1,4-Биснуклеофилы, содержащие имидазольный фрагмент, в тандемных реакциях ароматического нуклеофильного замещения

Дмитриев Виктор Александрович
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

В работе описан тандемный подход к синтезу (гетеро)аренконденсированных бензо[f]имидазо [1,2-d][1,4]оксазепинов, который включает конденсацию бис-нуклеофильных 2- (2-гидроксиарил)имидазолов с реакционноспособными дигало и галонитро(гетеро)ароматическими субстратами. Этот процесс обычно региоселективен и протекает через три стадии: межмолекулярное SNAr, перегруппировка Смайлса, внутримолекулярное SNAr. В некоторых случаях последний этап SNAr является редким примером нуклеофильного замещения нитрогруппы или галогена в неактивированном положении (гетеро)ароматического кольца, которое не требует использования металлокатализа.

Тандемные реакции ароматического нуклеофильного замещения, ввиду своей простоты реализации и синтетической доступности исходных реагентов, нашли широкое применение в получении обширного круга конденсированных гетероциклических систем и являются важным инструментом в арсенале современной органической химии. На их основе можно осуществить синтез таких важных продуктов, как феноксазинов по реакции Терпина [1], феноксатиинов [2], дибензотиепинов [3], дибензотиазепинов [4] и др. Все перечисленные примеры получения гетероциклических молекул включают в себя стадию циклизации, а также могут протекать через перегруппировку Смайлса [5]. В начале XXI века стратегия формирования конденсированных систем на основе тандемных реакций SNAr получила новое развитие за счет введения в неё неизученных ранее реагентов – 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов. Это позволило создать на их основе неописанные ранее структурные ряды гетероциклических систем, содержащих привилегированные окса-(тиа-)зепиновые фрагменты, отвечающие современной концепции “DRUG-LIKE” [6].
Несомнено, к привилегированным фрагментам можно отнести и имидазольный цикл, предсавляющий важный каркас для многочисленных биологически активных соединений. Так, среди них можно выделить ингибиторы рецепторов серотонина 5-HT2B2 [7], антагонисты гена эндотелиальной дифференцировки (EDG-1) [8], гистамина H3-рецепторы [9] и прочие. Кроме того, имидазолы нашли широкое применение в качестве прекурсоров при создании N-гетероциклических карбенов [10], органокатализаторов [11] и ионных жидкостей [12]. Столь обширная область применения производных имидазола приводит к развитию и совершенствованию методов конструирования имидазолсодержащих молекулярных систем. В частности, в нашей научной группе был разработан удобный подход к формированию имидазольного фрагмента, основанный на циклизации синтетически доступных пропаргиламидов, протекающей в присутсвии первичных аминов под действием кислоты Льюиса, в роли которой выступает Zn(OTf)2. Данная методология показала свою эффективность и позволила нам получить большое пространство производных имидазола, отличающихся широким разнообразием молекулярной переферии.
Таким образом, целью данной работы является изучение возможности формирования имидазоокса-(тиа-)зепиновых систем на основе двух методологий – тандемной реакции ароматического нуклеофильного замещения для формирования 7-мичленного азепинового цикла и циклизации пропаргиламинов для получения имидазольного фрагмента. Для достижения поставленной цели в ходе выполнения дипломной необходимо решить ряд ключевых задач:
1. Разработка методов синтеза неисследованных ранее 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов, содержащих имидазолиновый фрагмент на основе пропаргиламидов салициловой и тиосалициловой кислот;
2. Изучение возможности вовлечения полученных бинуклеофилов в тандемную реакцию ароматического нуклеофильного замещения с широким кругом о-дигало-(нитрогало-)аренов (производных бензола, пиридина, пиразина), приводящую к формированию полициклической системы;
3. Проведение комплекса физико-химических исследований с целью установления пути протекания реакции и структуры полученных гетероциклических соединений.

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Кирилл Ч. ИНЖЭКОН 2010, экономика и управление на предприятии транс...
    4.9 (343 отзыва)
    Работы пишу, начиная с 2000 года. Огромный опыт и знания в области экономики. Закончил школу с золотой медалью. Два высших образования (техническое и экономическое). С... Читать все
    Работы пишу, начиная с 2000 года. Огромный опыт и знания в области экономики. Закончил школу с золотой медалью. Два высших образования (техническое и экономическое). Сейчас пишу диссертацию на соискание степени кандидата экономических наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    692 Выполненных работы
    AleksandrAvdiev Южный федеральный университет, 2010, преподаватель, канд...
    4.1 (20 отзывов)
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    Пишу качественные выпускные квалификационные работы и магистерские диссертации. Опыт написания работ - более восьми лет. Всегда на связи.
    #Кандидатские #Магистерские
    28 Выполненных работ
    Логик Ф. кандидат наук, доцент
    4.9 (826 отзывов)
    Я - кандидат философских наук, доцент кафедры философии СГЮА. Занимаюсь написанием различного рода работ (научные статьи, курсовые, дипломные работы, магистерские дисс... Читать все
    Я - кандидат философских наук, доцент кафедры философии СГЮА. Занимаюсь написанием различного рода работ (научные статьи, курсовые, дипломные работы, магистерские диссертации, рефераты, контрольные) уже много лет. Качество работ гарантирую.
    #Кандидатские #Магистерские
    1486 Выполненных работ
    Шиленок В. КГМУ 2017, Лечебный , выпускник
    5 (20 отзывов)
    Здравствуйте) Имею сертификат специалиста (врач-лечебник). На данный момент являюсь ординатором(терапия, кардио), одновременно работаю диагностом. Занимаюсь диссертац... Читать все
    Здравствуйте) Имею сертификат специалиста (врач-лечебник). На данный момент являюсь ординатором(терапия, кардио), одновременно работаю диагностом. Занимаюсь диссертационной работ. Помогу в медицинских науках и прикладных (хим,био,эколог)
    #Кандидатские #Магистерские
    13 Выполненных работ
    Лидия К.
    4.5 (330 отзывов)
    Образование высшее (2009 год) педагог-психолог (УрГПУ). В 2013 году получено образование магистр психологии. Опыт преподавательской деятельности в области психологии ... Читать все
    Образование высшее (2009 год) педагог-психолог (УрГПУ). В 2013 году получено образование магистр психологии. Опыт преподавательской деятельности в области психологии и педагогики. Написание диссертаций, ВКР, курсовых и иных видов работ.
    #Кандидатские #Магистерские
    592 Выполненных работы
    Сергей Е. МГУ 2012, физический, выпускник, кандидат наук
    4.9 (5 отзывов)
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым напра... Читать все
    Имеется большой опыт написания творческих работ на различных порталах от эссе до кандидатских диссертаций, решения задач и выполнения лабораторных работ по любым направлениям физики, математики, химии и других естественных наук.
    #Кандидатские #Магистерские
    5 Выполненных работ
    Дарья П. кандидат наук, доцент
    4.9 (20 отзывов)
    Профессиональный журналист, филолог со стажем более 10 лет. Имею профильную диссертацию по специализации "Радиовещание". Подробно и серьезно разрабатываю темы научных... Читать все
    Профессиональный журналист, филолог со стажем более 10 лет. Имею профильную диссертацию по специализации "Радиовещание". Подробно и серьезно разрабатываю темы научных исследований, связанных с журналистикой, филологией и литературой
    #Кандидатские #Магистерские
    33 Выполненных работы
    Алёна В. ВГПУ 2013, исторический, преподаватель
    4.2 (5 отзывов)
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическо... Читать все
    Пишу дипломы, курсовые, диссертации по праву, а также истории и педагогике. Закончила исторический факультет ВГПУ. Имею высшее историческое и дополнительное юридическое образование. В данный момент работаю преподавателем.
    #Кандидатские #Магистерские
    25 Выполненных работ
    Анна В. Инжэкон, студент, кандидат наук
    5 (21 отзыв)
    Выполняю работы по экономическим дисциплинам. Маркетинг, менеджмент, управление персоналом. управление проектами. Есть опыт написания магистерских и кандидатских диссе... Читать все
    Выполняю работы по экономическим дисциплинам. Маркетинг, менеджмент, управление персоналом. управление проектами. Есть опыт написания магистерских и кандидатских диссертаций. Работала в маркетинге. Практикующий бизнес-консультант.
    #Кандидатские #Магистерские
    31 Выполненная работа

    Другие учебные работы по предмету

    Секьюритизация инфраструктурных проектов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Отдельные вопросы признания иностранного судебного решения
    📅 2021год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Фальсификация доказательств по уголовному делу
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Раздел имущества супругов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет