1,4-Биснуклеофилы, содержащие имидазольный фрагмент, в тандемных реакциях ароматического нуклеофильного замещения

Дмитриев Виктор Александрович
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

В работе описан тандемный подход к синтезу (гетеро)аренконденсированных бензо[f]имидазо [1,2-d][1,4]оксазепинов, который включает конденсацию бис-нуклеофильных 2- (2-гидроксиарил)имидазолов с реакционноспособными дигало и галонитро(гетеро)ароматическими субстратами. Этот процесс обычно региоселективен и протекает через три стадии: межмолекулярное SNAr, перегруппировка Смайлса, внутримолекулярное SNAr. В некоторых случаях последний этап SNAr является редким примером нуклеофильного замещения нитрогруппы или галогена в неактивированном положении (гетеро)ароматического кольца, которое не требует использования металлокатализа.

Тандемные реакции ароматического нуклеофильного замещения, ввиду своей простоты реализации и синтетической доступности исходных реагентов, нашли широкое применение в получении обширного круга конденсированных гетероциклических систем и являются важным инструментом в арсенале современной органической химии. На их основе можно осуществить синтез таких важных продуктов, как феноксазинов по реакции Терпина [1], феноксатиинов [2], дибензотиепинов [3], дибензотиазепинов [4] и др. Все перечисленные примеры получения гетероциклических молекул включают в себя стадию циклизации, а также могут протекать через перегруппировку Смайлса [5]. В начале XXI века стратегия формирования конденсированных систем на основе тандемных реакций SNAr получила новое развитие за счет введения в неё неизученных ранее реагентов – 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов. Это позволило создать на их основе неописанные ранее структурные ряды гетероциклических систем, содержащих привилегированные окса-(тиа-)зепиновые фрагменты, отвечающие современной концепции “DRUG-LIKE” [6].
Несомнено, к привилегированным фрагментам можно отнести и имидазольный цикл, предсавляющий важный каркас для многочисленных биологически активных соединений. Так, среди них можно выделить ингибиторы рецепторов серотонина 5-HT2B2 [7], антагонисты гена эндотелиальной дифференцировки (EDG-1) [8], гистамина H3-рецепторы [9] и прочие. Кроме того, имидазолы нашли широкое применение в качестве прекурсоров при создании N-гетероциклических карбенов [10], органокатализаторов [11] и ионных жидкостей [12]. Столь обширная область применения производных имидазола приводит к развитию и совершенствованию методов конструирования имидазолсодержащих молекулярных систем. В частности, в нашей научной группе был разработан удобный подход к формированию имидазольного фрагмента, основанный на циклизации синтетически доступных пропаргиламидов, протекающей в присутсвии первичных аминов под действием кислоты Льюиса, в роли которой выступает Zn(OTf)2. Данная методология показала свою эффективность и позволила нам получить большое пространство производных имидазола, отличающихся широким разнообразием молекулярной переферии.
Таким образом, целью данной работы является изучение возможности формирования имидазоокса-(тиа-)зепиновых систем на основе двух методологий – тандемной реакции ароматического нуклеофильного замещения для формирования 7-мичленного азепинового цикла и циклизации пропаргиламинов для получения имидазольного фрагмента. Для достижения поставленной цели в ходе выполнения дипломной необходимо решить ряд ключевых задач:
1. Разработка методов синтеза неисследованных ранее 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов, содержащих имидазолиновый фрагмент на основе пропаргиламидов салициловой и тиосалициловой кислот;
2. Изучение возможности вовлечения полученных бинуклеофилов в тандемную реакцию ароматического нуклеофильного замещения с широким кругом о-дигало-(нитрогало-)аренов (производных бензола, пиридина, пиразина), приводящую к формированию полициклической системы;
3. Проведение комплекса физико-химических исследований с целью установления пути протекания реакции и структуры полученных гетероциклических соединений.

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Мария Б. преподаватель, кандидат наук
    5 (22 отзыва)
    Окончила специалитет по направлению "Прикладная информатика в экономике", магистратуру по направлению "Торговое дело". Защитила кандидатскую диссертацию по специальнос... Читать все
    Окончила специалитет по направлению "Прикладная информатика в экономике", магистратуру по направлению "Торговое дело". Защитила кандидатскую диссертацию по специальности "Экономика и управление народным хозяйством". Автор научных статей.
    #Кандидатские #Магистерские
    37 Выполненных работ
    Яна К. ТюмГУ 2004, ГМУ, выпускник
    5 (8 отзывов)
    Помощь в написании магистерских диссертаций, курсовых, контрольных работ, рефератов, статей, повышение уникальности текста(ручной рерайт), качественно и в срок, в соот... Читать все
    Помощь в написании магистерских диссертаций, курсовых, контрольных работ, рефератов, статей, повышение уникальности текста(ручной рерайт), качественно и в срок, в соответствии с Вашими требованиями.
    #Кандидатские #Магистерские
    12 Выполненных работ
    Сергей Н.
    4.8 (40 отзывов)
    Практический стаж работы в финансово - банковской сфере составил более 30 лет. За последние 13 лет, мной написано 7 диссертаций и более 450 дипломных работ и научных с... Читать все
    Практический стаж работы в финансово - банковской сфере составил более 30 лет. За последние 13 лет, мной написано 7 диссертаций и более 450 дипломных работ и научных статей в области экономики.
    #Кандидатские #Магистерские
    56 Выполненных работ
    user1250010 Омский государственный университет, 2010, преподаватель,...
    4 (15 отзывов)
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    #Кандидатские #Магистерские
    21 Выполненная работа
    Алёна В. ВГПУ 2013, исторический, преподаватель
    4.2 (5 отзывов)
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическо... Читать все
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическое образование. В данный момент работаю преподавателем.
    #Кандидатские #Магистерские
    25 Выполненных работ
    Вики Р.
    5 (44 отзыва)
    Наличие красного диплома УрГЮУ по специальности юрист. Опыт работы в профессии - сфера банкротства. Уровень выполняемых работ - до магистерских диссертаций. Написан... Читать все
    Наличие красного диплома УрГЮУ по специальности юрист. Опыт работы в профессии - сфера банкротства. Уровень выполняемых работ - до магистерских диссертаций. Написание письменных работ для меня в удовольствие.Всегда качественно.
    #Кандидатские #Магистерские
    60 Выполненных работ
    Анна С. СФ ПГУ им. М.В. Ломоносова 2004, филологический, преподав...
    4.8 (9 отзывов)
    Преподаю англ язык более 10 лет, есть опыт работы в университете, школе и студии англ языка. Защитила кандидатскую диссертацию в 2009 году. Имею большой опыт написания... Читать все
    Преподаю англ язык более 10 лет, есть опыт работы в университете, школе и студии англ языка. Защитила кандидатскую диссертацию в 2009 году. Имею большой опыт написания и проверки (в качестве преподавателя) контрольных и курсовых работ.
    #Кандидатские #Магистерские
    16 Выполненных работ
    Лидия К.
    4.5 (330 отзывов)
    Образование высшее (2009 год) педагог-психолог (УрГПУ). В 2013 году получено образование магистр психологии. Опыт преподавательской деятельности в области психологии ... Читать все
    Образование высшее (2009 год) педагог-психолог (УрГПУ). В 2013 году получено образование магистр психологии. Опыт преподавательской деятельности в области психологии и педагогики. Написание диссертаций, ВКР, курсовых и иных видов работ.
    #Кандидатские #Магистерские
    592 Выполненных работы
    Кормчий В.
    4.3 (248 отзывов)
    Специализация: диссертации; дипломные и курсовые работы; научные статьи.
    Специализация: диссертации; дипломные и курсовые работы; научные статьи.
    #Кандидатские #Магистерские
    335 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Секьюритизация инфраструктурных проектов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Отдельные вопросы признания иностранного судебного решения
    📅 2021год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Фальсификация доказательств по уголовному делу
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Раздел имущества супругов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет