. Смоленская государственная медицинская академия 1997, Леч...
    4.7 (46 отзывов)
    Имеют опыт грамотного написания диссертационных работ по медицине, а также отдельных ее частей (литературный обзор, цели и задачи исследования, материалы и методы, выв... Читать все
    Имеют опыт грамотного написания диссертационных работ по медицине, а также отдельных ее частей (литературный обзор, цели и задачи исследования, материалы и методы, выводы).Пишу статьи в РИНЦ, ВАК.Оформление патентов от идеи до регистрации.
    #Кандидатские #Магистерские
    100 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Изучение антибактериальных свойств композитного биосорбента
    📅 2019год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Разработка методики выделения и сохранения микробиоты кишечника
    📅 2018год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование фитостеринов в хвойных породах
    📅 2019год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Получение и исследование реакционной способности арилгликозидов
    📅 2019год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Новый метод синтеза N,N-диметиламинопиридинов – важных продуктов тонкого органического синтеза
    📅 2018год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование противомикробной активности азолил-производных линейных алканов и адамантана
    📅 2018год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Получение продигиозина с использованием диких штаммов продуцентов
    📅 2021год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Оптимизация выхода продигиозина при биосинтезе
    📅 2019год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)
    Исследование потенциальной биологической активности фенолгликозидов
    📅 2018год
    🏢 Национальный исследовательский Томский политехнический университет (ТПУ)