1,4-Биснуклеофилы, содержащие имидазольный фрагмент, в тандемных реакциях ароматического нуклеофильного замещения

Дмитриев Виктор Александрович
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

В работе описан тандемный подход к синтезу (гетеро)аренконденсированных бензо[f]имидазо [1,2-d][1,4]оксазепинов, который включает конденсацию бис-нуклеофильных 2- (2-гидроксиарил)имидазолов с реакционноспособными дигало и галонитро(гетеро)ароматическими субстратами. Этот процесс обычно региоселективен и протекает через три стадии: межмолекулярное SNAr, перегруппировка Смайлса, внутримолекулярное SNAr. В некоторых случаях последний этап SNAr является редким примером нуклеофильного замещения нитрогруппы или галогена в неактивированном положении (гетеро)ароматического кольца, которое не требует использования металлокатализа.

Тандемные реакции ароматического нуклеофильного замещения, ввиду своей простоты реализации и синтетической доступности исходных реагентов, нашли широкое применение в получении обширного круга конденсированных гетероциклических систем и являются важным инструментом в арсенале современной органической химии. На их основе можно осуществить синтез таких важных продуктов, как феноксазинов по реакции Терпина [1], феноксатиинов [2], дибензотиепинов [3], дибензотиазепинов [4] и др. Все перечисленные примеры получения гетероциклических молекул включают в себя стадию циклизации, а также могут протекать через перегруппировку Смайлса [5]. В начале XXI века стратегия формирования конденсированных систем на основе тандемных реакций SNAr получила новое развитие за счет введения в неё неизученных ранее реагентов – 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов. Это позволило создать на их основе неописанные ранее структурные ряды гетероциклических систем, содержащих привилегированные окса-(тиа-)зепиновые фрагменты, отвечающие современной концепции “DRUG-LIKE” [6].
Несомнено, к привилегированным фрагментам можно отнести и имидазольный цикл, предсавляющий важный каркас для многочисленных биологически активных соединений. Так, среди них можно выделить ингибиторы рецепторов серотонина 5-HT2B2 [7], антагонисты гена эндотелиальной дифференцировки (EDG-1) [8], гистамина H3-рецепторы [9] и прочие. Кроме того, имидазолы нашли широкое применение в качестве прекурсоров при создании N-гетероциклических карбенов [10], органокатализаторов [11] и ионных жидкостей [12]. Столь обширная область применения производных имидазола приводит к развитию и совершенствованию методов конструирования имидазолсодержащих молекулярных систем. В частности, в нашей научной группе был разработан удобный подход к формированию имидазольного фрагмента, основанный на циклизации синтетически доступных пропаргиламидов, протекающей в присутсвии первичных аминов под действием кислоты Льюиса, в роли которой выступает Zn(OTf)2. Данная методология показала свою эффективность и позволила нам получить большое пространство производных имидазола, отличающихся широким разнообразием молекулярной переферии.
Таким образом, целью данной работы является изучение возможности формирования имидазоокса-(тиа-)зепиновых систем на основе двух методологий – тандемной реакции ароматического нуклеофильного замещения для формирования 7-мичленного азепинового цикла и циклизации пропаргиламинов для получения имидазольного фрагмента. Для достижения поставленной цели в ходе выполнения дипломной необходимо решить ряд ключевых задач:
1. Разработка методов синтеза неисследованных ранее 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов, содержащих имидазолиновый фрагмент на основе пропаргиламидов салициловой и тиосалициловой кислот;
2. Изучение возможности вовлечения полученных бинуклеофилов в тандемную реакцию ароматического нуклеофильного замещения с широким кругом о-дигало-(нитрогало-)аренов (производных бензола, пиридина, пиразина), приводящую к формированию полициклической системы;
3. Проведение комплекса физико-химических исследований с целью установления пути протекания реакции и структуры полученных гетероциклических соединений.

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Последние выполненные заказы

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Анна Н. Государственный университет управления 2021, Экономика и ...
    0 (13 отзывов)
    Закончила ГУУ с отличием "Бухгалтерский учет, анализ и аудит". Выполнить разные работы: от рефератов до диссертаций. Также пишу доклады, делаю презентации, повышаю уни... Читать все
    Закончила ГУУ с отличием "Бухгалтерский учет, анализ и аудит". Выполнить разные работы: от рефератов до диссертаций. Также пишу доклады, делаю презентации, повышаю уникальности с нуля. Все работы оформляю в соответствии с ГОСТ.
    #Кандидатские #Магистерские
    0 Выполненных работ
    Александра С.
    5 (91 отзыв)
    Красный диплом референта-аналитика информационных ресурсов, 8 лет преподавания. Опыт написания работ вплоть до докторских диссертаций. Отдельно специализируюсь на повы... Читать все
    Красный диплом референта-аналитика информационных ресурсов, 8 лет преподавания. Опыт написания работ вплоть до докторских диссертаций. Отдельно специализируюсь на повышении уникальности текста и оформлении библиографических ссылок по ГОСТу.
    #Кандидатские #Магистерские
    132 Выполненных работы
    AleksandrAvdiev Южный федеральный университет, 2010, преподаватель, канд...
    4.1 (20 отзывов)
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    #Кандидатские #Магистерские
    28 Выполненных работ
    Анна В. Инжэкон, студент, кандидат наук
    5 (21 отзыв)
    Выполняю работы по экономическим дисциплинам. Маркетинг, менеджмент, управление персоналом. управление проектами. Есть опыт написания магистерских и кандидатских диссе... Читать все
    Выполняю работы по экономическим дисциплинам. Маркетинг, менеджмент, управление персоналом. управление проектами. Есть опыт написания магистерских и кандидатских диссертаций. Работала в маркетинге. Практикующий бизнес-консультант.
    #Кандидатские #Магистерские
    31 Выполненная работа
    Анастасия Л. аспирант
    5 (8 отзывов)
    Работаю в сфере метрологического обеспечения. Защищаю кандидатскую диссертацию. Основной профиль: Метрология, стандартизация и сертификация. Оптико-электронное прибост... Читать все
    Работаю в сфере метрологического обеспечения. Защищаю кандидатскую диссертацию. Основной профиль: Метрология, стандартизация и сертификация. Оптико-электронное прибостроение, управление качеством
    #Кандидатские #Магистерские
    10 Выполненных работ
    Дарья С. Томский государственный университет 2010, Юридический, в...
    4.8 (13 отзывов)
    Практикую гражданское, семейное право. Преподаю указанные дисциплины в ВУЗе. Выполняла работы на заказ в течение двух лет. Обучалась в аспирантуре, подготовила диссерт... Читать все
    Практикую гражданское, семейное право. Преподаю указанные дисциплины в ВУЗе. Выполняла работы на заказ в течение двух лет. Обучалась в аспирантуре, подготовила диссертационное исследование, которое сейчас находится на рассмотрении в совете.
    #Кандидатские #Магистерские
    18 Выполненных работ
    Татьяна П.
    4.2 (6 отзывов)
    Помогаю студентам с решением задач по ТОЭ и физике на протяжении 9 лет. Пишу диссертацию на соискание степени кандидата технических наук, имею опыт годовой стажировки ... Читать все
    Помогаю студентам с решением задач по ТОЭ и физике на протяжении 9 лет. Пишу диссертацию на соискание степени кандидата технических наук, имею опыт годовой стажировки в одном из крупнейших университетов Германии.
    #Кандидатские #Магистерские
    9 Выполненных работ
    user1250010 Омский государственный университет, 2010, преподаватель,...
    4 (15 отзывов)
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    #Кандидатские #Магистерские
    21 Выполненная работа
    Дарья П. кандидат наук, доцент
    4.9 (20 отзывов)
    Профессиональный журналист, филолог со стажем более 10 лет. Имею профильную диссертацию по специализации "Радиовещание". Подробно и серьезно разрабатываю темы научных... Читать все
    Профессиональный журналист, филолог со стажем более 10 лет. Имею профильную диссертацию по специализации "Радиовещание". Подробно и серьезно разрабатываю темы научных исследований, связанных с журналистикой, филологией и литературой
    #Кандидатские #Магистерские
    33 Выполненных работы

    Другие учебные работы по предмету

    Секьюритизация инфраструктурных проектов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Отдельные вопросы признания иностранного судебного решения
    📅 2021год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Раздел имущества супругов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Фальсификация доказательств по уголовному делу
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет