1,4-Биснуклеофилы, содержащие имидазольный фрагмент, в тандемных реакциях ароматического нуклеофильного замещения

Дмитриев Виктор Александрович
Бесплатно
В избранное
Работа доступна по лицензии Creative Commons:«Attribution» 4.0

В работе описан тандемный подход к синтезу (гетеро)аренконденсированных бензо[f]имидазо [1,2-d][1,4]оксазепинов, который включает конденсацию бис-нуклеофильных 2- (2-гидроксиарил)имидазолов с реакционноспособными дигало и галонитро(гетеро)ароматическими субстратами. Этот процесс обычно региоселективен и протекает через три стадии: межмолекулярное SNAr, перегруппировка Смайлса, внутримолекулярное SNAr. В некоторых случаях последний этап SNAr является редким примером нуклеофильного замещения нитрогруппы или галогена в неактивированном положении (гетеро)ароматического кольца, которое не требует использования металлокатализа.

Тандемные реакции ароматического нуклеофильного замещения, ввиду своей простоты реализации и синтетической доступности исходных реагентов, нашли широкое применение в получении обширного круга конденсированных гетероциклических систем и являются важным инструментом в арсенале современной органической химии. На их основе можно осуществить синтез таких важных продуктов, как феноксазинов по реакции Терпина [1], феноксатиинов [2], дибензотиепинов [3], дибензотиазепинов [4] и др. Все перечисленные примеры получения гетероциклических молекул включают в себя стадию циклизации, а также могут протекать через перегруппировку Смайлса [5]. В начале XXI века стратегия формирования конденсированных систем на основе тандемных реакций SNAr получила новое развитие за счет введения в неё неизученных ранее реагентов – 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов. Это позволило создать на их основе неописанные ранее структурные ряды гетероциклических систем, содержащих привилегированные окса-(тиа-)зепиновые фрагменты, отвечающие современной концепции “DRUG-LIKE” [6].
Несомнено, к привилегированным фрагментам можно отнести и имидазольный цикл, предсавляющий важный каркас для многочисленных биологически активных соединений. Так, среди них можно выделить ингибиторы рецепторов серотонина 5-HT2B2 [7], антагонисты гена эндотелиальной дифференцировки (EDG-1) [8], гистамина H3-рецепторы [9] и прочие. Кроме того, имидазолы нашли широкое применение в качестве прекурсоров при создании N-гетероциклических карбенов [10], органокатализаторов [11] и ионных жидкостей [12]. Столь обширная область применения производных имидазола приводит к развитию и совершенствованию методов конструирования имидазолсодержащих молекулярных систем. В частности, в нашей научной группе был разработан удобный подход к формированию имидазольного фрагмента, основанный на циклизации синтетически доступных пропаргиламидов, протекающей в присутсвии первичных аминов под действием кислоты Льюиса, в роли которой выступает Zn(OTf)2. Данная методология показала свою эффективность и позволила нам получить большое пространство производных имидазола, отличающихся широким разнообразием молекулярной переферии.
Таким образом, целью данной работы является изучение возможности формирования имидазоокса-(тиа-)зепиновых систем на основе двух методологий – тандемной реакции ароматического нуклеофильного замещения для формирования 7-мичленного азепинового цикла и циклизации пропаргиламинов для получения имидазольного фрагмента. Для достижения поставленной цели в ходе выполнения дипломной необходимо решить ряд ключевых задач:
1. Разработка методов синтеза неисследованных ранее 1,5-N,O-(-N,S-)бинуклеофилов, содержащих имидазолиновый фрагмент на основе пропаргиламидов салициловой и тиосалициловой кислот;
2. Изучение возможности вовлечения полученных бинуклеофилов в тандемную реакцию ароматического нуклеофильного замещения с широким кругом о-дигало-(нитрогало-)аренов (производных бензола, пиридина, пиразина), приводящую к формированию полициклической системы;
3. Проведение комплекса физико-химических исследований с целью установления пути протекания реакции и структуры полученных гетероциклических соединений.

Заказать новую

Лучшие эксперты сервиса ждут твоего задания

от 5 000 ₽

Не подошла эта работа?
Закажи новую работу, сделанную по твоим требованиям

    Нажимая на кнопку, я соглашаюсь на обработку персональных данных и с правилами пользования Платформой

    Хочешь уникальную работу?

    Больше 3 000 экспертов уже готовы начать работу над твоим проектом!

    Антон П. преподаватель, доцент
    4.8 (1033 отзыва)
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публик... Читать все
    Занимаюсь написанием студенческих работ (дипломные работы, маг. диссертации). Участник международных конференций (экономика/менеджмент/юриспруденция). Постоянно публикуюсь, имею высокий индекс цитирования. Спикер.
    #Кандидатские #Магистерские
    1386 Выполненных работ
    Вирсавия А. медицинский 1981, стоматологический, преподаватель, канди...
    4.5 (9 отзывов)
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - ... Читать все
    руководитель успешно защищенных диссертаций, автор около 150 работ, в активе - оппонирование, рецензирование, написание и подготовка диссертационных работ; интересы - медицина, биология, антропология, биогидродинамика
    #Кандидатские #Магистерские
    12 Выполненных работ
    Мария Б. преподаватель, кандидат наук
    5 (22 отзыва)
    Окончила специалитет по направлению "Прикладная информатика в экономике", магистратуру по направлению "Торговое дело". Защитила кандидатскую диссертацию по специальнос... Читать все
    Окончила специалитет по направлению "Прикладная информатика в экономике", магистратуру по направлению "Торговое дело". Защитила кандидатскую диссертацию по специальности "Экономика и управление народным хозяйством". Автор научных статей.
    #Кандидатские #Магистерские
    37 Выполненных работ
    Анна С. СФ ПГУ им. М.В. Ломоносова 2004, филологический, преподав...
    4.8 (9 отзывов)
    Преподаю англ язык более 10 лет, есть опыт работы в университете, школе и студии англ языка. Защитила кандидатскую диссертацию в 2009 году. Имею большой опыт написания... Читать все
    Преподаю англ язык более 10 лет, есть опыт работы в университете, школе и студии англ языка. Защитила кандидатскую диссертацию в 2009 году. Имею большой опыт написания и проверки (в качестве преподавателя) контрольных и курсовых работ.
    #Кандидатские #Магистерские
    16 Выполненных работ
    Елена С. Таганрогский институт управления и экономики Таганрогский...
    4.4 (93 отзыва)
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на напис... Читать все
    Высшее юридическое образование, красный диплом. Более 5 лет стажа работы в суде общей юрисдикции, большой стаж в написании студенческих работ. Специализируюсь на написании курсовых и дипломных работ, а также диссертационных исследований.
    #Кандидатские #Магистерские
    158 Выполненных работ
    Александр О. Спб государственный университет 1972, мат - мех, преподав...
    4.9 (66 отзывов)
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальн... Читать все
    Читаю лекции и веду занятия со студентами по матанализу, линейной алгебре и теории вероятностей. Защитил кандидатскую диссертацию по качественной теории дифференциальных уравнений. Умею быстро и четко выполнять сложные вычислительные работ
    #Кандидатские #Магистерские
    117 Выполненных работ
    Глеб С. преподаватель, кандидат наук, доцент
    5 (158 отзывов)
    Стаж педагогической деятельности в вузах Москвы 15 лет, автор свыше 140 публикаций (РИНЦ, ВАК). Большой опыт в подготовке дипломных проектов и диссертаций по научной с... Читать все
    Стаж педагогической деятельности в вузах Москвы 15 лет, автор свыше 140 публикаций (РИНЦ, ВАК). Большой опыт в подготовке дипломных проектов и диссертаций по научной специальности 12.00.14 административное право, административный процесс.
    #Кандидатские #Магистерские
    216 Выполненных работ
    Екатерина С. кандидат наук, доцент
    4.6 (522 отзыва)
    Практически всегда онлайн, доработки делаю бесплатно. Дипломные работы и Магистерские диссертации сопровождаю до защиты.
    Практически всегда онлайн, доработки делаю бесплатно. Дипломные работы и Магистерские диссертации сопровождаю до защиты.
    #Кандидатские #Магистерские
    1077 Выполненных работ
    Шиленок В. КГМУ 2017, Лечебный , выпускник
    5 (20 отзывов)
    Здравствуйте) Имею сертификат специалиста (врач-лечебник). На данный момент являюсь ординатором(терапия, кардио), одновременно работаю диагностом. Занимаюсь диссертац... Читать все
    Здравствуйте) Имею сертификат специалиста (врач-лечебник). На данный момент являюсь ординатором(терапия, кардио), одновременно работаю диагностом. Занимаюсь диссертационной работ. Помогу в медицинских науках и прикладных (хим,био,эколог)
    #Кандидатские #Магистерские
    13 Выполненных работ

    Другие учебные работы по предмету

    Секьюритизация инфраструктурных проектов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Отдельные вопросы признания иностранного судебного решения
    📅 2021год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Фальсификация доказательств по уголовному делу
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет
    Раздел имущества супругов
    📅 2019год
    🏢 Санкт-Петербургский государственный университет