1,4-Биснуклеофилы, содержащие имидазольный фрагмент, в тандемных реакциях ароматического нуклеофильного замещения

Дмитриев Виктор Александрович
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

В работе описан тандемный подход к синтезу (гетеро)аренконденсированных бензо[f]имидазо [1,2-d][1,4]оксазепинов, который включает конденсацию бис-нуклеофильных 2- (2-гидроксиарил)имидазолов с реакционноспособными дигало и галонитро(гетеро)ароматическими субстратами. Этот процесс обычно региоселективен и протекает через три стадии: межмолекулярное SNAr, перегруппировка Смайлса, внутримолекулярное SNAr. В некоторых случаях последний этап SNAr является редким примером нуклеофильного замещения нитрогруппы или галогена в неактивированном положении (гетеро)ароматического кольца, которое не требует использования металлокатализа.

Тандемные реакции ароматического нуклеофильного замещения, ввиду своей простоты реализации и синтетической доступности исходных реагентов, нашли широкое применение в получении обширного круга конденсированных гетероциклических систем и являются важным инструментом в арсенале современной органической химии. На их основе можно осуществить синтез таких важных продуктов, как феноксазинов по реакции Терпина [1], феноксатиинов [2], дибензотиепинов [3], дибензотиазепинов [4] и др. Все перечисленные примеры получения гетероциклических молекул включают в себя стадию циклизации, а также могут протекать через перегруппировку Смайлса [5]. В начале XXI века стратегия формирования конденсированных систем на основе тандемных реакций SNAr получила новое развитие за счет введения в неё неизученных ранее реагентов – 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов. Это позволило создать на их основе неописанные ранее структурные ряды гетероциклических систем, содержащих привилегированные окса-(тиа-)зепиновые фрагменты, отвечающие современной концепции “DRUG-LIKE” [6].
Несомнено, к привилегированным фрагментам можно отнести и имидазольный цикл, предсавляющий важный каркас для многочисленных биологически активных соединений. Так, среди них можно выделить ингибиторы рецепторов серотонина 5-HT2B2 [7], антагонисты гена эндотелиальной дифференцировки (EDG-1) [8], гистамина H3-рецепторы [9] и прочие. Кроме того, имидазолы нашли широкое применение в качестве прекурсоров при создании N-гетероциклических карбенов [10], органокатализаторов [11] и ионных жидкостей [12]. Столь обширная область применения производных имидазола приводит к развитию и совершенствованию методов конструирования имидазолсодержащих молекулярных систем. В частности, в нашей научной группе был разработан удобный подход к формированию имидазольного фрагмента, основанный на циклизации синтетически доступных пропаргиламидов, протекающей в присутсвии первичных аминов под действием кислоты Льюиса, в роли которой выступает Zn(OTf)2. Данная методология показала свою эффективность и позволила нам получить большое пространство производных имидазола, отличающихся широким разнообразием молекулярной переферии.
Таким образом, целью данной работы является изучение возможности формирования имидазоокса-(тиа-)зепиновых систем на основе двух методологий – тандемной реакции ароматического нуклеофильного замещения для формирования 7-мичленного азепинового цикла и циклизации пропаргиламинов для получения имидазольного фрагмента. Для достижения поставленной цели в ходе выполнения дипломной необходимо решить ряд ключевых задач:
1. Разработка методов синтеза неисследованных ранее 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов, содержащих имидазолиновый фрагмент на основе пропаргиламидов салициловой и тиосалициловой кислот;
2. Изучение возможности вовлечения полученных бинуклеофилов в тандемную реакцию ароматического нуклеофильного замещения с широким кругом о-дигало-(нитрогало-)аренов (производных бензола, пиридина, пиразина), приводящую к формированию полициклической системы;
3. Проведение комплекса физико-химических исследований с целью установления пути протекания реакции и структуры полученных гетероциклических соединений.

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Анастасия Б.
    5 (145 отзывов)
    Опыт в написании студенческих работ (дипломные работы, магистерские диссертации, повышение уникальности текста, курсовые работы, научные статьи и т.д.) по экономическо... Читать все
    Опыт в написании студенческих работ (дипломные работы, магистерские диссертации, повышение уникальности текста, курсовые работы, научные статьи и т.д.) по экономическому и гуманитарному направлениях свыше 8 лет на различных площадках.
    #Кандидатские #Магистерские
    224 Выполненных работы
    Катерина В. преподаватель, кандидат наук
    4.6 (30 отзывов)
    Преподаватель одного из лучших ВУЗов страны, научный работник, редактор научного журнала, общественный деятель. Пишу все виды работ - от эссе до докторской диссертации... Читать все
    Преподаватель одного из лучших ВУЗов страны, научный работник, редактор научного журнала, общественный деятель. Пишу все виды работ - от эссе до докторской диссертации. Опыт работы 7 лет. Всегда на связи и готова прийти на помощь. Вместе удовлетворим самого требовательного научного руководителя. Возможно полное сопровождение: от статуса студента до получения научной степени.
    #Кандидатские #Магистерские
    47 Выполненных работ
    Кирилл Ч. ИНЖЭКОН 2010, экономика и управление на предприятии транс...
    4.9 (343 отзыва)
    Работы пишу, начиная с 2000 года. Огромный опыт и знания в области экономики. Закончил школу с золотой медалью. Два высших образования (техническое и экономическое). С... Читать все
    Работы пишу, начиная с 2000 года. Огромный опыт и знания в области экономики. Закончил школу с золотой медалью. Два высших образования (техническое и экономическое). Сейчас пишу диссертацию на соискание степени кандидата экономических наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    692 Выполненных работы
    Дмитрий К. преподаватель, кандидат наук
    5 (1241 отзыв)
    Окончил КазГУ с красным дипломом в 1985 г., после окончания работал в Институте Ядерной Физики, защитил кандидатскую диссертацию в 1991 г. Работы для студентов выполня... Читать все
    Окончил КазГУ с красным дипломом в 1985 г., после окончания работал в Институте Ядерной Физики, защитил кандидатскую диссертацию в 1991 г. Работы для студентов выполняю уже 30 лет.
    #Кандидатские #Магистерские
    2271 Выполненная работа
    Катерина М. кандидат наук, доцент
    4.9 (522 отзыва)
    Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации
    Кандидат технических наук. Специализируюсь на выполнении работ по метрологии и стандартизации
    #Кандидатские #Магистерские
    836 Выполненных работ
    Антон П. преподаватель, доцент
    4.8 (1033 отзыва)
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публик... Читать все
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публикуюсь, имею высокий индекс цитирования. Спикер.
    #Кандидатские #Магистерские
    1386 Выполненных работ
    Александр О. Спб государственный университет 1972, мат - мех, преподав...
    4.9 (66 отзывов)
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальн... Читать все
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальных уравнений. Умею быстро и четко выполнять сложные вычислительные работ
    #Кандидатские #Магистерские
    117 Выполненных работ
    Оксана М. Восточноукраинский национальный университет, студент 4 - ...
    4.9 (37 отзывов)
    Возможно выполнение работ по правоведению и политологии. Имею высшее образование менеджера ВЭД и правоведа, защитила кандидатскую и докторскую диссертации по политоло... Читать все
    Возможно выполнение работ по правоведению и политологии. Имею высшее образование менеджера ВЭД и правоведа, защитила кандидатскую и докторскую диссертации по политологии.
    #Кандидатские #Магистерские
    68 Выполненных работ
    Татьяна П. МГУ им. Ломоносова 1930, выпускник
    5 (9 отзывов)
    Журналист. Младший научный сотрудник в институте РАН. Репетитор по английскому языку (стаж 6 лет). Также знаю французский. Сейчас занимаюсь написанием диссертации по и... Читать все
    Журналист. Младший научный сотрудник в институте РАН. Репетитор по английскому языку (стаж 6 лет). Также знаю французский. Сейчас занимаюсь написанием диссертации по истории. Увлекаюсь литературой и темой космоса.
    #Кандидатские #Магистерские
    11 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Секьюритизация инфраструктурных проектов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Отдельные вопросы признания иностранного судебного решения
    📅 2021год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Фальсификация доказательств по уголовному делу
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Раздел имущества супругов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет